1-(3'-环戊烯基)-2-丙酮 | 87514-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3'-环戊烯基)-2-丙酮
• 英文名称: 1-(3'-cyclopentenyl)-2-propanone
• 英文别名: 1-(cyclopent-3-enyl)propan-2-one；Δ³-Cyclopentenyl-aceton；1-Cyclopent-3-en-1-ylpropan-2-one
• CAS: 87514-66-7
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: JRONMXYZUYUUJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-环戊烯基)-2-丙酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 3-[4-(cyclopent-3-enyl)-3-oxobutyl]-3-methylfuran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  沙特中间体的融合方法

  摘要：

  已经研究了对高氧化倍半萜烯天然产物saudin（1）的不同收敛方法。我们的策略包括将迈克尔加成反应和醛醇缩合反应作为关键步骤。在合成开发过程中，我们发现使用α -Me取代的烷基乙烯基酮时存在严重的空间位阻。这种空间位阻已通过阴离子裂解合成乙烯基酮16得以克服，对此已进行了仔细研究。最后，中间体18已经通过一锅反应从乙烯基酮16合成并且已经被环化以获得有希望的三环中间体20。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390223
• 作为产物：
  描述：

  2-methylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2endo-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium hydride 、 氯化铵 作用下， 生成 1-(3'-环戊烯基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基醇的碎片。由2-取代的双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇制备1-（3'-环戊烯基）-2-烷酮†

  摘要：

  在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）中于30°衍生自2-9的醇的2-取代的双环[2.2.1]庚-5-烯-2-烷氧基钾可提供1-（3'-环戊烯基）-2-链烷酮10- 19通过杂化C（1），C（2）-烯丙基键在底物醇盐中裂解，然后分子内质子化所得的瞬时烯丙基阴离子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660405

文献信息

• SNOWDEN, R. L., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 4, 1031-1038
  作者：SNOWDEN, R. L.

  DOI：——

  日期：——
• Fragmentation of Homoallylic Alkoxides. Preparation of 1-(3?-cyclopentenyl)-2-alkanones from 2-substituted bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ols
  作者：Roger L. Snowden

  DOI：10.1002/hlca.19830660405

  日期：1983.6.15

  The potassium 2-substituted bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-alkoxides derived from alcohols 2–9 at 30° in hexamethylphosphoric triamide (HMPA) afford 1-(3′-cyclopentenyl)-2-alkanones 10–19via heterolytic C(1), C(2)-allylic bond cleavage in the substrate alkoxide followed by intramolecular protonation of the resultant transient allylic anion.

  在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）中于30°衍生自2-9的醇的2-取代的双环[2.2.1]庚-5-烯-2-烷氧基钾可提供1-（3'-环戊烯基）-2-链烷酮10- 19通过杂化C（1），C（2）-烯丙基键在底物醇盐中裂解，然后分子内质子化所得的瞬时烯丙基阴离子。
• Convergent Approaches to Saudin Intermediates
  作者：Raquel M. Cravero、Manuel González-Sierra、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1002/hlca.200390223

  日期：2003.8

  Different convergent approaches to the highly oxygenated sesquiterpene natural product saudin (1), has been investigated. Our strategy has included a Michael addition and aldol condensation reaction as key steps. During the synthetic development, we have found serious steric hindrance when an α-Me-substituted alkyl vinyl ketone was used. Such steric hindrance has been overcome by synthesizing the vinyl

  已经研究了对高氧化倍半萜烯天然产物saudin（1）的不同收敛方法。我们的策略包括将迈克尔加成反应和醛醇缩合反应作为关键步骤。在合成开发过程中，我们发现使用α -Me取代的烷基乙烯基酮时存在严重的空间位阻。这种空间位阻已通过阴离子裂解合成乙烯基酮16得以克服，对此已进行了仔细研究。最后，中间体18已经通过一锅反应从乙烯基酮16合成并且已经被环化以获得有希望的三环中间体20。