1-(2-硝基苯基)-3,4-二氢-2H-喹啉 | 112631-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-硝基苯基)-3,4-二氢-2H-喹啉
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 112631-28-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: DBRPTVHXNPYASE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  416.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)-3,4-二氢-2H-喹啉 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以11.2 g (100%)的产率得到1-(2-aminophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline maleate
  参考文献：
  名称：

  Benzo[b]pyrrolo[3,2,1-jk][1,4]benzodiazepines having dopamine receptor

  摘要：

  该发明涉及苯并吡咯苯二氮杂环和喹诺苯二氮杂环，其化学式为##STR1##其中X和Y可以相同也可以不同，每个都是氢、卤素、CF.sub.3、低烷基、低烷氧基、低烷硫基和低烷基磺酰基，p和q独立地为1或2；R.sub.1为氢，当R.sub.2与R.sub.3连接形成--(CH.sub.2).sub.m --CH.sub.2 --基团或--CH.dbd.CH--基团时；R.sub.3为氢，当R.sub.1与R.sub.2连接形成--(CH.sub.2).sub.m --CH.sub.2 --基团或--CH.dbd.CH--基团时；m为1或2；R.sub.4为NR.sub.5 R.sub.6，其中R.sub.5为氢或低烷基，R.sub.6为氢、低烷基或(CH.sub.2).sub.n NR.sub.7 R.sub.8基团，其中R.sub.7和R.sub.8为低烷基，n为2或3，##STR2##其中R.sub.9为低烷基，##STR3##其中R.sub.10为CH.sub.2 CH.sub.2 OH、低烷基、苯基、被卤素、CF.sub.3、低烷基、低烷氧基或低烷硫基取代的苯基、苄基、苄基中苯基被卤素、CF.sub.3、低烷基、低烷氧基或低烷硫基取代或CO.sub.2 R.sub.11，其中R.sub.11为低烷基，或其药学上可接受的酸盐。

  公开号：

  US04663453A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 硝基氯苯 在 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到1-(2-硝基苯基)-3,4-二氢-2H-喹啉
  参考文献：
  名称：

  用于自动优化各种化学反应的可重构系统

  摘要：

  自优化反应器 化学家花费大量时间调整已知反应的条件。温度和浓度的微小变化会对产品产量产生很大影响。贝达德等人。提出一个基于流的反应平台，可以自动执行这项艰巨的任务。通过使用来自集成分析的反馈，系统会收敛到最佳条件，然后可以高精度地应用这些条件。一系列具有加热、冷却、混合和光化学功能的模块可以配置用于广泛的反应。这些包括均相和非均相钯催化的交叉偶联、还原胺化以及在惰性气氛下生成敏感中间体。科学，这个问题 p。1220 基于流动的模块化系统使用实时反馈来优化有机化学中广泛使用的反应条件。化学合成通常需要劳动密集型的、有时是乏味的、反复试验的反应条件优化。在这里，我们描述了一种即插即用、连续流动的化学合成系统，它通过硬件、软件和分析的集成组合来缓解这一挑战。系统软件控制用户选择的试剂和单元操作（反应器和分离器），处理反应分析（高效液相色谱、质谱、振动光谱），并进行自动优化。该系统的能力在 CC 和

  DOI：

  10.1126/science.aat0650

文献信息

• An Aromatic Amination Approach towards Ancistrocladinium A/B
  作者：Steven Christie、Philip Page、Benjamin Buckley、Mark Elsegood、Claire Gillings、William Pardoe

  DOI：10.1055/s-0029-1219561

  日期：2010.4

  We report a high yielding approach to N-aryl tetrahydroisoquinolines and tetrahydroquinolines in one step from readily available starting materials. We have used this methodology to prepare the full carbon skeleton of the ring system of ancistrocladinium A in one step.

  我们报告了一种利用现成的起始材料一步制备 N-芳基四氢异喹啉和四氢喹啉的高产方法。我们利用这种方法一步制备了安基斯特拉地宁 A 环系统的全部碳骨架。
• Tetracyclic benzodiazepines. 3. Synthesis of the 2,3-dihydro-1h-quino[1,8-ab][1,5]benzodiazepine ring system, and derivatives of potential biological interest
  作者：Edward J. Glamkowski、Yulin Chiang

