1-(3'-甲基[1,1'-联苯]-4-基)乙酮 | 76650-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3'-甲基[1,1'-联苯]-4-基)乙酮
• 英文名称: 4-acetyl-3'-methylbiphenyl
• 英文别名: 1-(3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone；1-(3'-methyl-biphenyl-4-yl)ethanone；1-(3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one；1-(3'-Methyl[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone；1-[4-(3-methylphenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 76650-29-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: CMQLVQGSXLXPRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C (sublm)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  334.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-甲基[1,1'-联苯]-4-基)乙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-4'-(1-(p-tolyl)vinyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化联苯酮/醛的串联一釜反应与相应的二取代芳基烯烃

  摘要：

  通过联苯酮/醛，甲苯磺酰肼和芳基溴化物（或苄基卤化物）的Pd（0）催化交叉偶联反应，开发了二取代的芳基烯烃。这种方法是通过一锅两步反应完成的，该反应涉及通过将甲苯磺酰肼与联苯酮/醛反应，然后在Pd（PPh 3）4和Pd（PPh 3）存在下与芳基溴化物（或苄基卤化物）偶联来制备N-甲苯磺酰基hydr。叔丁醇锂可以中等到良好的产率生产各种二取代的芳基烯烃。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600870
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 硫酰氟 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(3'-甲基[1,1'-联苯]-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  A one-pot protocol for the fluorosulfonation and Suzuki coupling of phenols and bromophenols, streamlined access to biaryls and terphenyls

  摘要：

  一种用于苯酚的氟磺化和铃木偶联的一锅法协议被描述。

  DOI：

  10.1039/d0ob00406e

文献信息

• Palladium nanoparticle catalysis: borylation of aryl and benzyl halides and one-pot biaryl synthesis via sequential borylation-Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Ansuman Bej、Dipankar Srimani、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1039/c2gc16111g

  日期：——

  catalyze the reaction of bis(pinacolato)diboron with various aryl/benzyl halides to afford aryl/benzyl boronates in high yield. Arylboronates thus prepared, have been directly used in the Suzuki–Miyaura coupling reaction with different aryl halides and benzyl halides in a convenient one-pot, two-step solvent free green synthesis of unsymmetrical biaryls and diarylmethanes.

  钯纳米粒子 PEG中产生的催化剂催化 bis（pinacolato）diboron 与各种 芳基/卤代苄 负担 芳基硼酸苄基酯产率高。如此制备的芳基硼酸酯已直接用于Suzuki-Miyaura与不同的芳基卤化物和卤代苄 一锅两步 溶剂 不对称的游离绿色合成 联芳基 和 二芳基甲烷。
• Ligands for metals and improved metal-catalyzed processes based thereon
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US06307087B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  One aspect of the present invention relates to novel ligands for transition metals. A second aspect of the present invention relates to the use of catalysts comprising these ligands in transition metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The subject methods provide improvements in many features of the transition metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, reaction conditions, and efficiency.

  本发明的一个方面涉及用于过渡金属的新颖配体。本发明的第二个方面涉及在过渡金属催化的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中使用含有这些配体的催化剂。本方法在许多过渡金属催化反应的特征上提供了改进，包括适宜的底物范围、反应条件和效率。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Coordinated Heterogeneous Pd Nanoparticles as Catalysts for Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Hyemin Min、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.160369

  日期：2016.7.5

  Palladium nanoparticle (Pd NP) catalysts immobilized in a polymer with an N-heterocyclic carbene (NHC) moiety (PICB-NHC-Pd) have been developed, wherein the NHC moiety plays dual roles as a crosslinker and a ligand to activate the Pd NPs. The presence of both Pd NPs and NHC was confirmed by STEM/EDS and SR-MAS NMR analyses, respectively. This PICB-NHC-Pd catalyst showed excellent activity in the Suzuki–Miyaura

  已开发出固定在具有 N-杂环卡宾 (NHC) 部分 (PICB-NHC-Pd) 的聚合物中的钯纳米颗粒 (Pd NP) 催化剂，其中 NHC 部分起着交联剂和配体的双重作用以激活 Pd NP . 分别通过 STEM/EDS 和 SR-MAS NMR 分析证实了 Pd NPs 和 NHC 的存在。这种 PICB-NHC-Pd 催化剂在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中表现出优异的活性，而不会浸出 Pd。在克级合成中获得了优异的结果，并且在不损失催化剂活性的情况下完成了催化剂回收/再利用实验。
• Suzuki coupling catalyzed by a homoleptic Pd(I)–Pd(I) solvento complex
  作者：Xiaoyan Han、Zhiqiang Weng、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.09.029

  日期：2007.12

  catalytically active towards Suzuki cross-coupling reactions of aryl bromides or chlorides with various arylboronic acids under mild conditions giving good to excellent yields. Its performance is enhanced by the introduction of stoichiometric or limited phosphines. The effects of different ligands, metal oxidation states [Pd(II), Pd(I) Pd(0)], bases and solvents have been examined.

  在温和的条件下，Pd I –Pd I键合的复合物[Pd 2（CH 3 CN）6 ] [SbF 6 ] 2对芳基溴或氯化物与各种芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应具有催化活性，从而具有优异的收率。通过引入化学计量或受限的膦，可以提高其性能。研究了不同配体，金属氧化态[Pd（II），Pd（I）Pd（0）]，碱和溶剂的影响。
• A robust hydrophilic pyridine-bridged bis-benzimidazolylidene palladium pincer complex: Synthesis and its catalytic application towards Suzuki–Miyaura couplings in aqueous solvents
  作者：Tao Tu、Xike Feng、Zhixun Wang、Xiyu Liu

  DOI：10.1039/c0dt01083a

  日期：——

  A novel hydrophilic pyridine-bridged bis-benzimidazolylidene palladium pincer complex (3) acted as a highly efficient robust recyclable molecular catalyst towards Suzuki–Miyaura coupling reactions in aqueous media and tolerated various functional groups (even heterocycles) with extremely low catalyst loading.

  新型亲水吡啶桥 双苯并咪唑基亚钯pincer配合物（3）在水性介质中可作为Suzuki-Miyaura偶联反应的高效耐用的可循环分子催化剂，并以极低的催化剂负载量耐受各种官能团（甚至是杂环）。