1-(2-硝基苯甲酰)-L-脯氨酸 | 18877-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-硝基苯甲酰)-L-脯氨酸
• 英文名称: (2S)-N-(2-nitrobenzoyl)proline
• 英文别名: N-(2-Nitrobenzoyl)-L-proline；(2S)-1-(2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 18877-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₅
• mdl: MFCD09757475
• 分子量: 264.238
• InChiKey: RYEXOGQBKUDZDQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  523.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基苯甲酰)-L-脯氨酸 在 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2S)-1-(2-硝基苯甲酰基)吡咯烷-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种制备吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ac的新方法：合成抗生素DC-81及其硫代类似物

  摘要：

  描述了一种基于新的还原环化程序的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ring环系统的亚胺形式的有效合成。还合成了天然存在的抗生素DC-81（5c）及其5-硫代类似物（7c），以说明该方法的有用性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00243-2
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酰氯 、 L-脯氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-硝基苯甲酰)-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ac的新方法：合成抗生素DC-81及其硫代类似物

  摘要：

  描述了一种基于新的还原环化程序的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ring环系统的亚胺形式的有效合成。还合成了天然存在的抗生素DC-81（5c）及其5-硫代类似物（7c），以说明该方法的有用性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00243-2

文献信息

• Relationships between structure and kinetics of cyclization of 2-aminoaryl amides: potential prodrugs of cyclization-activated aromatic mustards
  作者：Graham J. Atwell、Bridget M. Sykes、Charmian J. O'Connor、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00029a009

  日期：1994.2

  rate-determining step being formation of the tetrahedral intermediate. These model studies suggest that the phenyldimethylacetamide system could be developed as a prodrug system for the bioreductively-triggered release of amines. Further substantial rate enhancements appear possible by alterations in the geometry of the system, whereas substitution of electron-withdrawing groups (required to raise the

  提出具有通用结构I的2-硝基芳基酰胺作为生物可还原的前药，其能够通过四面体中间体III通过自发环化所得的2-氨基芳基酰胺II而在生物活化时释放细胞毒性的氨基苯胺芥子Ⅴ。该概念允许单独优化影响硝基还原和芥菜反应性的取代基效果。合成了一系列的模型2-氨基芳基酰胺，并研究了它们的环化率。在pH 2.4下，它们的变化范围是50,000倍以上（从0.00040到21 min-1的穗粒）。对于详细研究的三种化合物，速率与pH呈线性关系，表明在所研究的pH范围内，速率决定步骤的机理没有变化。氨基的亲核性对环化动力学影响不大，而吸电子基团会减慢速率。化合物的几何形状也很重要，其结构活性关系表明该分子的预组织可大大提高环化速率。相反，各种基团对离去的苯胺的4-取代对环化反应的影响很小。这些结果与确定四面体中间体的速率决定步骤是一致的。这些模型研究表明，可以将苯基二甲基乙酰胺系统开发为生物还原触发释放胺的前药
• A convenient synthesis of chiral 2-methylenebenzo[e][1,4]diazepin-5-ones via a one-pot reductive cyclodehydration with retention of chirality
  作者：Kumaraswamy Sorra、Chin-Hung Lai、Chun-Yen Feng、Yang-Chang Wu、Srinivas Pusuluri、Khagga Mukkanti、Ta-Hsien Chuang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.060

  日期：2016.10

  key step, one-pot reductive cyclodehydration of the chiral 2-nitrophenyl-1,3-dicarbonyl compound, proceeds with >98% retention of configuration. This method represents a convenient approach to the synthesis of 2-methylenebenzo[e][1,4]diazepin-5-ones containing one chiral center. A series of benzo[e][1,4]diazepin-5-one derivatives have been successfully synthesized with retention of chirality by the one-pot

  由1-脯氨酸完全合成了光学纯的（+）-富果聚糖素A，总产率为29％。关键步骤是手性2-硝基苯基-1,3-二羰基化合物的一锅还原环脱水​​，可进行> 98％的构型保留。该方法代表了一种合成具有一个手性中心的2-亚甲基苯并[ e ] [1,4]二氮杂庚酮-5-酮的简便方法。通过这项工作开发的一锅法反应，已成功合成了一系列苯并[ e ] [1,4]二氮杂庚酮-5-酮衍生物，并保持了手性。还提出了一种可能的还原环脱水​​机理。
• A versatile and efficient synthesis of carbinolamine-containing pyrrolo[1,4]benzodiazepines via the cyclization of N-(2-aminobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetals: total synthesis of prothracarcin
  作者：David R. Langley、David E. Thurston

  DOI：10.1021/jo00377a016

  日期：1987.1
• A new facile procedure for the preparation of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines: Synthesis of the antibiotic DC-81 and its thio analogue
  作者：Ahmed Kamal、B.S.Praveen Reddy、B.S.Narayan Reddy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00243-2

  日期：1996.3

  An efficient synthesis of the imine form of the pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine ring system based on a new reductive cyclization procedure is described. The naturally occuring antibiotic DC-81(5c) and its 5-thio analogue (7c) have also been synthesized to illustrate the usefulness of this methodology.

  描述了一种基于新的还原环化程序的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ring环系统的亚胺形式的有效合成。还合成了天然存在的抗生素DC-81（5c）及其5-硫代类似物（7c），以说明该方法的有用性。