1-(2-氨基-5-溴-4-氯苯基)-乙酮 | 937816-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氨基-5-溴-4-氯苯基)-乙酮
• 英文名称: 1-(2-amino-5-bromo-4-chlorophenyl)ethanone
• CAS: 937816-91-6
• 化学式: C₈H₇BrClNO
• 分子量: 248.507
• InChiKey: CNACMPFJLFHELK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-溴-4-氯苯基)-乙酮 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[[2-(2-Acetyl-4-bromo-5-chloroanilino)acetyl]amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸衍生物鉴定为丙型肝炎 NS5B 聚合酶的新型变构抑制剂。

  摘要：

  已鉴定出一系列强效邻氨基苯甲酸丙型肝炎 NS5B 聚合酶抑制剂。通过酶抑制剂复合物的 X 射线晶体学测定，抑制剂与 NS5B 上拇指和手掌区域之间与活性位点相邻的位点结合。在分子建模和传统 SAR 的指导下，初始命中的酶活性提高了约 100 倍，产生了一系列有效且选择性的 NS5B 抑制剂，IC50 值低至 10 nM。这些化合物也是培养的 HUH7 细胞中 HCV 复制子的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm061428x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酸 在 溴 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-氨基-5-溴-4-氯苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种5-溴-4-氯-2-氨基苯乙酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑溴‑4‑氯‑2‑氨基苯乙酮的制备方法，该方法包括如下步骤：以4‑氯‑2‑氨基苯甲酸为起始原料，经过卤化反应制得5‑溴‑4‑氯‑2‑氨基苯甲酸；然后，5‑溴‑4‑氯‑2‑氨基苯甲酸经过缩合反应，制得2‑氨基‑5‑溴‑4‑氯‑N‑甲氧基‑N‑甲基苯甲酰胺；最后，将2‑氨基‑5‑溴‑4‑氯‑N‑甲氧基‑N‑甲基苯甲酰胺通过与甲基锂取代反应，制得所述5‑溴‑4‑氯‑2‑氨基苯乙酮。本发明方法工艺过程路线短、操作方便、反应条件温和且易控制，成本较低，更适合于工艺放大，产品易于纯化，收率较高。

  公开号：

  CN106966914B

文献信息

• Identification of Anthranilic Acid Derivatives as a Novel Class of Allosteric Inhibitors of Hepatitis C NS5B Polymerase
  作者：Thomas Nittoli、Kevin Curran、Shabana Insaf、Martin DiGrandi、Mark Orlowski、Rajiv Chopra、Atul Agarwal、Anita Y. M. Howe、Amar Prashad、M. Brawner Floyd、Bernard Johnson、Alan Sutherland、Karen Wheless、Boris Feld、John O'Connell、Tarek S. Mansour、Jonathan Bloom

  DOI：10.1021/jm061428x

  日期：2007.5.1

  A series of potent anthranilic acid-based inhibitors of the hepatitis C NS5B polymerase has been identified. The inhibitors bind to a site on NS5B between the thumb and palm regions adjacent to the active site as determined by X-ray crystallography of the enzyme-inhibitor complex. Guided by both molecular modeling and traditional SAR, the enzyme activity of the initial hit was improved by approximately

  已鉴定出一系列强效邻氨基苯甲酸丙型肝炎 NS5B 聚合酶抑制剂。通过酶抑制剂复合物的 X 射线晶体学测定，抑制剂与 NS5B 上拇指和手掌区域之间与活性位点相邻的位点结合。在分子建模和传统 SAR 的指导下，初始命中的酶活性提高了约 100 倍，产生了一系列有效且选择性的 NS5B 抑制剂，IC50 值低至 10 nM。这些化合物也是培养的 HUH7 细胞中 HCV 复制子的抑制剂。
• 一种5-溴-4-氯-2-氨基苯乙酮的制备方法
  申请人：无锡捷化医药科技有限公司

  公开号：CN106966914B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了一种5‑溴‑4‑氯‑2‑氨基苯乙酮的制备方法，该方法包括如下步骤：以4‑氯‑2‑氨基苯甲酸为起始原料，经过卤化反应制得5‑溴‑4‑氯‑2‑氨基苯甲酸；然后，5‑溴‑4‑氯‑2‑氨基苯甲酸经过缩合反应，制得2‑氨基‑5‑溴‑4‑氯‑N‑甲氧基‑N‑甲基苯甲酰胺；最后，将2‑氨基‑5‑溴‑4‑氯‑N‑甲氧基‑N‑甲基苯甲酰胺通过与甲基锂取代反应，制得所述5‑溴‑4‑氯‑2‑氨基苯乙酮。本发明方法工艺过程路线短、操作方便、反应条件温和且易控制，成本较低，更适合于工艺放大，产品易于纯化，收率较高。