1-(2-溴乙基)-1H-吡唑-3,5-二羧酸二乙酯 | 131727-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-溴乙基)-1H-吡唑-3,5-二羧酸二乙酯
• 中文别名: 1-(2-溴-乙基)-1H-吡唑-3,5-二羧酸二甲基酯
• 英文名称: 1-(2-bromoethyl)-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 1-(2-bromoethyl)-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate；diethyl 1-(2-bromoethyl)pyrazole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 131727-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₅BrN₂O₄
• mdl: MFCD08458289
• 分子量: 319.155
• InChiKey: UUVHLLQMLWTCHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-1H-吡唑-3,5-二羧酸二乙酯 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 吡唑并[1,5-a]吡嗪-2-羧酸, 4,5,6,7-四氢-4-氧代-,乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型分枝杆菌ATP合酶抑制剂的鉴定与合成

  摘要：

  通过筛选针对耻垢分枝杆菌ATP合酶的多种化合物，确定了非二芳基喹啉骨架6,7-二氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-4-酮。在此，我们披露我们努力开发针对构效关系结核分枝杆菌（结核杆菌。分枝杆菌菌株）围绕确定的命中1。使用支架跳跃法鉴定对MTb.H37Rv具有改善的活性的化合物14a，14b和24a。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.081
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 3,5-吡唑羧酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 1-(2-溴乙基)-1H-吡唑-3,5-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚镇痛药。

  摘要：

  已经合成了一系列新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚，并进行了药理学评估。在小鼠热板试验中，大多数化合物的镇痛效果（ED50低于1 mg / kg）优于吗啡。这些研究表明，与原型甲基酯（卡芬太尼，2）和亚甲基甲基醚（舒芬太尼，3和阿芬太尼，4）4的芳基乙基的相应组分相比，其结构上更多样化和更庞大的芳环体系具有药理学适应性4-丙酸安宁镇痛药。表现出明显的阿片类受体亲和力的化合物9A（1- [2-（1H-吡唑-1-基）-乙基] -4-[（1-氧丙基）苯基氨基] -4-哌啶羧酸甲酯）强效和短效止痛药，比阿芬太尼具有更少的大鼠呼吸抑制作用。另一方面，邻苯二甲酰亚胺57A和57B对与伤害性传递的介导相关的阿片受体（例如，mu-，kappa-和delta-亚型）表现出微不足道的亲和力，在所有抗伤害感受试验中均显示出镇痛效果。此外，尽管57B与临床阿片类药物相比，在大鼠

  DOI：

  10.1021/jm00106a051

文献信息

• [EN] NITROGEN RING CONTAINING COMPOUNDS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT UN CYCLE AZOTÉ POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：WEINGARTEN M DAVID

  公开号：WO2012135669A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment of inflammatory disorders including a compound of Formula I, or its pharmaceutically acceptable salt, ester, pharmaceutically acceptable derivative or prodrug wherein R1, R2, R3, R4, X, Y, W, Z and Q are as defined herein.

  这项发明提供了化合物、药物组合物和治疗炎症性疾病的方法，包括式I的化合物，或其药用可接受的盐、酯、药用可接受的衍生物或前药，其中R1、R2、R3、R4、X、Y、W、Z和Q如本文所定义。
• N-aryl-N-[4-(heterocyclicalkyl) piperidinyl]amides and pharmaceutical compositions and methods employing such compounds
  申请人：BOC, INC.

  公开号：EP0396282A2

  公开（公告）日：1990-11-07

  Novel substituted N-aryl-N-[4-(1-heterocyclicalkyl)piperidinyl]amides useful as analgesics, of the formula: including optically active isomeric forms, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein; R is selected from the group consisting of phenyl and substituted phenyl, wherein said substituents are members independently selected from halogen, lower-alkoxy, and combinations thereof; R₁ is a lower-alkyl group, lower-alkenyl group, or a lower-alkoxy lower alkyl having from 2 to 6 carbon atoms; R₂ is a heterocyclic lower-alkyl ring system selected from the group consisting of pyrrolyl lower-alkyl, pyrazolyl lower-alkyl, imidazolyl lower-alkyl, imidazolinyl lower-alkyl, imidazolyl lower-thioalkyl, triazolyl lower-alkyl, triazolyl lower-thioalkyl, tetrazolyl lower-alkyl, tetrazolyl lower-thioalkyl, thienyl lower-oxyalkyl, thienyl lower- hydroxyalkyl, thien-3-yl lower-alkyl, furanyl lower-hydroxyalkyl, thiazolyl lower-alkyl, oxazolyl lower-alkyl, thiadiazolyl lower-alkyl, oxadiazolyl lower-alkyl, piperidinyl loweralkyl, pyrimidinyl lower- alkyl, pyridazinyl lower-alkyl, triazinyl lower-alkyl, indolyl lower-alkyl, isoindolyl lower-alkyl, benzimidazolyl lower-alkyl, benzopyrazolyl lower-alkyl, benzoxazolyl lower-alkyl, benzopyranyl lower-alkyl, benzodioxanyl lower-alkyl, benzothiazinyl lower-alkyl, quinazolinyl lower-alkyl, purinyl lower-alkyl, phthalimidyl lower-alkyl, naphthalenecarboxamidyl lower-alkyl, and naphthalenesulfamidyl lower-alkyl; and R₃ is a member selected from the group consisting of hydrogen, lower-alkoxy carbonyl and lower-alkoxy methyl. R₄ is a hydrogen atom or a methyl group;

