1-(2-氨基苯基)-3-(2-氯苯基)丙-2-烯-1-酮 | 123134-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-氨基苯基)-3-(2-氯苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (E)-1-(2-Amino-phenyl)-3-(2-chloro-phenyl)-propenone
• 英文别名: 1-(2-Aminophenyl)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-one；1-(2-aminophenyl)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 123134-58-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: XZLMQJYZEQJGAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-3-(2-氯苯基)丙-2-烯-1-酮 在 溶剂黄146 作用下， 以58%的产率得到(Z)-2-(2-chlorobenzylidene)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  寻求小分子作为有效的非竞争性流感抑制剂

  摘要：

  一系列支架，即 aurones、3-indolinones、4-quinolones 和肉桂酸-哌嗪杂化物，被设计、合成并在体外针对 A/H1N1pdm09 病毒进行了研究。与分子对接研究中的唾液酸和奥司他韦不同，设计的分子采用不同的结合方式，即在神经氨酸酶的430-cavity中。所有分子都降低了病毒滴度并表现出非细胞毒性以及对 MDCK 细胞的冷冻保护特性。分子 ( Z )-2-(3'-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one ( 2f ), ( Z )-2-(4'-Chloro-benzylidene)-1,2- dihydro-indol-3-one ( 2g ) 和 2-(2'-Methoxy-phenyl)-1H-quinolin-4-one ( 3a) 是本研究中鉴定出的最有趣的分子，与参考竞争性和非竞争性抑制剂相比，奥司他韦 (EC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105139
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 盐酸 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-氨基苯基)-3-(2-氯苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-异氰基乙酰苯的化学选择性环化反应：合成4-羟基喹啉化合物。

  摘要：

  描述了铜催化的2-异氰基苯乙酮衍生物的分子内环化反应，以化学方式提供4-羟基喹啉。该转化通过烯醇互变异构和随后的CC键形成而进行。与以前的方法相比，本研究为在温和条件下从官能化异氰酸酯构建4-羟基喹啉化合物提供了新的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02903

文献信息

• Tandem Access to Acridones and their Fused Derivatives: [1+2+3] Annulation of Isocyanides with Unsaturated Carbonyls
  作者：Ling‐Juan Zhang、Wenhui Yang、Zhongyan Hu、Xian‐Ming Zhang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201901560

  日期：2020.6.15

  acridones and their cyclo[b ]‐fused derivatives are efficiently constructed by a double annulation of o ‐enoyl arylisocyanides with α , β ‐unsaturated carbonyls under simple metal‐free condition. This protocol is general, efficient and practical, featuring the successive formation of two rings by a one‐pot domino transformation. A tandem process involing an isocyanide‐based [1+4] cycloaddition, an aminofuran‐based

  在简单的无金属条件下，通过邻烯基芳基异氰酸酯与α，β-不饱和羰基的双环化，可以有效地构建各种各样的a烯及其环[ b ]稠合衍生物。该协议是通用，高效和实用的，其特点是通过一锅多米诺骨牌变换连续形成两个环。提出了将异氰酸酯基[1 + 4]环加成，氨基呋喃基分子内[4 + 2]环加成，开环和芳构化等串联过程。
• A Green, Solvent-Free, Microwave-Assisted, High-Yielding YbCl₃Catalyzed Deprotection of THP/MOM/Ac/Ts Ethers of Chalcone Epoxide and 2′-Aminochalcone and Their Sequel Cyclization
  作者：Sumit Kumar、Nishant Verma、Iram Parveen、Naseem Ahmed

  DOI：10.1002/jhet.2517

  日期：2016.11

  Under microwave and solvent‐free conditions, YbCl3 efficiently catalyzed the deprotection of tetrahydropyran‐2‐yl, methoxymethyl (MOM), acetyl, and tosyl groups and sequel cyclization of chalcone epoxide to 2‐hydroxyindanone and 2′‐aminochalcone to aza‐flavanone. The reaction afforded the products in excellent yield (78–99%) at 850 W microwave heating within 1–5 min under eco‐friendly conditions. The

  在无微波和无溶剂的条件下，YbCl 3有效催化四氢吡喃-2-基，甲氧基甲基（MOM），乙酰基和甲苯磺酰基的脱保护作用，并将查尔酮环氧化物的续环化成2-羟基茚满酮和2'-氨基查尔酮成氮杂黄酮。 。该反应在环保条件下在1-5分钟内在850 W微波加热下以极好的收率（78–99％）提供了产品。所提出方案的优点包括高收率，使用微波辐射，无溶剂条件，催化剂可重用性以及无需通过柱色谱法纯化。本方法比先前报道的方法温和得多但先进得多。
• Simple and Efficient Synthesis of 2-Aryl-2,3-Dihydroquinolin-4(1<i>H</i>)-ones Using Silica Chloride as a New Catalyst Under Solvent-Free Conditions
  作者：M. Muthukrishnan、M. Mujahid、V. Punitharasu、D. A. Dnyaneshwar

  DOI：10.1080/00397910903097252

  日期：2010.4.12

  A mild, efficient, and high-yielding method for the synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones from their corresponding 2-amino chalcones using silica chloride (SiO2Cl) under solvent-free conditions is described. A series of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones containing both electron-donating and electron-withdrawing substituents were synthesized.

  描述了一种在无溶剂条件下使用氯化硅 (SiO2Cl) 从相应的 2-氨基查耳酮合成 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮的温和、高效和高产的方法. 合成了一系列包含给电子和吸电子取代基的 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones。
• An efficient and rapid intramolecular aza-Michael addition of 2′-aminochalcones using ionic liquids as recyclable reaction media
  作者：M. Chelghoum、M. Bahnous、A. Bouraiou、S. Bouacida、A. Belfaitah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.097

  日期：2012.8

  A new, convenient, and efficient method for the intramolecular aza-Michael addition reaction of 2′-aminochalcones is developed using 1-n-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate as the solvent and catalyst. The ionic liquid is successfully regenerated and reused.

  以1-正丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯为溶剂和催化剂，开发了一种新的，便捷，高效的2'-氨基查耳酮分子内氮杂-迈克尔加成反应的方法。离子液体已成功再生并重新使用。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydro-4-quinolones by a Protecting-Group-Free Approach
  作者：Kodai Saito、Yuka Moriya、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01654

  日期：2015.7.2

  Chiral 2-substituted 2,3-dihydro-4-quinolones were synthesized based on the chiral phosphoric acid catalyzed intramolecular aza-Michael addition reaction using N-unprotected 2-aminophenyl vinyl ketones as substrates in good yields with high enantioselectivities.

  基于手性磷酸催化的分子内氮杂-迈克尔加成反应，以N-未保护的2-氨基苯基乙烯基酮为底物，高收率和高对映选择性，合成了手性2-取代的2,3-二氢-4-喹诺酮。