2,3,4,6-tetramethylindole | 35490-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetramethylindole
• 英文别名: 2,3,4,6-tetramethyl-1H-indole
• CAS: 35490-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: ZLYAWPSZMNYGSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  179-180 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetramethylindole 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2'-Acetyl-3',5'-dimethylacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Andrews,B.D. et al., Australian Journal of Chemistry, 1972, vol. 25, p. 639 - 646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  butan-2-one-(3,5-dimethyl-phenylhydrazone) 在 zinc(II) chloride 作用下， 170.0 ℃ 、1.73 kPa 条件下， 生成 2,3,4,6-tetramethylindole
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Groth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 549, p. 238,249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fe-Catalyzed Sequential C(sp³)–H/N–H Annulation of 2-Methylindoles with Ethyl Trifluoropyruvate at Room Temperature: Construction of Pyrrolo[1,2-α]indoles
  作者：Le Wang、Jia Zhou、Han-Qia Chen、Dong-Li Li、Jun-Bing Lin、Ke Li、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01522

  日期：2020.6.19

  An efficient and benign iron-catalyzed room-temperature method was developed for direct sequential C(sp3)–H/N–H annulation to construct pyrroloindole scaffolds. This strategy features cheap and readily available raw materials and mild room-temperature reaction conditions and provides a green and practical method for the one-pot rapid synthesis of a wide range of diversely functionalized pyrrolo[1,2-α]indoles

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• Acceptorless dehydrogenative condensation: synthesis of indoles and quinolines from diols and anilines
  作者：Delia Bellezza、Ramón J. Zaragozá、M. José Aurell、Rafael Ballesteros、Rafael Ballesteros-Garrido

  DOI：10.1039/d0ob01964j

  日期：——

  The use of diols and anilines as reagents for the preparation of indoles represents a challenge in organic synthesis. By means of acceptorless dehydrogenative condensation, heterocycles, such as indoles, can be obtained. Herein we present an experimental and theoretical study for this purpose employing heterogeneous catalysts Pt/Al2O3 and ZnO in combination with an acid catalyst (p-TSA) and NMP as

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• Palladium-catalyzed dearomative allylation of indoles with cyclopropyl acetylenes: access to indolenine derivatives
  作者：Chuan-Jun Lu、Yu-Ting Chen、Hong Wang、Yu-Jin Li

  DOI：10.1039/d0ob02103b

  日期：——

  A palladium-catalyzed redox-neutral allylic alkylation of indoles with cyclopropyl acetylenes has been disclosed. Various 1,3-diene indolenine framework bearing a quaternary stereocenter at the C3 position were synthesized straightforwardly in good to excellent yields with high regio- and stereoselectivities. The reaction could be further expanded to the dearomatization of naphthols to synthesize functionalized

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• Organocatalytic asymmetric arylation of indoles enabled by azo groups
  作者：Liang-Wen Qi、Jian-Hui Mao、Jian Zhang、Bin Tan

  DOI：10.1038/nchem.2866

  日期：2018.1

  used as a directing group for many transformations via transition-metal-catalysed aryl carbon–hydrogen (C–H) bond activation, there remain significant unmet challenges in organocatalytic arylation. Here, we show that the azo group can effectively act as both a directing and activating group for organocatalytic asymmetric arylation of indoles via formal nucleophilic aromatic substitution of azobenzene

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• Hexafluoroisopropanol-Mediated Intramolecular Ring-Opening Cyclization of Indolyl-<i>N</i>-Tethered Epoxides: Tether-Length-Controlled Synthesis of 1,7- and 1,2-Fused Indoles
  作者：Arup Jyoti Das、Raju Chouhan、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00721

  日期：2021.6.18

  position of the indole and epoxide substituents and the tether length separating these two reacting moieties have strong effects on the cyclization. This mild and transition-metal-free protocol delivered pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-5-ols in moderate to good yields from substrates bearing both a methylene linker that connects the indole and epoxide moieties and an electron-rich indole carbocyclic ring. Notably

  尽管能够以完全原子经济性和高化学选择性、区域选择性、对映选择性和非对映选择性构建苯并稠合杂环，但分子内弗里德尔-克拉夫茨环氧化物芳烃环化（IFCEAC）在有机合成中仍未得到充分利用。因此，这种强大的 Csp 2 -Csp 3键形成反应的广泛适应性需要对底物范围有广泛的了解，以更好地影响杂环合成。沿着这条路线，我们研究了 IFCEAC 在合成 1,7- 和 1,2-稠合吲哚中的适用性。在本文中，我们报告了我们对六氟-2-丙醇 (HFIP) 介导的易于获得的吲哚基-N 的IFCEAC 的第一个例子的范围和局限性的系统调查结果- 束缚环氧化物。我们观察到吲哚和环氧化物取代基的性质和位置以及分隔这两个反应部分的系链长度对环化有很强的影响。这种温和且不含过渡金属的方案从带有连接吲哚和环氧化物部分的亚甲基接头和富电子吲哚的底物中以中等至良好的产率提供吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-5-醇碳环。值得