1-(2-羟基-3,6-二甲基苯基)乙酮 | 90743-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基-3,6-二甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-hydroxy-3,6-dimethylacetophenone
• 英文别名: 2,5-dimethyl-6-acetylphenol；1-(2-Hydroxy-3,6-dimethylphenyl)ethan-1-one；1-(2-hydroxy-3,6-dimethylphenyl)ethanone
• CAS: 90743-02-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: JXYLKCLAARJTNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-3,6-二甲基苯基)乙酮 、 双(咪唑-1-基)亚砜 以 二氯甲烷 为溶剂， 以16%的产率得到2-(1-Imidazol-1-yl-vinyl)-3,6-dimethyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  新的1- [1- [2- [3-（烷基氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]乙烯基] -1 H-咪唑及其相关化合物的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  合成了各种1- [1- [2- [3-（烷基氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]乙烯基] -1 H-唑，并对其β-肾上腺素受体阻断和抗心律不齐的活性进行了研究。尽管在分离的豚鼠右心房中没有化合物比普萘洛尔显示出更强的β受体阻滞作用，但许多化合物在小鼠或狗中对乌头碱或缺血性心律不齐表现出明显的抗心律不齐作用。1- [2,5-二氯-6- [1-（1H-咪唑-1-基）-乙烯基]苯氧基] -3-[（1-甲基乙基）氨基] -2-丙醇盐酸盐（48）（711389-由于其抗心律失常作用优于奎尼丁，二吡喃酰胺或普萘洛尔，因此被选为人类临床评估的候选药物。描述了（R）-（+）-和（S）-（-）-48的不对称合成，并且证明48的抗心律不齐作用没有立体特异性。

  DOI：

  10.1021/jm00375a010
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-二甲基苯基)乙酸酯 在 aluminium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以55%的产率得到1-(2-羟基-3,6-二甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal arylpyrazoles

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的3-芳基吡唑家族的新衍生物，它们的制备方法，含有它们的组合物以及它们用于保护植物免受真菌病害的利用。

  公开号：

  US05945382A1

文献信息

• The photo-fries rearrangement of 2,5-disubstituted phenyl acetates
  作者：Rafael Suau、Gregorio Torres、Maria Valpuesta

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02447-j

  日期：1995.2

  In a homogeneous solution, the photo-Fries rearrangement of 2,5-disubstituted phenyl acetates gives ortho-hydroxyacetophenones as major photoproducts. The ortholpara ratio can be increased by using a highly viscous medium or restricted spaces such as those in zeolites. On the other hand, micellar solutions have little effect.

  在均匀的溶液中，2,5-二取代的乙酸苯酯的光-弗里斯重排得到邻羟基苯乙酮作为主要的光产物。该ortholpara比率可以例如在沸石可以增加通过使用高粘性介质或有限的空间。另一方面，胶束溶液几乎没有作用。
• [EN] CHROMENE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE CHROMENE A TITRE D'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004087687A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The subject invention concerns methods and compounds that have utility in the treatment of a condition associated with cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are benzopyrans and their analogs defined by formula (I). Wherein Z, X, R1, R2, R3, and R4 are as described in the specification.

  该发明涉及在治疗与环氧合酶-2介导的疾病相关的情况中具有效用的方法和化合物。特别感兴趣的化合物是由式(I)定义的苯并吡喃和它们的类似物。其中Z、X、R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• Oxidant-Free Selective Synthesis of Functionalized Chroman-4-ones from ortho-Hydroxyacetophenones under HOAc/DMSO Conditions
  作者：Anan Wang、Yuanyuan Feng、Tao-Shan Jiang、Shuai Li、Xu Shi

  DOI：10.1055/s-0040-1719880

  日期：2022.5

  A metal-free and oxidant-free acid-promoted DMSO activation and subsequent reaction is reported. In this protocol, two molecules of DMSO are activated by HOAc and serve as dual synthons which react with ortho-hydroxyacetophenones, affording 3-(methylthiomethyl)chroman-4-ones in moderate to good yields with high selectivity.

