1-(2-甲基-2H-喹啉-1-基)乙酮 | 165687-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲基-2H-喹啉-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-acetyl-2-methyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 1-(2-methylquinolin-1(2H)-yl)ethanone；1-(2-methylquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one；1-(2-methyl-2H-quinolin-1-yl)ethanone
• CAS: 165687-25-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: BGIGIYZTNYGVMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基-2H-喹啉-1-基)乙酮 在 甲醇 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium tetrahydroborate 、 C₉₆H₇₀N₂O₆P₂ 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化的1,2-二氢喹啉氢氰化对映体合成4-氰基四氢喹啉

  摘要：

  本文提出了Ni催化的不对称氢氰化作用，其能够以良好的产率和优异的对映选择性形成4-氰基四氢喹啉。多种官能团的耐受性良好，并且克级反应可支持转化的合成潜力。此外，现在可以使用这种新方案通过不对称合成来获得几种药物活性剂的关键中间体，包括PGD2受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03171
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(2-甲基-2H-喹啉-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  切换1,2-二氢喹啉的CH烯烃的位点选择性时的催化剂控制：喹啉位置选择性功能化的一种方法。

  摘要：

  通过催化剂控制，已经开发出一种独特的方法，其仅在喹啉骨架的C-3-或C-8-位上实现位点选择性CH烯烃聚合。远端C（3）-H功能化是通过使用钯催化实现的，而近端C（8）-H功能化是通过使用钌催化实现的。在单个基质中切换位点选择性直接表明了两种不同的途径，它们在钯和钌催化的反应条件下运行。

  DOI：

  10.1002/chem.201904512

文献信息

• Heteroatom-Guided, Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Functionalization in the Synthesis of 3-Arylquinolines
  作者：Virendra Kumar Tiwari、Govind Goroba Pawar、Riki Das、Amit Adhikary、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/ol401349a

  日期：2013.7.5

  A new approach for the regioselective functionalization of the C-3-position of quinolines is described. The method utilizes heteroatom guided regioselective C-3 palladation followed by arylation via transmetalation with aryl boronic acids to yield 3-aryl-N-acyl-1,2-dihydroquinolines. In a one-pot sequence, N-deacylation followed by aromatization leads to important 3-arylquinolines in good yields.
• 1-Acyl-2-alkyl-3,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolines — Synthesis and Reactions with N-Nucleophiles
  作者：Martin Kratzel、Romana Hiessböck

  DOI：10.3987/com-94-6677

  日期：——

  Epoxide opening of the title compounds (6) with primary or secondary amines using lithium perchlorate as catalyst gave 1,2,3,4-tetrahydroquinolines with stereochemically well defined substitution pattern in the piperidine moiety (7,8). By-products (9,10), formed by acyl migration, were observed.
• Enantioselective Synthesis of 4-Cyanotetrahydroquinolines via Ni-Catalyzed Hydrocyanation of 1,2-Dihydroquinolines
  作者：Mingdong Jiao、Jihui Gao、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03171

  日期：2020.11.6

  A Ni-catalyzed asymmetric hydrocyanation that enables the formation of 4-cyanotetrahydroquinolines in good yields with excellent enantioselectivities is presented herein. A variety of functional groups are well-tolerated, and a gram-scale reaction supports the synthetic potential of the transformation. Additionally, several crucial intermediates for pharmaceutically active agents, including a PGD2

  本文提出了Ni催化的不对称氢氰化作用，其能够以良好的产率和优异的对映选择性形成4-氰基四氢喹啉。多种官能团的耐受性良好，并且克级反应可支持转化的合成潜力。此外，现在可以使用这种新方案通过不对称合成来获得几种药物活性剂的关键中间体，包括PGD2受体拮抗剂。
• Catalyst Control in Switching the Site Selectivity of C−H Olefinations of 1,2‐Dihydroquinolines: An Approach to Positional‐Selective Functionalization of Quinolines
  作者：Riki Das、Nandkishor Prakash Khot、Akanksha Santosh Deshpande、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/chem.201904512

  日期：2020.1.16

  olefinations exclusively at the C-3- or C-8-positions in the quinoline framework has been developed by catalyst control. Distal C(3)-H functionalization is achieved by using palladium catalysis, whereas proximal C(8)-H functionalization is obtained by employing ruthenium catalysis. Switching the site selectivity within a single substrate directly indicates two diverse pathways, which are operating under the

  通过催化剂控制，已经开发出一种独特的方法，其仅在喹啉骨架的C-3-或C-8-位上实现位点选择性CH烯烃聚合。远端C（3）-H功能化是通过使用钯催化实现的，而近端C（8）-H功能化是通过使用钌催化实现的。在单个基质中切换位点选择性直接表明了两种不同的途径，它们在钯和钌催化的反应条件下运行。