Sodium; (E)-7-[4-(4-fluoro-3-methyl-phenyl)-2-isopropyl-quinolin-3-yl]-3,5-dihydroxy-hept-6-enoate | 121661-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Sodium; (E)-7-[4-(4-fluoro-3-methyl-phenyl)-2-isopropyl-quinolin-3-yl]-3,5-dihydroxy-hept-6-enoate
• 英文别名: 6-Heptenoic acid, 3,5-dihydroxy-7-(4-(4-fluoro-3-methylphenyl)-2-(1-methylethyl)-3-quinolinyl)-, monosodium salt；sodium;(E)-7-[4-(4-fluoro-3-methylphenyl)-2-propan-2-ylquinolin-3-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoate
• CAS: 121661-30-1
• 化学式: C₂₆H₂₇FNO₄*Na
• 分子量: 459.493
• InChiKey: BQNFCBBPRGPUOJ-RRABGKBLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Fluoro-3-methyl-phenyl)-2-isopropyl-quinoline-3-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 Sodium; (E)-7-[4-(4-fluoro-3-methyl-phenyl)-2-isopropyl-quinolin-3-yl]-3,5-dihydroxy-hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  喹啉基HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  由喹啉羧酸酯经同源，醛基与乙酰乙酸乙酯双阴离子缩醛反应和3-羟基酮还原合成了一系列基于喹啉的3,5-二羟基庚酸衍生物，以评价其体外抑制HMG-CoA还原酶的能力。与先前的文献一致，在外环上存在严格的结构要求，并且4-氟苯基在该系统中最活跃。对于中心环，在中心喹啉核的6、7和8位上的取代会适度影响效价，而在2位上的烷基侧链对活性有更明显的影响。在衍生物中，具有环丙基作为烷基侧链的NK-104（匹伐他汀钙）显示出最大的效力。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00198-5

文献信息

• Synthesis and biological evaluations of quinoline-based HMG-CoA reductase inhibitors
  作者：Mikio Suzuki、Hiroshi Iwasaki、Yoshihiro Fujikawa、Masaki Kitahara、Mitsuaki Sakashita、Ryozo Sakoda

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00198-5

  日期：2001.10

  and 8 of the central quinoline nucleus moderately affected the potency, whereas the alkyl side chain on the 2-position had a more pronounced influence on activity. Among the derivatives, NK-104 (pitavastatin calcium), which has a cyclopropyl group as the alkyl side chain, showed the greatest potency. We found that further modulation and improvement in potency at inhibiting HMG-CoA reductase was obtained

  由喹啉羧酸酯经同源，醛基与乙酰乙酸乙酯双阴离子缩醛反应和3-羟基酮还原合成了一系列基于喹啉的3,5-二羟基庚酸衍生物，以评价其体外抑制HMG-CoA还原酶的能力。与先前的文献一致，在外环上存在严格的结构要求，并且4-氟苯基在该系统中最活跃。对于中心环，在中心喹啉核的6、7和8位上的取代会适度影响效价，而在2位上的烷基侧链对活性有更明显的影响。在衍生物中，具有环丙基作为烷基侧链的NK-104（匹伐他汀钙）显示出最大的效力。