1-(2-硝基苯氧基)萘 | 32219-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-硝基苯氧基)萘
• 英文名称: 1-(2-nitrophenoxy)naphthalene
• CAS: 32219-13-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: VIDIKVBBTTXDOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基苯氧基)萘 在 potassium phosphate 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 palladium(II) acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到苯并[b]萘并[2,1-d]呋喃
  参考文献：
  名称：

  Pd催化反式分子内CH芳基化

  摘要：

  已经开发了钯催化的硝基芳烃的分子内C–H芳基化反应。硝基芳烃轴承拴系的芳基在邻位-位可以在从2-halonitroarenes一个步骤通过亲核芳族取代（S容易地制备Ñ AR）。在Pd / BrettPhos催化下，芳烃上C–NO 2键以及C–H键的活化产生了相应的联芳基键合，产率中等至极佳。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01593
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 1-溴-2-硝基苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到1-(2-硝基苯氧基)萘
  参考文献：
  名称：

  绿色条件下无配体的铜催化的异O-芳基化反应

  摘要：

  选择了高度多孔的锌基等网状金属-有机骨架（IRMOF-3）进行共价修饰。吡啶-2-醛已用于修饰多孔基质中IRMOF-3的游离胺基。这样产生的席夫碱部分已被用于锚定铜（II）离子以制备所需的催化剂，该催化剂在温和的反应条件下非均相地催化O-芳基化反应。当各种底物与α和β-萘酚进行O-芳基化反应时，多孔催化剂在产物中表现出尺寸选择性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.09.006

文献信息

• Synthesis of medium-sized (6–7–6) ring compounds by iron-catalyzed dehydrogenative C–H activation/annulation
  作者：Niranjan Panda、Irshad Mattan、Subhadra Ojha、Chandra Shekhar Purohit

  DOI：10.1039/c8ob01496e

  日期：——

  afford a series of biologically potent fused seven-membered (6–7–6) ring compounds under mild reaction conditions. This reaction was believed to proceed through Friedel–Crafts type sequential carbometallation followed by protonation to produce phenyldibenz[b,f]oxepines. This method was also extended to synthesize seven-membered rings that are fused with coumarins.

  在本报告中，我们描述了FeCl 3催化的过程，该过程涉及通过氢芳基化作用使邻苯氧二芳基乙炔分子内环化，从而在温和的反应条件下提供一系列具有生物活性的稠合七元（6-7-6）环化合物。该反应被认为是通过Friedel-Crafts型连续碳金属化反应进行的，然后进行质子化反应生成苯基二苯并[ b，f ]氧杂环丁烷。该方法还扩展到合成与香豆素融合的七元环。
• Access to Chiral Seven-Member Cyclic Amines via Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Pan Li、Yi Huang、Xinquan Hu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01726

  日期：2017.7.21

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of azepine/oxazepine-type seven-member cyclic imine hydrochlorides was successfully developed using Rh/bisphosphine-thiourea ligand ZhaoPhos, affording various chiral seven-member cyclic amines with full conversions, high yields, and excellent enantioselectivities (up to 96% yield, >99% ee). Additionally, this asymmetric hydrogenation can proceed well on

  使用Rh /双膦-硫脲配体ZhaoPhos成功开发了高效的不对称氮杂/奥氮平型七元环亚胺盐酸盐加氢剂，可提供具有完全转化率，高收率和出色的对映选择性的多种手性七元环胺。 96％的收率，> 99％ee）。另外，这种不对称氢化可以以良好的ee值在克规模上进行得很好。而且，对照实验结果表明，底物的氯离子与ZhaoPhos的硫脲基序之间的阴离子键合相互作用对获得优异的对映选择性起着重要作用。
• A novel magnetic polyacrylonotrile-based palladium Core−Shell complex: A highly efficientcatalyst for Synthesis of Diaryl ethers
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Atefeh Jarahiyan、Mohammad Eslami、Ali Pourjavadi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121266

  日期：2020.6

  The present article describes the synthesis of a new magnetic polyacrylonitrile-based Pd catalyst involving polyacrylonitrile modified via 2-aminopyridine as an efficient support to immobilize Pd nanoparticles. The simple reusability, easy separation and high stability of this Pd complex make it an excellent candidate to generate a C–O bond via Ph-X activation which is a really important subject in

