2-methylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2endo-ol | 3212-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2endo-ol
• 英文别名: 2-exo-Methyl-8,9,10-trinorborn-5-en-2-endo-ol；2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol；2-methyl-5-norbornen-endo-2-ol；endo-2-methyl-5-norbornen-2-ol；5-exo-methyl-5-norbornenol；(+/-)-2-methyl-norborn-5-ene-2endo-ol；(1S,2S,4S)-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
• CAS: 3212-14-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: ZAVRBAGOQPJLCD-RNJXMRFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2endo-ol 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化铵 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 6-exo-Brommethyl-2-endo-methyl-8,9,10-trinorbornan-2-exo-ol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESE UND水解冯6-外切-substituierten 2-甲基-2-外-norbornyl UND 2-甲基-2-内-norbornyl-（2,4-二硝基苯基）降冰片烷äthern。16.米特隆

  摘要：

  6-外取代的2-甲基-2-外-降冰片基和2-甲基-2-内-降冰片基2,4-二硝基苯基醚的合成与水解

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660834
• 作为产物：
  描述：

  5-exo-Methyl-5-endo-acetoxy-2-norbornen 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-methylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2endo-ol
  参考文献：
  名称：

  Lajunen,M., Acta chemica Scandinavica. Series A: Physical and inorganic chemistry, 1974, vol. 28, p. 919 - 926

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenylsulfenyl chloride/N,N-diisopropylethylamine: A useful reagent for cyclic ether formation (sulfenyletherification)
  作者：Sudersan M Tuladhar、Alex G Fallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95772-1

  日期：1987.1

  A general method for the formation of cyclic ethers and lactones is described. The procedure employs phenylsulfenyl chloride and N,N-diisopropylethylamine to generate an episulfonium ion intermediate from which the cyclic products arise by internal nucleophilic displacement.

  描述了形成环醚和内酯的一般方法。该方法使用苯基亚磺酰氯和N，N-二异丙基乙胺生成表s离子中间体，通过内部亲核取代从中生成环状产物。
• Stereoselective [4+2]‐Cycloaddition with Chiral Alkenylboranes
  作者：Dongshun Ni、Brittany P. Witherspoon、Hong Zhang、Chen Zhou、K. N. Houk、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.202000652

  日期：2020.7.6

  A method for the stereoselective [4+2]‐cycloaddition of alkenylboranes and dienes is presented. This transformation was accomplished through the introduction of a new strategy that involves the use of chiral N‐protonated alkenyl oxazaborolidines as dieneophiles. The reaction leads to the formation of products that can be readily derivatized to more complex structural motifs through stereospecific transformations

  提出了一种方法用于烯基硼烷和二烯的立体选择[4 + 2]-环加成反应。这种转化是通过引入一种新策略完成的，该策略涉及使用手性N质子化的烯基恶唑硼烷作为二烯亲和体。该反应导致形成产物，该产物可以通过C-B键的立体定向转化（例如氧化和同源化）而容易地衍生为更复杂的结构图案。反应的详细计算评估发现反离子对立体选择性的惊人作用。
• Fragmentation of Homoallylic Alkoxides. Preparation of 1-(3?-cyclopentenyl)-2-alkanones from 2-substituted bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ols
  作者：Roger L. Snowden

  DOI：10.1002/hlca.19830660405

  日期：1983.6.15

  The potassium 2-substituted bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-alkoxides derived from alcohols 2–9 at 30° in hexamethylphosphoric triamide (HMPA) afford 1-(3′-cyclopentenyl)-2-alkanones 10–19via heterolytic C(1), C(2)-allylic bond cleavage in the substrate alkoxide followed by intramolecular protonation of the resultant transient allylic anion.

  在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）中于30°衍生自2-9的醇的2-取代的双环[2.2.1]庚-5-烯-2-烷氧基钾可提供1-（3'-环戊烯基）-2-链烷酮10- 19通过杂化C（1），C（2）-烯丙基键在底物醇盐中裂解，然后分子内质子化所得的瞬时烯丙基阴离子。
• Diels-Alder reactions of 2-Alkenylboranes and cis-1-alkenylboranes. Anomalous selectivity that allows a choice of regiochemistry
  作者：Daniel A. Singleton、Kyeongsook Kim、Jose P. Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93382-3

  日期：1993.5

  2-Alkenyl- and cis-1-alkenylboranes are highly reactive Diels-Alder dienophiles which display unusual selectivity patters. By taking advantage of a reversal of regiochemistry of reaction with alkenyldihalo- versus alkenyldialkylboranes, any desired regioisomeric product may be favored, usually with very high selectivity.

  2-烯基-和顺-1-烯基硼烷是高反应性的狄尔斯-阿尔德二烯亲和物，其显示出不同寻常的选择性模式。通过利用与烯基二卤代-与烯基二烷基硼烷的反应的区域化学的逆转，通常以非常高的选择性，任何期望的区域异构产物都是有利的。
• Diels–Alder reactions of pinacol alkenylboronates: an experimental and theoretical study
  作者：Margarita M. Vallejos、Nicolás Grimblat、Silvina C. Pellegrinet

  DOI：10.1039/c4ra07415g

  日期：——

  We have studied the Diels–Alder reactions of pinacol alkenylboronates with cyclopentadiene under two different sets of conditions: thermal heating at 170 °C in a pressure tube and with catalytic TFA (5 mol%) at 80 °C. Yields varied significantly from system to system and also for the uncatalyzed and catalyzed methodologies. Moderate to excellent exo-stereoselectivities were obtained in all cases. The

  我们已经研究了频哪醇烯基硼酸酯与环戊二烯在两种不同的条件下的狄尔斯-阿尔德反应：在压力管中在170°C下加热和在80°C下用催化TFA（5 mol％）加热。每种系统的收率差异很大，对于未催化和催化的方法，收率也有很大差异。中度至良好外-stereoselectivities是在所有的情况下获得的。热反应的理论研究为实验观察到的有趣的取代基效应提供了一些启示。通过随后用碱性过氧化氢原位氧化环加合物，很容易产生各种取代的5-降冰片烯-2-醇。