1-(2-羟基苯基)-3-噻吩-2-基丙烷-1,3-二酮 | 6297-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基苯基)-3-噻吩-2-基丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-thiophen-2-ylpropane-1,3-dione
• CAS: 6297-64-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃S
• 分子量: 246.287
• InChiKey: AALNULCSZRFAMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-3-噻吩-2-基丙烷-1,3-二酮 在 三乙基硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到2-(2-噻吩基)-色原酮
  参考文献：
  名称：

  使用 AgOTf/[Si]H 系统通过切换氢硅烷从二酮发散合成色酮和色满酮

  摘要：

  开发了一种使用AgOTf/[Si]H通过切换氢硅烷的还原偶联环化从共同底物高效且发散地合成色酮和色满酮的方法。机理研究结果表明，在PhMeSiH条件下，反应最初发生环化形成色酮，随后可被还原生成色酮。当氢硅烷换成EtSiH时，反应路线在色酮处停止，CC不能进一步还原。这种新颖、温和的方案具有广泛的官能团兼容性、高产品多样性以及在构建生物相关色酮或色满酮衍生物方面的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134087
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 草酰氯 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 1-(2-羟基苯基)-3-噻吩-2-基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  论地色酮的乙烯基亚砜侧链对其生物活性的作用

  摘要：

  制备了 dirchromone 的类似物，以阐明其特殊的乙烯基亚砜侧链对其细胞毒性和抗菌特性的关键作用，特别是取决于硫的存在和氧化状态。dirchromone 与半胱胺的反应揭示了令人惊讶的迈克尔受体行为，消除了甲基亚磺酰基部分和硫原子的氧化还原转化，这可能与 dirchromone 在细胞内的作用方式有关。

  DOI：

  10.1039/d0ob01783c

文献信息

• Synthesis of Multi-Functionalized Chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-ones: Investigation and Application of Baker-Venkataraman Rearrangement Involved Reactions Catalyzed by 4-(Dimethylamino)pyridine
  作者：Yanjun Yu、Yun Hu、Weiyan Shao、Jianing Huang、Yinglin Zuo、Yingpeng Huo、Linkun An、Jun Du、Xianzhang Bu

  DOI：10.1002/ejoc.201100435

  日期：2011.8

  An efficient one-pot synthesis of multi-functionalized chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-ones from 1,3-diaryl-1,3-diketones and amino acids is described. The synthesis is based on the 4-(dimethylamino)pyridine-catalyzed Baker–Venkataraman rearrangement and subsequent reactions.

  描述了从 1,3-二芳基-1,3-二酮和氨基酸中高效一锅合成多功能 chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-ones。该合成基于 4-（二甲氨基）吡啶催化的 Baker-Venkataraman 重排和后续反应。
• One-pot synthesis of 3-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-ones from 1-(2-hydroxyphenyl)butane-1,3-diones and 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran catalyzed via K10 montmorillonite under solvent-free conditions
  作者：Jie Han、Tao Wang、Siqi Feng、Chenchen Li、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/c6gc00704j

  日期：——

  A new, concise and efficient method of one-pot synthesis of 3-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-ones was developed using K10 montmorillonite catalysis under solvent-free conditions.

  在无溶剂条件下，采用K10蒙脱土催化，开发了一种新型，简洁，高效的一锅合成3-（呋喃-2-基）-4 H-铬原子-4-酮的方法。
• Zinc-Mediated Chain Extension Reaction of o-Phenolic-l,3-diketone to o- Phenolic-l,4-diketone
  作者：Hui-Fang Liu、Ling-Guo Meng、Xiao-Li Hao、Qiao- Lin、Jian-Fa Li、Song Xue

  DOI：10.2174/1570178611310030014

  日期：2013.4.1

  A simple methodology has been developed for the synthesis of o-phenolic-l,4-diketones from the o-phenolicl, 3-diketones. The reaction performed in the presence of organozinc reagents under mild conditions afforded the products l,4-diketones in moderate yields.

  一种简单的方法已经被开发用于从o-酚类1,3-二酮合成o-酚类1,4-二酮。在温和条件下，在有机锌试剂存在下进行的反应获得了中等产率的1,4-二酮产品。
• Synthesis and reactivity of 1-aryl-9H-thieno[3,4-b]chromon-9-ones
  作者：Mikhail M. Krayushkin、Konstantin S. Levchenko、Vladimir N. Yarovenko、Ludmila V. Christoforova、Valery A. Barachevsky、Yury A. Puankov、Tatyana M. Valova、Olga I. Kobeleva、K. Lyssenko

  DOI：10.1039/b9nj00237e

  日期：——

  Methods were developed for the synthesis of 1-aryl-9H-thieno[3,4-b]chromon-9-ones based on the reaction of bromo and dibromo derivatives of 2-methyl-4H-chromon-4-one with thioacetamide in DMF. The thienochromones were modified and their fluorescence properties were studied. Bis(thienochromones) were synthesized by the reaction of thienochromones with ketoaldehydes.

  根据 2-甲基-4H-色-4-酮的溴和二溴衍生物与硫代乙酰胺在 DMF 中的反应，开发了合成 1-芳基-9H-噻吩并[3,4-b]色-9-酮的方法。对这些噻吩一氢色酮进行了修饰，并研究了它们的荧光特性。双（噻吩一氢色酮）是通过噻吩一氢色酮与酮醛反应合成的。
• Preparation of Thioflavones via Thiophosphoryl Chloride Mediated Cyclodehydration and Thionation of 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-arylpropane-1,3-diones
  作者：Uma Pathak、Manorama Vimal、Lokesh Pandey、Malladi Suryanarayana

  DOI：10.1055/s-0030-1258343

  日期：2011.1

  3-diketones is described. Cyclodehydration of a range of β-diketones and thionation of the resulting flavones was achieved using thiophosphoryl chloride (PSCl3) which serves as both a catalyst and thionating agent. β-diketones - flavones - thioflavones - thiophosphoryl chloride

  描述了一种简单方便的一锅策略，用于从1,3-二酮制备硫代黄酮。使用同时用作催化剂和亚硫代化剂的硫代磷酰氯（PSCl 3），实现了一系列β-二酮的环脱水作用和所得黄酮的硫磺化作用。 β-二酮-黄酮-硫代黄酮-硫代磷酰氯