1-(2-氨基苯基)-3-(2,6-二氯苯基)丙-2-烯-1-酮 | 882854-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-氨基苯基)-3-(2,6-二氯苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(2-Aminophenyl)-3-(2,6-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-aminophenyl)-3-(2,6-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 882854-34-4
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 292.164
• InChiKey: OJIHFKHYTWRJJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-3-(2,6-二氯苯基)丙-2-烯-1-酮 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.03h， 以82%的产率得到2-(2,6-dichlorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下离子液体催化快速合成2-芳基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-ones和2-芳基-2,3-二氢-4 H -chromen-4-ones

  摘要：

  已经描述了使用离子液体催化的分子内分子方便且方便地合成2-芳基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-one和2-芳基-2,3-二氢-4 H-铬烯-4-酮的方法。分别将相应的2'-氨基查耳酮和2'-羟基查耳酮环化。快速且通用的协议可提供高产量的产品。回收离子液体四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓并重新使用，而不会降低其效率。J.杂环化​​学。（2009）

  DOI：

  10.1002/jhet.123

文献信息

• Eco-friendly polyethylene glycol promoted Michael addition reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Dalip Kumar、Gautam Patel、Braja G. Mishra、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.116

  日期：2008.12

  Intra- and inter-nucleophilic addition reactions of different α,β-unsaturated carbonyl compounds were found to be highly effective without any additives in PEG-400 as a recyclable reaction medium under neutral conditions.

  发现在中性条件下，不同的α，β-不饱和羰基化合物在亲核内和间的加成反应非常有效，而PEG-400中没有任何添加剂可作为可循环的反应介质。
• Copper(II)-Catalyzed Domino Synthesis of Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolinones via Selective Carbonyl Migration
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03557

  日期：2019.2.15

  A Cu(II)-catalyzed domino process involving the carbene N–H insertion, intramolecular aldol-type trapping and unprecedented ring-expansion of oxindole core through C3-selective 1,2-carbonyl migration is described for the synthesis of indolo[3,2-c]quinolinones. This tetracyclic core, having an all-carbon quaternary center, was efficiently synthesized in high yields from amines and 3-diazo-oxindoles

  描述了吲哚合成的Cu（II）催化的多米诺过程，该过程涉及卡宾N–H插入，分子内醛醇型捕获和通过C3选择性1,2-羰基迁移引起的羟吲哚核的空前扩环[3， 2- c ]喹啉酮。该四环核具有全碳的季中心，可以高效率地由胺和3-重氮-氧吲哚合成。机理研究表明，该反应是通过逐步途径进行的，并且路易斯酸铜与原位形成的TfOH痕迹的隐含布朗斯台德酸度之间具有协同催化作用。
• Ionic liquid catalyzed expeditious synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1<i>H</i>)-ones and 2-aryl-2,3-dihydro-4<i>H</i>-chromen-4-ones under microwave irradiation
  作者：Dalip Kumar、Gautam Patel、Anil Kumar、Ram K. Roy

  DOI：10.1002/jhet.123

  日期：2009.7

  A facile and convenient synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one and 2-aryl-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one has been described using ionic liquid catalyzed intramolecular cyclization of the corresponding 2′-aminochalcones and 2′-hydroxychalcones, respectively. The rapid and fairly general protocol affords product in good yield. Ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, was

  已经描述了使用离子液体催化的分子内分子方便且方便地合成2-芳基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-one和2-芳基-2,3-二氢-4 H-铬烯-4-酮的方法。分别将相应的2'-氨基查耳酮和2'-羟基查耳酮环化。快速且通用的协议可提供高产量的产品。回收离子液体四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓并重新使用，而不会降低其效率。J.杂环化​​学。（2009）