1-(2-羟基-4-碘苯基)乙酮 | 39730-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基-4-碘苯基)乙酮
• 英文名称: 2'-hydroxy-4'-iodoacetophenone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4-iodophenyl)ethanone
• CAS: 39730-66-0
• 化学式: C₈H₇IO₂
• 分子量: 262.047
• InChiKey: HOAGNZVXTPAGHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  319.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-4-碘苯基)乙酮 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 8-acetyl-1,3,7-trimethoxydibenzo[b,d]furan-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  受尾孢酰胺启发的二苯并呋喃衍生物作为 Pim 和 CLK1 激酶的双重抑制剂

  摘要：

  Pim 激酶（莫洛尼鼠白血病病毒激酶的原病毒整合位点）在各种类型的血液系统恶性肿瘤和实体癌中过度表达，并促进细胞增殖和存活。因此，Pim 激酶被验证为抗肿瘤治疗的靶点。在这种情况下，我们在受天然产物启发的文库生成和筛选方面的共同努力提供了非常有前途的来自尾孢酰胺的二苯并 [ b , d ] 呋喃衍生物。其中，先导化合物44被强调为有效的 Pim-1/2 激酶抑制剂，具有额外的纳摩尔 IC 50对 CLK1（cdc2 样激酶 1）的值，并显示出对 MV4-11（AML）细胞系的低微摩尔抗癌效力，表达高内源水平的 Pim-1/2 激酶。本文报道了设计、合成、结构-活性关系和对接研究，并得到酶、细胞测定和大蜡螟幼虫急性毒性测试的支持。

  DOI：

  10.3390/molecules26216572
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯酚 在 吡啶 、 boron trifluoride diacetate 作用下， 反应 14.0h， 生成 1-(2-羟基-4-碘苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  受尾孢酰胺启发的二苯并呋喃衍生物作为 Pim 和 CLK1 激酶的双重抑制剂

  摘要：

  Pim 激酶（莫洛尼鼠白血病病毒激酶的原病毒整合位点）在各种类型的血液系统恶性肿瘤和实体癌中过度表达，并促进细胞增殖和存活。因此，Pim 激酶被验证为抗肿瘤治疗的靶点。在这种情况下，我们在受天然产物启发的文库生成和筛选方面的共同努力提供了非常有前途的来自尾孢酰胺的二苯并 [ b , d ] 呋喃衍生物。其中，先导化合物44被强调为有效的 Pim-1/2 激酶抑制剂，具有额外的纳摩尔 IC 50对 CLK1（cdc2 样激酶 1）的值，并显示出对 MV4-11（AML）细胞系的低微摩尔抗癌效力，表达高内源水平的 Pim-1/2 激酶。本文报道了设计、合成、结构-活性关系和对接研究，并得到酶、细胞测定和大蜡螟幼虫急性毒性测试的支持。

  DOI：

  10.3390/molecules26216572

文献信息

• Trifunctionalization of Aryl Iodides with Two Distinct Nitrogen and Carbon Electrophiles by Palladium/Norbornene Catalysis
  作者：Jing Wang、Hui Wang、Zihan Wang、Linqiang Li、Cheng Qin、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/cjoc.202100467

  日期：2021.10

  highly chemo- and regioselective vicinal trifunctionalization of aryl iodides by palladium/norbornene (Pd/NBE) catalysis. The key feature of this new method is the introduction of two distinct nitrogen and carbon electrophiles, with a large gap in reactivity, for ortho-unsubstituted aryl iodides via an intermolecular and intramolecular C―H functionalization, respectively. Eight types of ipso terminations

  在此，我们报告了通过钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 催化对芳基碘化物进行高度化学和区域选择性的邻位三官能化。这种新方法的关键特征是引入了两个不同的氮和碳亲电子的，在反应性有很大的差距，对邻-未被取代的芳基碘经由分别的分子内和分子CA€•ħ官能化，。八种类型的本位终端可以与两个邻位-amination和邻烷基化，得到多种多取代的苯并杂环支架。硅系衬底可以通过以下方式产生多官能芳烃单步操作。值得注意的是，这些产品表现出具有大斯托克斯位移的全色可调强荧光发射，并且产品 7r 可以作为荧光探针来特异性靶向活细胞中的溶酶体。
• Synthesis and evaluation of antioxidant activity of 2-styrylchromones
  作者：Shrinivas P. Pawar、Dasharath D. Kondhare、P. K. Zubaidha

  DOI：10.1007/s00044-012-0069-z

  日期：2013.2

  oestrogenic and antibacterial activities, in particular the antioxidant behavior of these compounds continue to draw attention of researchers. In the present communication a series of halo substituted 2-styrylchromones 4a–4k were prepared and tested for the antioxidant activity by using DPPH (1, 1 diphenyl 2, picryl hydrazyl) method, and among the synthesized compounds 4e and 4h shows strong antioxidant activity

  抗氧化剂正在作为潜在的预防和治疗剂出现，它们可以清除自由基，否则会破坏活性氧并防止其引起的损害。自由基与多种疾病的发病机理有关，如癌症，糖尿病，心血管疾病，自身免疫疾病，神经退行性疾病，并与衰老有关。色酮及其衍生物具有重要的生物学活性，例如抗肿瘤，抗肝毒，抗炎，抗痉挛，雌激素和抗菌活性，特别是这些化合物的抗氧化性能继续引起研究人员的注意。在本来文中，一系列卤素取代的2-苯乙烯基色酮4a – 4k制备并通过DPPH（1，1，二苯基2，吡啶基肼基）方法测试抗氧化剂的活性，在合成的化合物4e和4h中显示出强的抗氧化剂活性，而其余化合物在正常范围内显示出抗氧化剂活性。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150099777A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  A compound having an SSTR5 antagonist action and use of the compound as a medicament are provided. Specifically, a compound represented by the following formula: wherein each symbol is as defined herein, or a salt thereof, a medicament comprising the compound or a salt thereof, and use of the compound or a salt thereof as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes mellitus are provided.

  提供了一种具有SSTR5拮抗作用的化合物以及将该化合物用作药物的用途。具体来说，提供了以下式表示的化合物： 其中每个符号如本文所定义， 或其盐，包括该化合物或其盐的药物，以及将该化合物或其盐用作预防或治疗糖尿病的药剂的用途。
• [EN] FLAVONOID COMPOUNDS AS THERAPEUTIC ANTIOXIDANTS<br/>[FR] COMPOSES FLAVONOIDES EN TANT QU'ANTIOXYDANTS THERAPEUTIQUES
  申请人：ROWETT RES INST

  公开号：WO2004007475A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Novel flavonoid compounds having anti-oxidant activity are described. Formula (1). The compounds have been shown to exhibit anti-oxidative properties in biological systems and their utility in a sunscreen or skincare composition or to treat conditions involving oxidative damage, especially curative or prophylactic treatment of Alzheimer's disease or ischaemia-reperfusion and injury, is described.

  描述了具有抗氧化活性的新型黄酮类化合物。公式（1）。已经证明这些化合物在生物系统中展现出抗氧化特性，其在防晒霜或护肤品中的用途，或用于治疗涉及氧化损伤的情况，特别是治疗或预防治疗阿尔茨海默病或缺血再灌注和损伤的情况。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MPGES-1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2012110860A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to tricyclic compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof as mPGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase- 1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthama, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases. (I).

  本发明涉及式(I)的三环化合物或其药用可接受的盐，作为mPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此在治疗各种疾病或症状引起的疼痛和/或炎症方面具有用处，如哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。