2'-hydroxy-5'-prenyl-4,4'-dimethoxychalcone | 41682-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-5'-prenyl-4,4'-dimethoxychalcone
• 英文别名: (E)-1-[2-hydroxy-4-methoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 41682-53-5
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: GCEGUTHXMYHGKF-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.5-96.1 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  546.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯乙酮 在 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2'-hydroxy-5'-prenyl-4,4'-dimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  通过Diels–Alder反应合成（±）-kuwanon V和（±）-甾烷酮甲基醚

  摘要：

  桑树Diels–Alder加合物，kuwanon V 1a的五甲基醚和dorsterone 2a是通过高度电子富集的亲二烯体和衍生自查耳酮的Lewis酸敏感二烯之间的仿生分子间[4 + 2]环加成反应合成的。在热条件下加环得到1a和2a（以3：2的比例）。AgOTf / Bu 4 NBH 4催化的环加成反应使加合物的收率更高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.023

文献信息

• Synthesis of (±)-kuwanon V and (±)-dorsterone methyl ethers via Diels–Alder reaction
  作者：Chin Fei Chee、Yean Kee Lee、Michael J.C. Buckle、Noorsaadah Abd Rahman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.023

  日期：2011.4

  Diels–Alder adducts, the pentamethyl ethers of kuwanon V 1a and dorsterone 2a were synthesised via a biomimetic intermolecular [4+2] cycloaddition reaction between a highly electron-rich dienophile and a Lewis acid sensitive diene derived from chalcone. Cycloaddition under thermal conditions afforded 1a and 2a (in 3:2 ratio). Cycloaddition catalysed by AgOTf/Bu4NBH4 gave higher yields of the adducts.

  桑树Diels–Alder加合物，kuwanon V 1a的五甲基醚和dorsterone 2a是通过高度电子富集的亲二烯体和衍生自查耳酮的Lewis酸敏感二烯之间的仿生分子间[4 + 2]环加成反应合成的。在热条件下加环得到1a和2a（以3：2的比例）。AgOTf / Bu 4 NBH 4催化的环加成反应使加合物的收率更高。