1-(2-氨基-4,6-二甲基苯基)乙酮 | 35490-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氨基-4,6-二甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-amino-4,6-dimethylphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-Acetyl-3,5-dimethylaniline
• CAS: 35490-79-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: KGNNDLFSQPTPNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基-4,6-二甲基苯基)乙酮 在 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(3,4,6-Trimethyl-indol-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indoles via 6π-Electrocyclic Ring Closures of Trienecarbamates

  摘要：

  A new method for the preparation of indoles from readily available alpha-haloenones and alpha-(trialkylstannyl)enecarbamates is described. Following a Stille coupling, trienecarbamate 2 is electronically activated to undergo a facile 6pi-electrocyclic ring closure and subsequent oxidation to afford protected aniline 4. Upon deprotection and reductive amination, acid 5 underwent clean cyclization to N-acetylindole 6 (Ac2O, NEt3, 130 degrees C). This method has been used to construct a variety of substituted indoles that are not easily prepared by conventional indole annelation methods.

  DOI：

  10.1021/ja060282o
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetramethylindole 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2-氨基-4,6-二甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Andrews,B.D. et al., Australian Journal of Chemistry, 1972, vol. 25, p. 639 - 646

  摘要：

  DOI：