1-(2-羟基苯基)-2-甲氧基乙酮 | 138206-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基苯基)-2-甲氧基乙酮
• 英文名称: 2'-hydroxy-2-methoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2-Hydroxyphenyl)-2-methoxyethan-1-one；1-(2-hydroxyphenyl)-2-methoxyethanone
• CAS: 138206-45-8
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: HHZYTAHSVBHSIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-2-甲氧基乙酮 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 α,2'-dimethoxy-chalcone
  参考文献：
  名称：

  Enebaeck; Gripenberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1957, vol. 11, p. 866,869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,phenylmethoxybenzene,bromide 在 钯 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(2-羟基苯基)-2-甲氧基乙酮
  参考文献：
  名称：

  一系列（1,2-二取代乙烯基）咪唑的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  制备一系列在乙烯基的β-位含有杂原子如硫或氧的乙烯基咪唑，并测试其抗真菌活性。发现硫取代的衍生物，例如（E）-1- [2-（甲硫基）-1- [2-（戊氧基）苯基]乙烯基] -1H-咪唑（5a-5）和（E）-1 -[1- [1-（2-（己氧基氧基）苯基] -2-（甲硫基）乙烯基] -1H-咪唑（5a-6）对皮肤真菌和酵母细胞显示出优异的抗真菌活性。通过X射线晶体学测定5a-5的盐酸盐的立体化学。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2301

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 3-Alkoxy Analogues of Flavone-8-acetic Acid
  作者：Silvia Gobbi、Angela Rampa、Alessandra Bisi、Federica Belluti、Lorna Piazzi、Piero Valenti、Anna Caputo、Antonella Zampiron、Maria Carrara

  DOI：10.1021/jm030771o

  日期：2003.8.1

  New analogues of flavone-8-acetic acid were synthesized, bearing an alkoxy group in position 3 and different substituents on the benzene ring in position 2 of the flavone nucleus. The compounds were tested for direct cytotoxicity against four human tumor cell lines and for indirect antitumor effects by measuring their ability to enhance lytic properties of murine macrophages and human monocytes. Though direct toxicity was very low, the compounds were able to induce significant indirect toxicity. Notably, most of them (4c, 4d, 4e, 4f, 4h, 4i, 4m, 4n, and 4o) showed important activity on human monocytes and could be regarded as the first flavone derivatives endowed with such activity. Particularly interesting seem to be compounds 4m and 4n, which showed IC50 values up to 7 times higher than DMXAA, which has now completed phase I clinical trials.
• Row; Rao, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1958, vol. 17 B, p. 199,201
  作者：Row、Rao

  DOI：——

  日期：——
• US4092416A
  申请人：——

  公开号：US4092416A

  公开（公告）日：1978-05-30
• US4175087A
  申请人：——

  公开号：US4175087A

  公开（公告）日：1979-11-20
• Synthesis and Antifungal Activities of a Series of (1,2-Disubstituted Vinyl)imidazoles.
  作者：Msaki OGAWA、Hideaki MATSUDA、Hiromichi ETO、Takemitsu ASAOKA、Tadayuki KURAISHI、Akira IWASA、Toshiaki NAKASHIMA、Kentaro YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.39.2301

  日期：——

  A series of vinylimidazoles containing a hetero atom such as sulfur or oxygen at a beta-position of the vinyl group was prepared and the antifungal activities were tested. It was found that sulfur-substituted derivatives such as (E)-1-[2-(methylthio)-1-[2-(pentyloxy)phenyl]ethenyl]-1H-imidazole (5a-5) and (E)-1-[1-[2-(hexyloxy)phenyl]-2-(methylthio)ethenyl]-1H-imidazole (5a-6) showed excellent antifungal

  制备一系列在乙烯基的β-位含有杂原子如硫或氧的乙烯基咪唑，并测试其抗真菌活性。发现硫取代的衍生物，例如（E）-1- [2-（甲硫基）-1- [2-（戊氧基）苯基]乙烯基] -1H-咪唑（5a-5）和（E）-1 -[1- [1-（2-（己氧基氧基）苯基] -2-（甲硫基）乙烯基] -1H-咪唑（5a-6）对皮肤真菌和酵母细胞显示出优异的抗真菌活性。通过X射线晶体学测定5a-5的盐酸盐的立体化学。讨论了构效关系。