1-(2-氨基-5-氯-4-氟苯基)-乙酮 | 937816-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氨基-5-氯-4-氟苯基)-乙酮
• 中文别名: 2-氨基-4-氟-5-氯苯乙酮
• 英文名称: 1-(2-amino-5-chloro-4-fluorophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-amino-4-fluoro-5-chloroacetophenone；2'-Amino-5'-chloro-4'-fluoroacetophenone
• CAS: 937816-85-8
• 化学式: C₈H₇ClFNO
• mdl: MFCD11113354
• 分子量: 187.601
• InChiKey: LEGKWOITIUDBDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-氯-4-氟苯基)-乙酮 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[[2-(2-Acetyl-4-chloro-5-fluoroanilino)acetyl]amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸衍生物鉴定为丙型肝炎 NS5B 聚合酶的新型变构抑制剂。

  摘要：

  已鉴定出一系列强效邻氨基苯甲酸丙型肝炎 NS5B 聚合酶抑制剂。通过酶抑制剂复合物的 X 射线晶体学测定，抑制剂与 NS5B 上拇指和手掌区域之间与活性位点相邻的位点结合。在分子建模和传统 SAR 的指导下，初始命中的酶活性提高了约 100 倍，产生了一系列有效且选择性的 NS5B 抑制剂，IC50 值低至 10 nM。这些化合物也是培养的 HUH7 细胞中 HCV 复制子的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm061428x
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-chloro-4-fluoro-2-hydroxyphenyl)ethanone 在 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-氨基-5-氯-4-氟苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  具有PI3Kδ/BTK双靶点活性的化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有PI3Kδ/BTK双靶点活性的化合物及其制备方法和在制备预防或治疗因PI3Kδ或BTK蛋白异常所引起的疾病的药物制剂中的应用。具体地，本发明描述了式A化合物。本发明将两种抑制剂联合应用的主要优势在于可通过互补协同作用实现“1+1＞2”的治疗效果，而双靶点抑制剂不仅可以保证药物的治疗效果，同时也通过减少给药剂量，降低了药物‑药物相互作用的风险，可以进一步提高安全性，因而本发明提供的具有PI3Kδ/BTK双靶点活性的化合物可以在制备预防或治疗因B细胞受体异常所引起的疾病的药物制剂中广泛应用。

  公开号：

  CN113968861B

文献信息

• Identification of Anthranilic Acid Derivatives as a Novel Class of Allosteric Inhibitors of Hepatitis C NS5B Polymerase
  作者：Thomas Nittoli、Kevin Curran、Shabana Insaf、Martin DiGrandi、Mark Orlowski、Rajiv Chopra、Atul Agarwal、Anita Y. M. Howe、Amar Prashad、M. Brawner Floyd、Bernard Johnson、Alan Sutherland、Karen Wheless、Boris Feld、John O'Connell、Tarek S. Mansour、Jonathan Bloom

  DOI：10.1021/jm061428x

  日期：2007.5.1

  A series of potent anthranilic acid-based inhibitors of the hepatitis C NS5B polymerase has been identified. The inhibitors bind to a site on NS5B between the thumb and palm regions adjacent to the active site as determined by X-ray crystallography of the enzyme-inhibitor complex. Guided by both molecular modeling and traditional SAR, the enzyme activity of the initial hit was improved by approximately

  已鉴定出一系列强效邻氨基苯甲酸丙型肝炎 NS5B 聚合酶抑制剂。通过酶抑制剂复合物的 X 射线晶体学测定，抑制剂与 NS5B 上拇指和手掌区域之间与活性位点相邻的位点结合。在分子建模和传统 SAR 的指导下，初始命中的酶活性提高了约 100 倍，产生了一系列有效且选择性的 NS5B 抑制剂，IC50 值低至 10 nM。这些化合物也是培养的 HUH7 细胞中 HCV 复制子的抑制剂。
• 具有PI3Kδ/BTK双靶点活性的化合物及其制备方法和应用
  申请人：杭州医学院

  公开号：CN113968861B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明公开了一种具有PI3Kδ/BTK双靶点活性的化合物及其制备方法和在制备预防或治疗因PI3Kδ或BTK蛋白异常所引起的疾病的药物制剂中的应用。具体地，本发明描述了式A化合物。本发明将两种抑制剂联合应用的主要优势在于可通过互补协同作用实现“1+1＞2”的治疗效果，而双靶点抑制剂不仅可以保证药物的治疗效果，同时也通过减少给药剂量，降低了药物‑药物相互作用的风险，可以进一步提高安全性，因而本发明提供的具有PI3Kδ/BTK双靶点活性的化合物可以在制备预防或治疗因B细胞受体异常所引起的疾病的药物制剂中广泛应用。