  标题：摘要 报道了一种无金属、无氧化剂的酸促进的DMSO活化和随后的反应。在这个方案中，两分子DMSO被HOAc激活，并作为双合成物与邻羟基苯乙酮反应，产生3-(甲硫基甲基)香豆素酮，收率中等至良好，选择性高。
• Dimethyl Sulfoxide Provides Three Different Units in Synthesis of Chroman-4-ones Containing Sulfur and a Quaternary Carbon Center under HOAc Conditions
  作者：Lihong Xu、Anan Wang、Xu Shi、Qian He、Tao-Shan Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00832

  日期：2023.10.6

  enones and DMSO is described. In these unique reactions, DMSO is activated by HOAc and provides three different units (CH2, CH2OH, and CH2SMe) in the target molecules. This reaction displays good substrate scope and reaction yields with a series of substitutes. The mechanism showed that the three units were formed in sequential order.

  描述了直接从邻羟基苯乙酮和 DMSO直接由 HOAc 促进的具有硫原子和 α-羰基季碳中心的色满-4-酮的构建。在这些独特的反应中，DMSO 被 HOAc 激活并在目标分子中提供三种不同的单元（CH 2、CH 2 OH 和 CH 2 SMe）。该反应显示出良好的底物范围和一系列替代物的反应产率。该机制表明，这三个单元是按顺序形成的。
• LAGER- UND TRANSPORTSTABILISATOREN FÜR POLYMERISATIONSFÄHIGE VERBINDUNGEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3828159A1

  公开（公告）日：2021-06-02

  Mischung enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wobei R1 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R2 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R3 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -CH2-CHR4-C(O)OR5 ist, wobei R4 H oder Methyl ist und R5 H, C1-bis C20 Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R2 und R3 nicht gleichzeitig Methyl sind, wenn R1 Phenyl ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (II) wobei R6 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R7 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R8 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder-CH2-CHR4I-C(O)OR5I ist, wobei R4I H oder Methyl ist und R5I H, C1-bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R6 und R7 nicht gleichzeitig Phenyl sind, wenn R8 Phenyl oder Methyl ist, R6 und R8 nicht gleichzeitig Phenyl sind, wenn R7 H oder Methyl ist, R6 nicht Phenyl und R8 nicht Methyl ist, wenn R7 H oder Methyl ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (III) wobei R9 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R10 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5II ist, wobei R5II H, C1-bis C20 Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R11 H, C1-bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5III ist, wobei R5III H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) wobei R12 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R13 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5IV ist, wobei R5IV H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist. R14 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, Caroxylester mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R15 H, NH2, NH(CO)R16, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R16 H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist und eine oder mehrere polymerisationsfähige Verbindungen.

  由一种或多种通式（I）化合物组成的混合物 其中 R1 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R2 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R3 是 H、C1-C20-烷基、C1-C8-烷基的羧基酯、C1-C8-烷基的烷酰基、芳香基或 -CH2-CHR4-C(O)OR5，其中 R4 是 H 或甲基，R5 是 H、C1-C20-烷基或芳香基、 其中当 R1 为苯基时，R2 和 R3 不同时为甲基、 和/或一种或多种通式 (II) 的化合物 其中 R6 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R7 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R8 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或 -CH2-CHR4I-C(O)OR5I，其中 R4I 是 H 或甲基，R5I 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基、 其中 当 R8 为苯基或甲基时，R6 和 R7 不同时为苯基、 当 R7 为 H 或甲基时，R6 和 R8 不同时为苯基、 当 R7 为 H 或甲基时，R6 不是苯基，R8 不是甲基、 和/或一种或多种通式（III）化合物 其中 R9 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R10 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或-C(O)O-R5II，其中 R5II 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基、 R11 是 H、C1 至 C20 烷基、C1 至 C8 烷基的烷酰基、芳香基或-C(O)O-R5III，其中 R5III 是 H、C1 至 C20 烷基或芳香基、 和/或一种或多种通式（IV）化合物 其中 R12 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R13 是 H、C1-至 C20-烷基、带有 C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或 -C(O)O-R5IV，其中 R5IV 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基。 R14 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、C1-至 C8-烷基的羰基酯或芳香基、 R15 是 H、NH2、NH(CO)R16、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、C1-至 C8-烷基的羧基酯或芳香基，其中 R16 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基。 以及一种或多种可聚合化合物。