1-(2-羟基苯基)-5-苯基戊-4-烯-1,3-二酮 | 104387-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基苯基)-5-苯基戊-4-烯-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-4-pentene-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpent-4-ene-1,3-dione；1-(2-hydroxyphenyl)-3-styryl-1,3-propanedione；2-hydroxy-ω-(cinnamoyl)-acetophenone；1-Phenyl-5-(o-hydroxy-phenyl)-Δ¹-penten-dion-(3.5)；4-Pentene-1,3-dione, 1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-
• CAS: 104387-22-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: KBYOCHQZOLKAIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  456.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-5-苯基戊-4-烯-1,3-二酮 在 四氢吡咯 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 108.0h， 以51%的产率得到(E)-2-苯乙烯基色酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized chromones via organocatalysis

  摘要：

  A facile and versatile organocatalytic approach to access 2-substituted and 2,3-disubstituted chromone derivatives under mild conditions was developed, which was effectively catalyzed by novel proline phenylsulphonylhydrazide or pyrrolidine. As a result, diversely functionalized chromones were obtained in up to 99% yield. In addition, further modification of the corresponding chromones afforded novel polycyclic chromones. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.045
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-羟基苯基)-5-苯基戊-4-烯-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  具有癌症预防和治疗潜力的苯并吡喃 4-酮的一锅法合成

  摘要：

  描述了新型苯并吡喃-4-酮的一锅合成。在串联反应中，有机碱催化 (RCOCH2COR2)-C-1 在色酮-3-羧酸上的迈克尔加成导致后者的脱羧和吡喃-4-一环开环。当R-1是邻羟基芳基时，随后是色酮-和/或色满酮环闭合所得迈克尔加合物。14 种衍生物的抗氧化测试确定了色满酮 3o-r 的强抗自由基特性（DPPH 测定中为 2.1-3.1 微摩尔 Trolox 当量/微摩尔化合物）。Chromanones 3p 和 3r 以及 2-styrylchromone 3k 在报告基因测定中诱导细胞保护性 Keap1-Nrf2 信号通路方面也最有效（浓度 <3 μ M 时诱导五倍）。在评估抗增殖活性的七种化合物中，3k 和 3r 的活性最高，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501278

文献信息

• Triton-B Adsorbed on Flysh: An Efficient Support for the Base Catalysed Reactions under Microwave Irradiations
  作者：VIJENDER GOEL

  DOI：10.13005/ojc/280422

  日期：2012.12.22

  application of Triton-B adsorbed on flyash (a waste material of thermal plants ) has been reported for the variety of base catalysed reactions such as synthesis of cinnamic acids by Deobner reaction, synthesis of 1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpent-4-ene-1, 3-diones by Baker- Venkataraman reaction and synthesis of 3-carboxycoumarins by knoevenagel reaction. This material also acts as a support for the reaction

  已经报道了将Triton-B吸附在粉煤灰（热电厂的废料）上的应用，可用于多种碱催化反应，例如通过Deobner反应合成肉桂酸，1-（2-羟苯基）-5-苯基戊二烯的合成。通过贝克-文卡塔拉曼（Baker-Venkataraman）反应的-4-烯-1、3-二酮和通过烯诺芬格尔反应合成3-羧基香豆素。这种材料还可以作为反应的载体，并避免在反应中使用任何溶剂，保持绿色化学的规范。
• Asymmetric Synthesis of Multicyclic Spirooxindole Derivatives Bearing Stereogenic Quaternary Carbon Atoms
  作者：Xiaoyi Li、Zihao Li、Rong Zhang、Zhen Zhou、Yonghui Zhang、Yi Xia、Weijun Yao、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00705

  日期：2023.4.21

  organocatalyzed stereoselective domino reaction as a facile approach to multicyclic spirooxindole derivatives bearing two stereogenic quaternary carbon atoms is reported. The alkyl-substituted chiral thiourea catalyst was efficient for the reaction to tolerate a wide range of substrates, furnishing a new class of spirooxindole derivatives bearing an O,O-acetal-fused tricyclic skeleton or tetrahydroxanthone moiety

  报道了一种有机催化的立体选择性多米诺骨牌反应，作为一种简便的方法来制备带有两个立体异构季碳原子的多环螺吲哚衍生物。烷基取代的手性硫脲催化剂对于耐受各种底物的反应是有效的，以中等到良好的收率和良好到优异的性能提供一类带有 O，O-缩醛稠合三环骨架或四氢氧杂蒽酮部分的新型螺氧吲哚衍生物选择性。这种方法产生的产品具有很好的抗癌活性。
• The Asymmetric Synthesis of Polycyclic Tetrahydroxanthone via the Cascade Reaction of Alkene‐Substituted 1,3‐diketones and Alkenyloxindoles
  作者：Rong Zhang、Wenhui Wang、Yonghui Zhang、Yushuang Chen、Weijun Yao、Zhen Wang

  DOI：10.1002/adsc.202400113

  日期：2024.4.23

  An enantioselective access to polycyclic tetrahydroxanthone compounds was achieved through an organocatalyzed cascade reaction of alkene‐substituted 1,3‐diketones and alkenyloxindoles, using quinine‐derived squaramide as an efficient catalyst. It afforded a variety of optically active spirooxindole‐based tetrahydroxanthones with 18‐94% yields, >19:1 dr, and 86‐99% ee.

  使用奎宁衍生的方酰胺作为有效催化剂，通过烯烃取代的 1,3-二酮和烯基羟吲哚的有机催化级联反应实现了多环四氢氧杂吨酮化合物的对映选择性合成。它提供了多种光学活性的基于螺吲哚的四氢氧杂蒽酮，产率为 18-94%，dr >19:1，ee 为 86-99%。
• An efficient one-pot synthesis of flavones
  作者：Chin Fei Chee、Michael J.C. Buckle、Noorsaadah Abd. Rahman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.022

  日期：2011.6

  Flavones were prepared using a one-pot procedure starting from the corresponding 2'-hydroxyacetophenones. The latter were treated with 3 equiv of aroyl chloride in wet K2CO3/acetone (1% w/w water) to afford a good yield of flavone and a smaller amount of 3-aroylflavone. Evidence was obtained that the reaction proceeds via a triketone intermediate. When the reactants were heated in 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and pyridine, the 3-aroylflavone was obtained exclusively. Use of a stoichiometric amount of aroyl chloride afforded only the corresponding flavone. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gaggad, H. L.; Wadodkar, K. N.; Ghiya, B. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1244 - 1247
  作者：Gaggad, H. L.、Wadodkar, K. N.、Ghiya, B. J.

  DOI：——

  日期：——