  本文介绍了一种新型的基于磁性聚丙烯腈的Pd催化剂的合成方法，该催化剂涉及通过2-氨基吡啶修饰的聚丙烯腈，作为固定Pd纳米颗粒的有效载体。这种Pd配合物的简单可重复使用性，易分离性和高稳定性使其成为通过Ph-X活化生成C-O键的极佳候选者，这对于获得生物活性化合物而言确实是重要的课题。值得一提的是，这种催化剂配合物具有出色的反应活性，因此可获得高，高收率以及广泛的底物范围。此外，磁性聚丙烯腈基非均相催化剂的结构通过傅立叶透射红外（FT-IR）光谱，场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）和透射电子显微镜（TEM）进行表征，X射线衍射（XRD）。此外，还通过热重分析（TGA）研究了其热性能。
• COMPOUND AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME
  申请人：NICHEM FINE TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20180155312A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Provided are a novel compound and an organic electronic device using the same. The novel corn pound is represented by the following Formula (I): wherein Y is an oxygen atom, a sulfur atom, or a sulfur dioxide group; X 1 and X 2 are each independently C(R a ), multiple (R a )s are the same or different, and the two (R a )s are joined together to form a first aryl ring; X 3 and X 4 are each independently C(R b ), multiple (R b )s are the same or different, and the two (R b )s are joined to form a second aryl ring or a heteroaryl ring.

  提供了一种新型化合物和使用该化合物的有机电子器件。该新型化合物由以下公式（I）表示：其中Y是氧原子、硫原子或二氧化硫基团；X1和X2分别独立地是C（Ra），多个（Ra）相同或不同，并且两个（Ra）结合在一起形成第一个芳基环；X3和X4分别独立地是C（Rb），多个（Rb）相同或不同，并且两个（Rb）结合在一起形成第二个芳基环或杂环。
• NMR and DFT studies on persistent carbocations derived from benzo[<i>kl</i> ]xanthene, dibenzo[<i>d</i> ,<i>d</i> ′]benzo[1,2-<i>b</i> :4,3-<i>b</i> ′]difuran, and dibenzo[<i>d</i> ,<i>d</i> ′]benzo[1,2-<i>b</i> :4,5-<i>b</i> ′]difuran in superacidic media
  作者：Takao Okazaki、Madoka Nakagawa、Takeshi Futemma、Toshikazu Kitagawa

  DOI：10.1002/poc.3505

  日期：2016.2

  carbocations generated by the protonation of hetero‐polycyclic aromatic compounds with oxygen atom(s) were studied by experimental NMR and density function theory calculations. Benzo[kl]xanthene (1), dibenzo[d,d′]benzo[1,2‐b:4,3‐b′]difuran (2), and dibenzo[d,d′]benzo[1,2‐b:4,5‐b′]difuran (3) were synthesized by the annulation of arenediazonium salts. Compound 1 in FSO3H‐SbF5 (4:1)/SO2ClF and 3 in FSO3H‐SbF5 (1:1)/SO2ClF

  通过实验NMR和密度函数理论计算研究了杂多环芳族化合物与氧原子质子化产生的持久碳阳离子。苯并[ kl ]吨蒽（1），二苯并[ d，d ']苯并[1,2- b：4,3- b ']二呋喃（2）和二苯并[ d，d ']苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃（3）是通过芳构氮鎓盐的环化反应合成的。FSO 3 H-SbF 5（4：1）/ SO 2 ClF和3中的化合物1在FSO 3 H-的SbF 5（1：1）/ SO 2的ClF电离以1AH +与质子化在C（4）和四氢-3aH- +与质子化在C（6），以及这些阳离子被成功通过NMR在低温下观察到。密度泛函理论计算表明，1aH +和3aH +是最稳定的质子化碳正离子，2应当在C（6）质子化下电离为2aH +。根据在变化13个c。化学位移（Δδ 13 C）中，正电荷被离域到用于萘单元1AH+，为一个苯并[ b， d ]呋喃单元2AH +，并进入一个苯并[