1-(2-羟基-苯基)-戊-1-烯-3-酮 | 93392-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-羟基-苯基)-戊-1-烯-3-酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-phenyl)-pent-1-en-3-one
• 英文别名: 1t-(2-hydroxy-phenyl)-pent-1-en-3-one；1t-(2-Hydroxy-phenyl)-pent-1-en-3-on；ethyl-(2-hydroxystyryl)-ketone；2-hydroxy styryl ethyl ketone；1-Penten-3-one, 1-(2-hydroxyphenyl)-；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)pent-1-en-3-one
• CAS: 93392-00-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: XBLWZVSUHRIEPQ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-苯基)-戊-1-烯-3-酮 在 sodium ethanolate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 99.33h， 生成 2H-2-Ethyl-5,6-dihydro-2,6-methano-1-benzoxocin-4(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  Oxabenzomorphane: Synthese, Reaktionen 和 ZNS-Wirkung von 2,6-Methano-1-benzoxocinen

  摘要：

  Die basicch katalysierte Umsetzung von Salicylidenaceton (3a) mit Acetessigester (2a) führt zum Tetrahydro-methanobenzoxocinon 4a。Mit Derivaten der Ausgangsprodukte (3b-f und 2b-f) entstehen die Tricyclen 4b-g bzw。8a-d, daneben können die Cyclohexenone 7a-f isoliert werden sowie die Oxaphenanthrene 9 bzw。10a-d。Die Amine 12a-d, durch reduktive Aminierung von 4a dargestellt, wirken im Tierversuch erregend

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200306
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 丁酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以48%的产率得到1-(2-羟基-苯基)-戊-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic cyanoguanidines: synthesis, site of action and insecticidal activity of a novel class of reversible acetylcholinesterase inhibitors

  摘要：

  Bridged-tricyclic cyanoguanidines 1 were found to be active as insecticides. The preparation and structure-activity relationships of oxacyclic (X=O) and carbocyclic (X=CH2) analogues of 1 is described. Compounds 1 were found to inhibit acetylcholinesterase with IC50 values comparable to the organophosphate Paraoxon. Unlike organophosphates. cyanoguanidines 1 were shown to reversibly bind acetylcholinesterase. This mode of action is shared by the structurally-related natural product Huperzine A. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00326-1

文献信息

• Late‐Stage Direct <i>o</i> ‐Alkenylation of Phenols by Pd ^II ‐Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Yandong Dou、Kenry、Jiang Liu、Jianze Jiang、Qing Zhu

  DOI：10.1002/chem.201900530

  日期：2019.5.17

  phenol as a directing group, high regioselectivity, good substrate scope, mild reaction conditions, and high efficiency. To the best of our knowledge, this is the first example of a regioselective C−H alkenylation of unprotected phenols utilizing phenolic hydroxyl group as a directing group. The alkenylation of unprotected tyrosine and intramolecular cyclization are also successfully carried out under

  通过Pd II催化的直接C-H官能化已开发出未保护的酚的o-烯基化。这项工作以酚基团为导向基团，并实现了酚的位点选择性C-H键官能化，从而在60°C时以中等至极好的收率获得了相应的产品。该反应的优点包括使用苯酚作为指导基团进行前所未有的CH官能化，区域选择性高，底物范围广，反应条件温和且效率高。据我们所知，这是利用酚羟基作为指导基团对未保护的酚进行区域选择性CH烯基化的第一个例子。未保护的酪氨酸的烯基化和分子内环化也可以在该催化体系下以高收率成功进行。此外，
• Synthese anellierter Oxabenzomorphane
  作者：Fritz Eiden、Peter Gmeiner

  DOI：10.1002/ardp.19863190510

  日期：——

  Bei der basenkatalysierten Reaktion von Salicylidenaceton (3a) mit den Cyclohexanonen 5a bzw. 5b entstehen die Propanoxanthenone 8a bzw. 8b.

  在水杨基丙酮 (3a) 与环己酮 5a 和 5b 的碱催化反应中，形成了丙氧杂蒽酮 8a 和 8b。
• 3-Substituted-7-alkoxy-2,2'-Spirobi[2H-1-benzopyrans]
  申请人：Armstrong World Industries, Inc.

  公开号：US04348508A1

  公开（公告）日：1982-09-07

  Substituted Spirobi[2H-1-benzopyrans] particularly suitable for use as precursors to stable colored pyrylium salts are disclosed.

  本文披露了适用于作为稳定有色吡啶盐的前体物的取代的Spirobi [2H-1-苯并吡喹烷]。
• 7-Dimethylamino-3-substituted-2,2'-spirobi[2H-1-benzopyrans]
  申请人：Armstrong World Industries, Inc.

  公开号：US04342696A1

  公开（公告）日：1982-08-03

  Substituted spirobi[2H-1-benzopyrans] particularly suitable for use as precursors to stable colored pyrylium salts are disclosed.

  本发明揭示了一种特别适用于用作稳定的着色吡咯盐前体的取代的spirobi [2H-1-苯并吡喃]。
• PESTICIDAL FLAVOBACTERIUM STRAIN AND BIOACTIVE COMPOSITIONS METABOLITES AND USES
  申请人：Marrone Bio Innovations, Inc.

  公开号：US20150031534A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Provided is a pesticidal Flavobacterium strain and bioactive compositions and metabolites derived therefrom as well as their methods of use for controlling pests.

  提供了一种杀虫的黄杆菌菌株及其衍生的生物活性组分和代谢产物，以及它们的使用方法，用于控制害虫。