  DOI：10.1002/jhet.5570240337

  日期：1987.5

  The synthesis of the 2,3-dihydro-1H-quino[1,8-ab][1,5]benzodiazepine ring system is described. The key step involves a Bischler-Napieralski type cyclization of the formamide 3. This was achieved by refluxing in phosphorus oxychloride to effect a cyclodehydration to form the seven-membered central ring. A subgroup of 1H-quinobenzodiazepines bearing a pendant N-methylpiperazine substituent was synthesized

  描述了2,3-二氢-1 H-喹[1,8- ab ] [1,5]苯并二氮杂pine环系统的合成。关键步骤涉及甲酰胺3的Bischler-Napieralski型环化。这是通过在三氯氧化磷中回流以实现环脱水以形成七元中心环来实现的。通过类似的6型尿素的环化反应，合成了带有侧链N-甲基哌嗪取代基的1 H-喹啉苯并二氮杂亚类。这些衍生物7在结构上与抗精神病药氯氮平有关。
• Benzopyrrolobenzodiazepines and quinobenzodiazepines
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04723007A1

  公开（公告）日：1988-02-02

  The invention relates to benzopyrrolobenzodiazepines and quinobenzodiazepines of the formula ##STR1## where X and Y may be the same or different and each is hydrogen, halogen, CF.sub.3, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio and lower alkylsulfonyl, p and q are independently 1 or 2; R.sub.1 is hydrogen when R.sub.2 is bonded to R.sub.3 to form a --(CH.sub.2).sub.m --CH.sub.2 -- group or a --CH.dbd.CH-- group; R.sub.3 is hydrogen when R.sub.1 is bonded to R.sub.2 to form a --(CH.sub.2).sub.m --CH.sub.2 -- group or a --CH.dbd.CH-- group; m is 1 or 2; R.sub.4 is NR.sub.5 R.sub.6 wherein R.sub.5 is hydrogen or lower alkyl and R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl or a group of the formula (CH.sub.2).sub.n NR.sub.7 R.sub.8 wherein R.sub.7 and R.sub.8 are lower alkyl, and n is 2 or 3, ##STR2## wherein R.sub.9 is lower alkyl, ##STR3## wherein R.sub.10 is CH.sub.2 CH.sub.2 OH, lower alkyl, phenyl, phenyl substituted by halogen, CF.sub.3, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkylthio, benzyl, benzyl in which the phenyl group is substituted by halogen, CF.sub.3, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkylthio or CO.sub.2 R.sub.11 wherein R.sub.11 is lower alkyl, or a pharmaceutically acceptable acid salt thereof.

  本发明涉及公式##STR1##中的苯并吡咯苯并二氮杂环和喹诺苯并二氮杂环，其中X和Y可以相同也可以不同，每个都是氢、卤素、CF.sub.3、低烷基、低烷氧基、低烷硫基和低烷基磺酰基，p和q独立地为1或2; 当R.sub.2与R.sub.3结合形成--(CH.sub.2).sub.m --CH.sub.2--基团或--CH.dbd.CH--基团时，R.sub.1为氢; 当R.sub.1与R.sub.2结合形成--(CH.sub.2).sub.m --CH.sub.2--基团或--CH.dbd.CH--基团时，R.sub.3为氢; m为1或2; R.sub.4为NR.sub.5R.sub.6，其中R.sub.5为氢或低烷基，R.sub.6为氢、低烷基或(CH.sub.2).sub.nNR.sub.7R.sub.8的基团，其中R.sub.7和R.sub.8为低烷基，n为2或3，##STR2##其中R.sub.9为低烷基，##STR3##其中R.sub.10为CH.sub.2CH.sub.2OH、低烷基、苯基、被卤素、CF.sub.3、低烷基氧基或低烷硫基取代的苯基、苄基、苄基中苯基被卤素、CF.sub.3、低烷基氧基或低烷硫基取代或CO.sub.2R.sub.11，其中R.sub.11为低烷基，或其药学上可接受的酸盐。
• Benzopyrrolobenzodiazepines and quinobenzodiazepines useful for the
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04761412A1

