1-(2-羟基-5-甲基苯基)-1,3-丁烷二酮 | 16636-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基-5-甲基苯基)-1,3-丁烷二酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 16636-64-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD00053306
• 分子量: 192.214
• InChiKey: RNWUHECBLXZHQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.5-96 °C
• 沸点：
  316.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-5-甲基苯基)-1,3-丁烷二酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-甲基水杨酸
  参考文献：
  名称：

  Wittig, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸对甲酚酯 在 三氯化铝 、 acetic acid ester 、 sodium 作用下， 生成 1-(2-羟基-5-甲基苯基)-1,3-丁烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Wittig, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 92

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-NHC-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Flavones and Chromones: General Access to Enantiomerically Enriched Flavanones, Flavanols, Chromanones, and Chromanols
  作者：Dongbing Zhao、Bernhard Beiring、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201302573

  日期：2013.8.5

  Two to four! Readily available flavones and chromones were efficiently converted into four valuable chiral classes of O‐heterocycles—flavanones, chromanones, flavanols, and chromanols—by means of an enantioselective Ru/NHC‐catalyzed hydrogenation process (see scheme; NHC=N‐heterocyclic carbene, PCC=pyridinium chlorochromate).

  二到四！现成的黄酮和色酮通过对映选择性Ru / NHC催化的加氢过程有效地转化为四种有价值的O-杂环手性类别-黄酮，色酮，黄烷醇和色醇-参见表; NHC = N-杂环卡宾， PCC =吡啶鎓氯铬酸盐）。
• Benzopyrans. Part 41. Reactions of 2-(2-dimethylaminovinyl)-1-benzopyran-4-ones with various dienophiles
  作者：Chandra Kanta Ghosh、Samita Bhattacharyya、Chandreyi Ghosh、Amarendra Patra

  DOI：10.1039/a903145f

  日期：——

  propiolate (EP) ultimately gives xanthenones 33, 34 and 37, respectively, the latter being admixed with flavone 43. Enamine 2, cyclisable to xanthenone 11, gives 33 and 35 with DMAD, and 37 and 44 with EP. Reaction of 3 with DMAD affords 36 exclusively.

  二烯胺1与N-苯基马来酰亚胺和色酮14以及15通过最初的[4 + 2]环加成反应分别产生黄酮酮10和18。最初对色酮14和16的迈克尔加成反应以及乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）分别触发了氧杂酮19、4-氮杂蒽酮26和富马酸酯49的形成。二烯胺1–3与亲电子乙炔的初始[2 + 2]环加合物始终会经历进一步的转化。因此，具有DMAD的1，二苯甲酰基乙炔和丙酸乙酯（EP）最终分别产生黄酮酮33、34和37，后者与黄酮43混合。烯胺2，可环化为黄酮酮11，产生33和35的DMAD，以及37和37带EP的44。3与DMAD的反应仅得到36。
• One-pot synthesis of 3-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-ones from 1-(2-hydroxyphenyl)butane-1,3-diones and 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran catalyzed via K10 montmorillonite under solvent-free conditions
  作者：Jie Han、Tao Wang、Siqi Feng、Chenchen Li、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/c6gc00704j

  日期：——

  A new, concise and efficient method of one-pot synthesis of 3-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-ones was developed using K10 montmorillonite catalysis under solvent-free conditions.

  在无溶剂条件下，采用K10蒙脱土催化，开发了一种新型，简洁，高效的一锅合成3-（呋喃-2-基）-4 H-铬原子-4-酮的方法。
• The alkylation and ring-expansion of chromones by diazoalkanes; reluctance of oxygen to engage in sigmatropic shifts
  作者：Francis M. Dean、Robert S. Johnson

  DOI：10.1039/p19810000224

  日期：——

  In general, chromones activated by electron-withdrawing groups at position 3 are alkylated (at position 2) by diazoalkanes in the same manner as the isomeric coumarins. For example, 6-methylchromone-3-carbonitrile (3a) is converted by diazoethane into 2-ethyl-6-methylchromone-3-carbonitrile (3c). 2-Diazopropane affords cyclopropane by-products as well, and a 3-formyl group usually suffers homologation

  通常，在3位被吸电子基团活化的色酮以与异构香豆素相同的方式被重氮烷烃烷基化（在2位）。例如，通过重氮乙烷将6-甲基色酮-3-甲腈（3a）转化为2-乙基-6-甲基色酮-3-甲腈（3c）。2-重氮丙烷也可提供环丙烷副产物，并且3-甲酰基通常会与适当的酮发生同系化反应，就像2-重氮丙烷将3-甲酰基-6-甲基色酮转化为2-异丙基-6-甲基-3-（甲基丙酰基）色酮（8）。与香豆素化学形成鲜明对比的是，没有扩环成1-苯并氧杂庚酮系列。
• Enantioselective Synthesis of Chromanones through Organocatalytic Tandem Reactions
  作者：Mengxue Lu、Xin Wang、Zongli Xiong、Jingxiang Duan、Wen Ren、Weijun Yao、Yi Xia、Zhen Wang

  DOI：10.1002/adsc.202001031

  日期：2020.12.8

  An enantioselective approach to lactone‐fused chromanone derivatives from 1‐(2‐hydroxyaryl)‐1,3‐diketones and α,β‐unsaturated aldehydes under mild conditions has been developed, which included organocatalytic stepwise Michael addition/ cycloketalization/hemiacetalization and followed by oxidation reaction. In the presence of chiral amine organocatalyst and an additional salicylic acid, a wide range

  已开发出在温和条件下对1-（2-羟基芳基）-1,3-二酮和α，β-不饱和醛与内酯融合的苯并二氢吡喃酮衍生物的对映选择性方法，包括逐步进行有机催化迈克尔加成/环缩酮化/半缩醛化氧化反应。在存在手性胺有机催化剂和其他水杨酸的情况下，可耐受多种1-（2-羟基芳基）-1,3-二酮和α，β-不饱和醛，从而提供了一系列内酯稠合的三环色酮三个高产量的连续立体中心，具有良好到极好的选择性（90-> 99％ee，> 19：1 dr）。

表征谱图