  可用作镇痛剂的新型取代 N-芳基-N-[4-(1-杂环烷基)哌啶基]酰胺，其式如下 包括光学活性异构体形式及其药学上可接受的酸加成盐，其中； R 选自苯基和取代苯基组成的组，其中所述取代基独立地选自卤素、低级烷氧基及其组合； R₁ 是具有 2 至 6 个碳原子的低级烷基、低级烯基或低级烷氧基； R₂ 是杂环低级烷基环系，选自由吡咯低级烷基、吡唑低级烷基、咪唑低级烷基、咪唑啉低级烷基、咪唑低级硫代烷基、三唑低级烷基组成的组、三唑基低硫代烷基、四唑基低烷基、四唑基低硫代烷基、噻吩基低氧代烷基、噻吩基低羟代烷基、噻吩-3-基低烷基、呋喃基低羟代烷基、噻唑基低烷基、噁唑基低烷基、噻二唑基低烷基、噁二唑低级烷基、哌啶低级烷基、嘧啶低级烷基、哒嗪低级烷基、三嗪低级烷基、吲哚低级烷基、异吲哚低级烷基、苯并咪唑低级烷基、苯并吡唑低级烷基、苯并恶唑低级烷基、低级烷基苯并吡喃基、低级烷基苯并二恶烷基、低级烷基苯并噻嗪基、低级烷基喹唑啉基、低级烷基嘌呤基、低级烷基邻苯二甲酰亚胺基、低级烷基萘甲酰胺基和低级烷基萘磺酰胺基；和 R₃ 选自氢、低级烷氧基羰基和低级烷氧基甲基组成的组。 R₄ 是氢原子或甲基；
• Novel pyrazolopiperazinone- and pyrrolopiperazinone-based MCH-R1 antagonists
  作者：Kenneth M. Meyers、José Méndez-Andino、Anny-Odile Colson、X. Eric Hu、John A. Wos、Maria C. Mitchell、Karen Hodge、Jeremy Howard、Jennifer L. Paris、Martin E. Dowty、Cindy M. Obringer、Ofer Reizes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.096

  日期：2007.2

  The synthesis and biological testing of novel classes of potent melanin-concentrating hormone (MCH-R1) antagonists based on pyrazolopiperazinone and pyrrolopiperazinone scaffolds are described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] 2-SUBSTITUTED FUSED PYRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE FUSIONNÉS SUBSTITUÉS EN POSITION 2<br/>[JA] ２位置換縮合ピラゾール誘導体
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO LTD

  公开号：WO2016171181A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  式（１）：［式中、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、１または２を表し；Ｗ１およびＷ２は、それぞれ独立して、単結合、または置換されていてもよいＣ１－４アルキレン基を表し；Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子等を表し；Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子等を表し；環Ｑ１は、置換されていてもよいＣ６－１０アリール基等を表し；環Ｑ２は、置換されていてもよい５員のヘテロアリール基を表す］ で表される化合物又はその製薬学的に許容される塩を含む、ドパミンＤ４受容体に対して選択性の高い作用を示し、注意欠如多動性障害等の治療剤として有用な縮合ピラゾール誘導体及びその薬学上許容される塩を提供する。
• New 1-(heterocyclylalkyl)-4-(propionanilido)-4-piperidinyl methyl ester and methylene methyl ether analgesics
  作者：Jerome R. Bagley、Sheela A. Thomas、Frieda G. Rudo、H. Kenneth Spencer、Brian M. Doorley、Michael H. Ossipov、Thomas P. Jerussi、Mark J. Benvenga、Theodore Spaulding

  DOI：10.1021/jm00106a051

  日期：1991.2

  bulkier aromatic ring systems than the corresponding components of the arylethyl groups of the prototypic methyl ester (carfentanil, 2) and methylene methyl ether (sufentanil, 3 and alfentanil, 4) 4-propionanilido analgesics. Compound 9A (methyl 1-[2-(1H-pyrazol-1-yl)-ethyl]-4-[(1-oxopropyl)phenylamino]-4- piperidinecarboxylate), which exhibited appreciable mu-opioid receptor affinity, was a more potent

  已经合成了一系列新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚，并进行了药理学评估。在小鼠热板试验中，大多数化合物的镇痛效果（ED50低于1 mg / kg）优于吗啡。这些研究表明，与原型甲基酯（卡芬太尼，2）和亚甲基甲基醚（舒芬太尼，3和阿芬太尼，4）4的芳基乙基的相应组分相比，其结构上更多样化和更庞大的芳环体系具有药理学适应性4-丙酸安宁镇痛药。表现出明显的阿片类受体亲和力的化合物9A（1- [2-（1H-吡唑-1-基）-乙基] -4-[（1-氧丙基）苯基氨基] -4-哌啶羧酸甲酯）强效和短效止痛药，比阿芬太尼具有更少的大鼠呼吸抑制作用。另一方面，邻苯二甲酰亚胺57A和57B对与伤害性传递的介导相关的阿片受体（例如，mu-，kappa-和delta-亚型）表现出微不足道的亲和力，在所有抗伤害感受试验中均显示出镇痛效果。此外，尽管57B与临床阿片类药物相比，在大鼠