1-(2-羟基-3,5-二碘苯基)乙烷-1-酮 | 7191-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基-3,5-二碘苯基)乙烷-1-酮
• 英文名称: 2-Hydroxy-3,5-dijod-acetophenon
• 英文别名: 3,5-Diiod-2-hydroxy-acetophenon；1-(2-Hydroxy-3,5-diiodophenyl)ethan-1-one；1-(2-hydroxy-3,5-diiodophenyl)ethanone
• CAS: 7191-46-0
• 化学式: C₈H₆I₂O₂
• 分子量: 387.943
• InChiKey: WFFXKQMPZIZNOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-3,5-二碘苯基)乙烷-1-酮 在 哌啶 、 aluminum oxide 作用下， 反应 0.15h， 生成 6-(4-Chloro-phenyl)-4-(2-hydroxy-3,5-diiodo-phenyl)-2-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Jhala, Yajuvendra S.; Dulawat, Shiv S.; Verma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 2, p. 466 - 469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 sodium periodate 、 potassium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-(2-羟基-3,5-二碘苯基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  NaIO 4 / KI / NaCl：一种新的试剂体系，用于通过原位生成一氯化碘来碘化活化的芳族化合物

  摘要：

  已发现由NaIO 4 / KI / NaCl在AcOH水溶液中组成的新试剂系统可有效地通过原位生成的一氯化碘来碘化各种活化的芳香族底物，从而以优异的产率提供碘代芳烃。该碘化方法已成功地用于高成本效益的3,3'-二氨基联苯胺的合成，这是制备燃料电池应用的质子传导膜的关键中间体，具有高收率和99.7％的纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.062

文献信息

• Synthesis and bioactivities of some new 1H-pyrazole derivatives containing an aryl sulfonate moiety
  作者：Babasaheb V. Kendre、Mahadev G. Landge、Wamanrao N. Jadhav、Sudhakar R. Bhusare

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.02.016

  日期：2013.4

  Abstract A new series of 1 H -pyrazole derivatives 5a – j bearing an aryl sulfonate moiety have been synthesized by a one-pot cyclo-condensation reaction of 2-(3-(dimethylamino)acryloyl)phenyl-4-methyl benzene sulfonates 4a – e and hydrazine hydrate or phenyl hydrazine in ethanol under reflux conditions. Some of the newly synthesized compounds were screened for their anti-inflammatory activity. All

  摘要通过2-（3-（二甲基氨基）丙烯酰基）苯基-4-甲基苯磺酸盐4a-的一锅环缩合反应，合成了一系列带有芳基磺酸盐部分的1H-吡唑衍生物5a-j。 e和水合肼或苯肼在乙醇中的回流条件。筛选了一些新合成的化合物的抗炎活性。针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌菌株筛选所有合成的化合物。发现化合物5b是有效的抗炎剂，而发现大多数化合物具有抗微生物菌株的活性。
• Poly(ethylene glycol) (PEG-400) as an alternative reaction solvent for the synthesis of some new 1-(4-(4′-chlorophenyl)-2-thiazolyl)-3-aryl-5-(2-butyl-4-chloro-1H-imidazol-5yl)-2-pyrazolines and their in vitro antimicrobial evaluation
  作者：Bhaskar S. Dawane、Shankaraiah G. Konda、Gajanan G. Mandawad、Baseer M. Shaikh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.015

  日期：2010.1

  loro-1H-imidazol-5yl)-2-pyrazoline derivatives were prepared by the base catalyzed treatment of appropriate chalcones with 4-(4′-chlorophenyl)-2-hydrazino-thiazole in poly (ethylene glycol) (PEG-400) as an alternative reaction solvent. All the synthesized compounds were tested for their antimicrobial activities against Escherichia coli (MTCC 2939), Salmonella typhi (MTCC 98), Staphylococcus aureus

  通过该碱制备了几种1-（4-（4'-氯苯基）-2-噻唑基）-3-芳基-5-（2-丁基-4-氯-1 H-咪唑-5基）-2-吡唑啉衍生物用4-（4'-氯苯基）-2-肼基噻唑在聚乙二醇（PEG-400）中作为替代反应溶剂催化处理合适的查耳酮。测试所有合成的化合物对大肠杆菌（MTCC 2939），鼠伤寒沙门氏菌（MTCC 98），金黄色葡萄球菌（MTCC 96），枯草芽孢杆菌（MTCC 441），黑曲霉（MTCC 281），黑木霉（MTCC ）的抗菌活性167），产黄青霉（MTCC 160），镰刀菌（Fusarium moniliforme）（MTCC 156）和白色念珠菌（MTCC 183）。大多数化合物显示出有效的抗菌和抗真菌活性。
• Pyridinium Iodochloride: An Efficient Reagent for Iodination of Hydroxylated Aromatic Ketones and Aldehydes
  作者：Sandeep V. Khansole、Shyam S. Mokle、Mudassar A. Sayyed、Yeshwant B. Vibhute

