1-(2-氨基-5-氟苯基)-2,2,2-三氟乙酮 | 214288-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氨基-5-氟苯基)-2,2,2-三氟乙酮
• 中文别名: 1 - (2 - 氨基 - 5 - 氟苯基) - 2,2,2 - 三氟乙酮
• 英文名称: 1-(2-amino-5-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 214288-07-0
• 化学式: C₈H₅F₄NO
• 分子量: 207.127
• InChiKey: YWPZGQVYRTUGEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，密封保存，置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-氟苯基)-2,2,2-三氟乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-Fluoro-4-pyridin-2-ylethynyl-4-trifluoromethyl-1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Efavirenz (SustivaTM) Analogues as HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors: Replacement of the Cyclopropylacetylene Side Chain

  摘要：

  Two series of efavirenz analogues have been developed: one in which the cyclopropane ring has been replaced by small heterocycles and another in which the entire acetylenic side chain has been replaced by alkyloxy groups. Several members of both series show equivalent potency to efavirenz against both wild-type virus and the key K103N mutant. (C) 2001 DuPont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00192-5
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)pivalamide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-氨基-5-氟苯基)-2,2,2-三氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  亚苄基琥珀酰亚胺作为3C合成子，用于环三氟甲基酮亚胺的不对称串联曼尼希反应/氨基转移，以获得含F3C的多环二氢喹唑啉酮

  摘要：

  通过利用亚苄基琥珀酰亚胺作为一类新的3C合成子，通过使它们与环状三氟甲基N-酰基酮亚胺反应已建立了高度非对映和对映选择性的串联曼尼希反应/转酰胺基反应。使用金鸡纳生物碱衍生的方酰胺作为催化剂，串联反应在温和条件下顺利进行，并得到了一系列含F 3 C的手性多环二氢喹唑啉酮，具有优异的效果（产率高达99％，所有情况> 20：1 dr，高达99％ee）。

  DOI：

  10.1039/d0cc08131k
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 环丙乙炔 、 正丁基锂 、 、 、 (R)-2-(2-amino-5-fIuorophenyl)-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ol 、 甲烷磺酸 在 氮 、 柠檬酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 甲苯 、 四氢呋喃 、 residue 、 异丙醇 、 Toluene isopropyl alcohol 作用下， 以 Tetrahydrofuran toluene 、 1-(2-氨基-5-氟苯基)-2,2,2-三氟乙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.58h， 以was obtained as a yellowish solid (99.8%-w/w by 1H-NMR, and 99.8% ep, according to Method B)的产率得到(R)-2-(2-Amino-5-fluorophenyl)-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ol methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL PROPARGYLIC ALCOHOLS

  摘要：

  合成手性丙炔基醇的过程。

  公开号：

  US20130324763A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CYCLIC CARBAMATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CARBAMATES CYCLIQUES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2012048884A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention is directed to a process for the preparation of a cyclic carbamate starting with a chiral propargylic alcohol and/or a suitable salt thereof, which is reacted with a cyclisation agent selected from phosgene, diphosgene, triphosgene and mixtures thereof, and in that the reaction is carried out in the presence of an aqueous base, and a water-immiscible organic solvent, said organic solvent mainly comprising at least one compound selected from C2-5-alkyl C2-5-carboxylates and mixtures of at least one C2-5-alkyl C2-5-carboxylate with at least one C5-8-alkane. Another aspect of the invention is directed to a process for the synthesis of said cyclic carbamate starting described above, wherein also a process for the preparation of the chiral propargylic alcohol is provided.

  本发明涉及一种以手性炔丙醇和/或适当的盐为起始物，通过选择光气、二光气、三光气及其混合物作为环化剂进行反应，以制备环状碳酸酯的方法，其中反应在水性碱和与水不混溶的有机溶剂的存在下进行，所述有机溶剂主要由至少一种C2-5-烷基C2-5-羧酸酯和至少一种C2-5-烷基C2-5-羧酸酯与至少一种C5-8-烷烃的混合物组成。发明的另一方面涉及上述描述的环状碳酸酯的合成过程，其中还提供了制备手性炔丙醇的方法。
• Process for the synthesis of chiral propargylic alcohols
  申请人：Lonza Ltd

  公开号：EP2447247A1

  公开（公告）日：2012-05-02

  A process for the synthesis of chiral propargylic alcohols.

  手性丙炔醇的合成过程。
• Process for the synthesis of cyclic carbamates
  申请人：Lonza Ltd

  公开号：EP2447255A1

  公开（公告）日：2012-05-02

  The invention is directed to a process for the preparation of a cyclic carbamate starting with a chiral propargylic alcohol and/or a suitable salt thereof, which is reacted with a cyclisation agent selected from phosgene, diphosgene, triphosgene and mixtures thereof, and in that the reaction is carried out in the presence of an aqueous base, and a water-immiscible organic solvent, said organic solvent mainly comprising at least one compound selected from C2-5-alkyl C2-5-carboxylates and mixtures of at least one C2-5-alkyl C2-5-carboxylate with at least one C5-8-alkane. Another aspect of the invention is directed to a process for the synthesis of said cyclic carbamate starting described above, wherein also a process for the preparation of the chiral propargylic alcohol is provided.

  该发明涉及一种以手性丙炔醇和/或其适当盐为起始物，与从光气、二光气、三光气和它们的混合物中选择的环化试剂反应，且在水性碱和水不相溶的有机溶剂存在下进行反应的制备环氧羰基化合物的方法，所述有机溶剂主要包括至少一种选择自C2-5-烷基C2-5-羧酸酯和至少一种C5-8-烷烃的混合物的化合物。该发明的另一个方面涉及一种合成上述环氧羰基化合物的方法，其中还提供了一种制备手性丙炔醇的方法。
• 5,5-disubstituted-1,5-dihydro-4,1-benzoxazepin-2 (3H)-ones useful as HIV
  申请人：Dupont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06140320A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  The present invention relates to benzoxazepinones of formula I: ##STR1## or stereoisomeric forms or mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HIV reverse transcriptase, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  这项发明涉及式I的苯并噁唑酮：##STR1##或其立体异构体或混合物，或其药学上可接受的盐形式，这些化合物可用作HIV逆转录酶的抑制剂，以及包含它们的药物组合物和诊断试剂盒，以及使用它们用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• Design and Atroposelective Construction of IAN analogues by Organocatalytic Asymmetric Heteroannulation of Alkynes
  作者：Lei Zhang、Jiahua Shen、San Wu、Guofu Zhong、Yong‐Bin Wang、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202010598

  日期：2020.12.14

  atroposelective strategy for accessing enantioenriched axially chiral IAN analogues was developed for the first time. A class of novel atropisomeric C2‐arylquinoline skeletons were synthesized with high enantiocontrol via chiral phosphoric‐acid‐catalyzed heteroannulation of in situ generated vinylidene ortho‐quinone methide (VQM) intermediates with ortho‐aminophenones. The strategy tolerated a broad

  首次开发了一种有机催化的对映体选择性策略，用于获取对映体富集的轴向手性IAN类似物。通过手性磷酸催化原位生成的亚乙烯基邻甲基苯醌甲基化物（VQM）中间体与邻氨基苯甲酮进行手性磷酸合成，合成了一类新型的对映异构体C2-芳基喹啉骨架，具有高对映体控制性。该策略容许广泛的底物范围，在温和的反应条件下以良好的产率和优异的对映选择性为IAN类似物提供了一种简便的有机催化方法。此外，通过进一步转化为IAN型配体和轴向手性硫脲，说明了该方法的合成效用。