1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 2198-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 中文别名: 2'-羟基-4,4'-二甲氧基查耳酮；4,4'-二甲氧基-2'-羟基查耳酮
• 英文名称: 2'-hydroxy-4,4'-dimethoxychalcone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propenone；4,4'-Dimethoxy-2'-hydroxychalcone；(E)-1-(2′-hydroxy-4′-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(2'-hydroxy-4'-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(2E)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one；1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 2198-19-8；62881-44-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: OAAPAFSEMHJNTF-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 氧气 、 sodium dodecyl-sulfate 、 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到(Z)-2-(4-methoxybenzylidene)-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  在十二烷基硫酸钠的存在下，通过染料敏化的2-羟苯基-苯乙烯基酮的光敏氧化作用，选择性地合成2-亚芳基香豆素-3-酮

  摘要：

  2'-羟基苯基苯乙烯基酮在甲醇中的十二烷基硫酸钠（8×x 10 -3 M）存在下进行染料敏化的光氧合时，会生成相应的氧化环化产物，即2-芳基亚烷基香豆素3-ones和2-phenyl- 3-羟基-4H-苯并吡喃-4-基。已经观察到，苯乙烯基部分上的取代基的性质在确定2-亚芳基香豆素-3-酮相对于2-芳基-3-羟基-4H-苯并吡喃-4-酮的优势中起重要作用。已经观察到该反应受阴离子胶束产生的疏水环境的影响。描述了反应的合理机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81970-0
• 作为产物：
  描述：

  2',4,4'-三甲氧基查耳酮 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过Diels–Alder反应合成（±）-kuwanon V和（±）-甾烷酮甲基醚

  摘要：

  桑树Diels–Alder加合物，kuwanon V 1a的五甲基醚和dorsterone 2a是通过高度电子富集的亲二烯体和衍生自查耳酮的Lewis酸敏感二烯之间的仿生分子间[4 + 2]环加成反应合成的。在热条件下加环得到1a和2a（以3：2的比例）。AgOTf / Bu 4 NBH 4催化的环加成反应使加合物的收率更高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.023

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of (±)-Abyssinone II and Its Analogues as Aromatase Inhibitors for Chemoprevention of Breast Cancer
  作者：Arup Maiti、Muriel Cuendet、Vicki L. Croy、Denise C. Endringer、John M. Pezzuto、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm070109i

  日期：2007.6.1

  An efficient and economical synthesis of the naturally occurring aromatase inhibitor abyssinone II was performed. The synthesis features an optimized aromatic prenylation reaction in which an arylcopper intermediate is reacted with prenyl bromide to afford a key intermediate that was converted to a prenylated aromatic aldehyde. Condensation of the aldehyde with an o-hydroxyacetophenone under Claisen-Schmidt

  进行了自然产生的芳香化酶抑制剂阿比西酮II的高效经济合成。该合成具有优化的芳族烯丙基化反应，其中芳基铜中间体与异戊烯基溴反应生成关键中间体，该中间体被转化为戊烯基化的芳族醛。在克莱森-施密特条件下，醛与邻羟基苯乙酮缩合得到查尔酮，该查尔酮在乙酸钠存在下在回流的乙醇中脱保护并环化，得到（+/-）-阿比西酮II。合成被证明是足够通用的，以提供一系列被评估为芳香化酶抑制剂的阿比西酮II衍生物。（+/-）-Abyssinone II的4'-羟基甲基化导致芳香化酶抑制活性显着提高，7-羟基的甲基化和异戊二烯基侧链的去除导致活性的进一步降低。这些结构变化的结果是，该系列中最活跃的黄烷酮的效力比（+/-）-阿比西酮II（IC50 40.95 microM）强20倍。
• Development of a novel nitric oxide (NO) production inhibitor with potential therapeutic effect on chronic inflammation
  作者：Youzhe Yang、Zhe Wei、Alexander Tobias Teichmann、Frank Heinrich Wieland、Amu Wang、Xiangui Lei、Yue Zhu、Jinxiang Yin、Tiantian Fan、Li Zhou、Chao Wang、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112216

  日期：2020.5

  at 10 μM (IC50 = 6.4 μM) with the lowest cytotoxicity (IC50 > 80 μM) among the tested compounds. Besides, western blot analysis indicated that compound 53 was a potent down-regulator of inducible nitric oxide synthase (iNOS) protein. Docking study revealed that compound 53 also can dock into the active site of iNOS. Furthermore, at the dose of 10 mg/kg/day, compound 53 could both significantly suppress

