1-(2-羟基苯基)-3-喹啉-2-基丙烷-1,3-二酮 | 6296-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基苯基)-3-喹啉-2-基丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-quinolyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-phenyl)-3-quinolin-2-yl-propane-1,3-dione；1-(2-Hydroxyphenyl)-3-quinolin-2-ylpropane-1,3-dione
• CAS: 6296-06-6
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: RLGRWRRYMKEJLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-3-喹啉-2-基丙烷-1,3-二酮 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-(dicyanomethylene)-2-(2-quinolyl)-4H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of the tetracyclic ring system present in streptonigrin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a019
• 作为产物：
  描述：

  喹醛酰氯 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-羟基苯基)-3-喹啉-2-基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  代谢型谷氨酸受体的正构构调节剂的有效和脑渗透化学系列的发现，结构-活性关系和抗帕金森效应4

  摘要：

  代谢型谷氨酸受体4（mGluR4）是治疗帕金森氏病（PD）的新兴靶标。然而，自发现其治疗潜力以来，没有成功开发出足以在临床上进行测试的配体。在本文中，我们首次报告了围绕药理学工具（-）-PHCCC进行的药物化学研究。这项工作导致了化合物40的鉴定，一种有效的，选择性的mGluR4阳性变构调节剂（PAM），具有良好的水溶性，并在腹膜内给药后在经过验证的PD运动症状的临床前啮齿动物模型中表现出一致的活性：氟哌啶醇在小鼠和大鼠中引起的僵直和6-羟基多巴胺（6-OHDA）病变模型。此外，我们还描述了口服给药后化合物60与化合物40的紧密类似物具有改善的药代动力学特征的鉴定。基于其有利和独特的临床前特性，化合物60（PXT002331，现为foliglurax）被提名为临床开发的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00991

文献信息

• Synthesis of Heterocyclic-Substituted Chromones and Chalcones
  作者：PATRICK F. DEVITT、ANITA TIMONEY、MICHAEL A. VICKARS

  DOI：10.1021/jo01070a039

  日期：1961.12