  公开（公告）日：1988-08-02

  The invention relates to benzopyrrolobenzodiazepines and quinobenzodiazepines of the formula ##STR1## where X and Y may be the same or different and each is hydrogen, halogen, CF.sub.3, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio and lower alkylsulfonyl, p and q are independently 1 or 2; R.sub.1 is hydrogen when R.sub.2 is bonded to R.sub.3 to form a --(CH.sub.2).sub.m --CH.sub.2 -- group or a --CH.dbd.CH-- group; R.sub.3 is hydrogen when R.sub.1 is bonded to R.sub.2 to form a --(CH.sub.2).sub.m --CH.sub.2 -- group or a --CH.dbd.CH-- group; m is 1 or 2; R.sub.4 is NR.sub.5 R.sub.6 wherein R.sub.5 is hydrogen or lower alkyl and R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl or a group of the formula (CH.sub.2).sub.n NR.sub.7 R.sub.8 wherein R.sub.7 and R.sub.8 are lower alkyl, and n is 2 or 3, ##STR2## wherein R.sub.9 is lower alkyl, ##STR3## wherein R.sub.10 is CH.sub.2 CH.sub.2 OH, lower alkyl, phenyl, phenyl substituted by halogen, CF.sub.3, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkylthio, benzyl, benzyl in which the phenyl group is substituted by halogen, CF.sub.3, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkylthio or CO.sub.2 R.sub.11 wherein R.sub.11 is lower alkyl, or a pharmaceutically acceptable acid salt thereof.

  本发明涉及式子##STR1##的苯并吡咯苯并二氮杂环己烷和喹诺苯并二氮杂环己烷，其中X和Y可以相同或不同，每个都是氢，卤素，CF.sub.3，低烷基，低烷氧基，低烷硫基和低烷基磺酰基，p和q独立地为1或2;当R.sub.2与R.sub.3连接形成--(CH.sub.2).sub.m --CH.sub.2--基团或--CH.dbd.CH--基团时，R.sub.1为氢;当R.sub.1与R.sub.2连接形成--(CH.sub.2).sub.m --CH.sub.2--基团或--CH.dbd.CH--基团时，R.sub.3为氢; m为1或2; R.sub.4为NR.sub.5R.sub.6，其中R.sub.5为氢或低烷基，R.sub.6为氢，低烷基或(CH.sub.2).sub.n NR.sub.7R.sub.8基团，其中R.sub.7和R.sub.8为低烷基，n为2或3，##STR2##其中R.sub.9为低烷基，##STR3##其中R.sub.10为CH.sub.2CH.sub.2OH，低烷基，苯基，被卤素，CF.sub.3，低烷基，低烷氧基或低烷硫基取代的苯基，苄基，被卤素，CF.sub.3，低烷基，低烷氧基或低烷硫基取代的苄基或CO.sub.2R.sub.11，其中R.sub.11为低烷基，或其药学上可接受的酸盐。
• Dibenzodiazepin derivatives, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0129692A2

  公开（公告）日：1985-01-02

  The invention relates to dihydrobenzopyrrolobenzodiazepines of the formula where X and Y may be the same or different and each is hydrogen, halogen, CF., lower alkoxy, lower alkylthio and lower alkylsulfonyl; R, is hydrogen when R2 is bonded to R3 to form a -(CH2)m-CH2-group or a -CH=CH-group; R3 is hydrogen when R, is bonded to R. to form a -(CH2)m-CH2- group or a -CH-CH- group; and R4 is NR5R6 wherein R. is hydrogen or lower alkyl and R6 is hydrogen, lower alkyl or a group of the formula (CH2)nNR7R8 wherein R7 and R. are lower alkyl, m is 1 or 2 and n is 2 or 3, wherein R. is lower alkyl, or wherein R10 is lower alkyl, phenyl, phenyl substituted by halogen, CF3, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkylthio, benzyl, benzyl in which the phenyl group is substituted by halogen, CF3, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkylthio or CO2R11, wherein R11 is lower alkyl, or a pharmaceutically acceptable acid salt thereof.

  本发明涉及式如下的二氢吡咯并二氮杂卓 式中 X 和 Y 可以相同或不同，各自为氢、卤素、CF、当 R2 与 R3 键合形成-(CH2)m-CH2-基团或-CH=CH-基团时，R3 为氢；当 R2 与 R3 键合形成-(CH2)m-CH2-基团或-CH=CH-基团时，R3 为氢。和 R4 是 NR5R6，其中 R. 是氢或低级烷基，R6 是氢、低级烷基或式 (CH2)nNR7R8 的基团，其中 R7 和 R. 是低级烷基，m 是 1 或 2，n 是 2 或 3、 其中 R. 为低级烷基 或 其中 R10 为低级烷基、苯基、被卤素、CF3、低级烷基、低级烷氧基或低级烷硫基取代的苯基、苄基、苯基被卤素、CF3、低级烷基、低级烷氧基或低级烷硫基取代的苄基或 CO2R11（其中 R11 为低级烷基）或其药学上可接受的酸盐。