  炎症是对刺激的复杂生物学反应。活化的巨噬细胞诱导过度释放促炎性细胞因子，而内源性自由基一氧化氮（NO）等介体在多种炎性疾病的进展中起重要作用。天然和合成查耳酮都具有广泛的生物活性。在这项工作中，基于生物活性卡瓦尔查耳酮，设计，合成了39个查耳酮和3种相关化合物，包括几种新化合物，并评估了它们对RAW 264.7细胞中NO产生的抑制作用。新型化合物（E）-1-（2'-羟基-4'，6'-二甲氧基苯基）-3-（3-甲氧基-4-（3-吗啉代丙氧基）苯基）丙-2-烯-1-酮（53）对10μM（IC的NO产生）表现出更好的抑制活性（84.0％）50  = 6.4μM）的细胞毒性（IC 50  > 80μM）在测试化合物中最低。此外，蛋白质印迹分析表明化合物53是诱导型一氧化氮合酶（iNOS）蛋白的有效下调剂。对接研究表明，化合物53也可以对接iNOS的活性位点。此外，在剂量为10 mg / kg /
• Profiling of Flavonol Derivatives for the Development of Antitrypanosomatidic Drugs
  作者：Chiara Borsari、Rosaria Luciani、Cecilia Pozzi、Ina Poehner、Stefan Henrich、Matteo Trande、Anabela Cordeiro-da-Silva、Nuno Santarem、Catarina Baptista、Annalisa Tait、Flavio Di Pisa、Lucia Dello Iacono、Giacomo Landi、Sheraz Gul、Markus Wolf、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Jeanette Reinshagen、Gesa Witt、Philip Gribbon、Manfred Kohler、Oliver Keminer、Birte Behrens、Luca Costantino、Paloma Tejera Nevado、Eugenia Bifeld、Julia Eick、Joachim Clos、Juan Torrado、María D. Jiménez-Antón、María J. Corral、José M Alunda、Federica Pellati、Rebecca C. Wade、Stefania Ferrari、Stefano Mangani、Maria Paola Costi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00698

  日期：2016.8.25

  Flavonoids represent a potential source of new antitrypanosomatidic leads. Starting from a library of natural products, we combined target-based screening on pteridine reductase 1 with phenotypic screening on Trypanosoma brucei for hit identification. Flavonols were identified as hits, and a library of 16 derivatives was synthesized. Twelve compounds showed EC50 values against T. brucei below 10 μM

  黄酮类化合物代表了新的抗胰蛋白酶前导物的潜在来源。从天然产物库开始，我们将基于靶点的蝶呤还原酶1筛选与基于布鲁氏锥虫的表型筛选相结合，以进行命中鉴定。黄酮醇被鉴定为命中，并合成了16种衍生物的文库。十二种化合物对布鲁氏杆菌的EC 50值低于10μM。四个X射线晶体结构和对接研究解释了观察到的结构与活性之间的关系。选择化合物2（3，6-二羟基-2-（3-羟基苯基）-4 H-铬-4--4-酮）进行药代动力学研究。化合物2的包封与游离化合物相比，PLGA纳米颗粒或环糊精中的α-己内酰胺导致较低的体外毒性。与甲氨蝶呤的组合研究表明，化合物13（3-羟基-6-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）-4 H-铬烯-4-酮）在浓度为1.3μM时具有最高的协同作用，剂量降低了11.7倍指数，对宿主细胞无毒性。我们的结果为进一步的化学修饰提供了基础，这些化学修饰旨在鉴定出对PTR1表现出更高效力并提高了代谢稳定性的新型抗胰体分裂素药物。
• Synthesis of a library of glycosylated flavonols
  作者：Zhitao Li、George Ngojeh、Paul DeWitt、Zhi Zheng、Min Chen、Brendan Lainhart、Vincent Li、Peter Felpo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.032

  日期：2008.12

  products isolated from plants. Some glycosylated flavonols showed very interesting biological activities. A library of flavonols has been made through Algar-Flynn-Oyamada reaction from 2'-hydroxyacetophenones and benzaldehydes. Glycosylation of these flavonols with various glycosyl donors affords a library of glycosylated flavonols. These compounds are potentially useful pharmacologically active compounds

  黄酮醇是从植物中分离出来的一类重要的天然产物。一些糖基化的黄酮醇表现出非常有趣的生物学活性。通过Algar-Flynn-Oyamada反应，由2'-羟基苯乙酮和苯甲醛制得黄酮醇。这些黄酮醇与各种糖基供体的糖基化提供了糖基化黄酮醇的文库。这些化合物可能是有用的药理活性化合物，并将对其生物学活性进行研究。
• Methoxylated 2'-hydroxychalcones as antiparasitic hit compounds
  作者：Chiara Borsari、Nuno Santarem、Juan Torrado、Ana Isabel Olías、María Jesús Corral、Catarina Baptista、Sheraz Gul、Markus Wolf、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Gesa Witt、Philip Gribbon、Jeanette Reinshagen、Pasquale Linciano、Annalisa Tait、Luca Costantino、Lucio H. Freitas-Junior、Carolina B. Moraes、Pascoalino Bruno dos Santos、Laura Maria Alcântara、Caio Haddad Franco、Claudia Danielli Bertolacini、Vanessa Fontana、Paloma Tejera Nevado、Joachim Clos、José María Alunda、Anabela Cordeiro-da-Silva、Stefania Ferrari、Maria Paola Costi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.017

  日期：2017.1

  Chalcones display a broad spectrum of pharmacological activities. Herein, a series of 2’-hydroxy methoxylated chalcones was synthesized and evaluated towards Trypanosoma brucei, Trypanosoma cruzi and Leishmania infantum. Among the synthesized library, compounds 1, 3, 4, 7 and 8 were the most potent and selective anti-T. brucei compounds (EC50 = 1.3–4.2 μM, selectivity index >10-fold). Compound 4 showed

  查耳酮具有广泛的药理活性。在此，合成了一系列的2'-羟基甲氧基化查耳酮，并对其进行了布鲁氏锥虫，克氏锥虫和婴儿利什曼原虫的评价。在合成文库中，化合物1、3、4、7和8是最有效和最具选择性的抗T蛋白。布氏化合物（EC 50  = 1.3-4.2μM，选择性指数> 10倍）。化合物4表现出最好的早期毒性和抗寄生虫特性。使用羟丙基-β-环糊精制剂对BALB / c小鼠进行化合物4的药代动力学研究表明，口服生物利用度提高了7.5倍。

表征谱图