  DOI：10.1002/jccs.200800130

  日期：2008.8

  Direct iodination of several reactive aromatic compounds like hydroxy substituted acetophenones and aldehydes with pyridinium iodochloride (PyICI) proceeded smoothly to afford the corresponding aromatic iodides in good to excellent yield. Pyridinium iodochloride has been found to be an efficient solid iodinating reagent with no hazardous effect and it can be handled safely.

  用碘氯化吡啶鎓 (PyICI) 对几种反应性芳族化合物（如羟基取代的苯乙酮和醛）进行直接碘化反应顺利进行，以良好至优异的收率得到相应的芳族碘化物。碘氯化吡啶鎓已被发现是一种有效的固体碘化试剂，没有有害影响，并且可以安全处理。
• Efficient NIR-Light Emission from Solid-State Complexes of Boron Difluoride with 2′-Hydroxychalcone Derivatives
  作者：Anthony D'Aléo、David Gachet、Vasile Heresanu、Michel Giorgi、Frédéric Fages

  DOI：10.1002/chem.201201812

  日期：2012.10.1

  which are characterized by high molecular order and tight packing, two features that are conventionally believed to be detrimental to luminescence in organic crystals. Remarkably, the emission of light from the π‐stacked molecules did not occur at the expense of the emission quantum yield. Indeed, in the case of pyrene‐containing dye 4, for example, a fluorescence quantum yield of about 15 % with a fluorescence

  本文介绍了九种二氟化硼与2'-羟基查康酮衍生物的配合物。这些染料非常简单地合成，并在固态下表现出强烈的近红外发射。与硼的络合显示出在这些染料的激发态中赋予非常强的供体-受体特性，这进一步将其发射移向了近红外区域（染料5b的最大波长为855 nm），其中包含强烈供电的三苯胺基）。令人惊讶地，这些光学特征是针对结晶固体而获得的，其特征在于高分子序和紧密堆积，这是传统上认为对有机晶体的发光有害的两个特征。值得注意的是，π堆叠分子的光发射并未以发射量子产率为代价。的确，例如，对于含pyr的染料4，在固态下可获得约15％的荧光量子产率，在755 nm处具有最大的荧光发射。此外，染料3a和基于乙酰萘酮的化合物1b，2b和3b在含EtOH的CH 2 Cl 2中的溶液中，没有显示出降解的迹象。特别是，发明亮荧光的化合物的溶液3（亮度：ε × Φ ˚F = 45 000 中号-1 厘米-1）可被长时间保存，
• synthesis and characterization of Pyrimidine from chalcone as a polymeric prodrug with fusidic acid and ZnO and study bioactivity
  作者：Hazam, Muhsn Ali、Mahesein, Raheem Jameel、Al-Salman

  DOI：10.47750/jptcp.2023.30.05.018

  日期：2023.1.1

  Pyrimidine was synthesized as a derivative of chalcone, then polymerization of pyrimidine was carried out with fusidic acid and zinc oxide. All the physical properties affecting the construction process, such as Thin-layer chromatography, solubility, the effect of buffer solutions, and temperatures, were studied. Physical diagnostics such as DSC, TGA, and FT-IR were also studied. The study of the biological activity of the polymer resulting from the interaction of pyrimidine with fusidic acid and zinc oxide, where the study was conducted against three types of bacteria, and the results of the study were compared with the study of fusidic acid alone once and with zinc oxide alone again as a control. The results showed that the process of polymerization of pyrimidine with fusidic acid and zinc oxide gave more effective results against bacteria compared to fusidic acid alone and zinc oxide alone.

  嘧啶作为查尔酮的衍生物被合成，然后嘧啶与夫西地酸和氧化锌进行聚合。 研究了影响构建过程的所有物理特性，如薄层色谱法、溶解度、缓冲溶液的影响和温度。 此外，还研究了 DSC、TGA 和 FT-IR 等物理诊断方法。 研究了嘧啶与夫西地酸和氧化锌相互作用产生的聚合物的生物活性，其中针对三种细菌进行了研究，并将研究结果与单独使用夫西地酸一次和单独使用氧化锌一次作为对照的研究结果进行了比较。结果表明，嘧啶与夫西地酸和氧化锌的聚合过程与单独使用夫西地酸和单独使用氧化锌相比，对细菌的杀灭效果更好。