1-(3'-羟基-1-丁炔基)环己醇 | 5111-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3'-羟基-1-丁炔基)环己醇
• 英文名称: (R/S)-1-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)-cyclohexanol
• 英文别名: 1-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)cyclohexanol；1-(3'-hydroxy-1-butynyl)cyclohexanol；1-(3-hydroxy-1-butynyl)cyclohexanol；1-(1-Hydroxycyclohexyl)-butin-(1)-ol-(3)；1-(3-Hydroxy-1-butynyl)cyclohexan-1-ol；1-(3-Hydroxy-but-1-inyl)-cyclohexanol；1-(3-Hydroxybut-1-ynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 5111-47-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KTPWQIYFMIXLCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132.5 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.9334 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-羟基-1-丁炔基)环己醇 在 mercury(II) sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(1-Cyclohexenyl)-3-hydroxy-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  Vlasov,V.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, # 3, p. 359 - 361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 3-丁炔-2-醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到1-(3'-羟基-1-丁炔基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  真菌Clitocybe catinus生产的天然产物（R），（S）和（R / S）-2-己炔-1,4-二醇及其相关类似物的合成和体外评价

  摘要：

  在全球范围内寻找天然产物和相关类似物作为潜在的抗癌药的趋势已经显着增长。由于可以在自然界中发现并化学合成小尺寸的炔丙基二醇，因此对癌细胞的评估引起了极大的兴趣，这是有待研究的一个相关主题。为此，评估了一种可扩展的方法，该方法旨在合成几种炔丙基二醇及其对七个肿瘤细胞系的生物活性。有趣的是，当化合物1a（一种由真菌Clitocybe catinus产生的天然产物）在其外消旋混合物中进行测试时，如果与对映纯R - 1a或S - 1a进行比较，则观察到更有效的活性。 分别进行了测试。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.060

文献信息

• Regiocontrolled Formation of 4,5-Dihydro-3(2<i>H</i>)-furanones from 2-Butyne-1,4-diol Derivatives. Synthesis of Bullatenone and Geiparvarin
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3078

  日期：1983.10

  Two new methods for selective hydration of 1,1,4-trisubstituted 2-butyne-1,4-diols (1) to give 4,5-dihydro-3(2H)-furanone derivatives are reported. The first involves selective monoacetylation of the less hindered hydroxyl group of 1 followed by Ag(I)-catalyzed rearrangement and cyclization to give 3-acetoxy-2,2,5-trisubstituted 2,5-dihydrofurans (2). Final hydrolysis yielded 2,2,5-trisubstituted 4

  报告了两种新方法，用于选择性水合 1,1,4-三取代的 2-丁炔-1,4-二醇 (1) 以生成 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮衍生物。第一个涉及 1 的受阻较小的羟基的选择性单乙酰化，然后是 Ag(I) 催化的重排和环化，得到 3-乙酰氧基-2,2,5-三取代的 2,5-二氢呋喃 (2)。最后水解产生2,2,5-三取代的4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮。用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化烯醇乙酸酯2，得到3(2H)-呋喃酮。新方法用于从相应的 2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成天然存在的 3(2H)-呋喃酮，如布拉藤酮和 Geiparvarin。第二种方法涉及相反区域异构体 2,5,5-三取代的 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮的合成，
• Synthesis of Enantiomerically Enriched 2,5-Dihydrofuran Derivatives from Easily Available Enantiomerically Enriched 2-Butyne-1,4-diols by Stereospecific Transformation
  作者：Hiroyuki Saimoto、Masaru Yasui、Shin-ichiro Ohrai、Hiroshige Oikawa、Kazuhiro Yokoyama、Yoshihiro Shigemasa

  DOI：10.1246/bcsj.72.279

  日期：1999.2

  The transformation of enantiomerically enriched 1,1,4-trisubstituted 4-acyloxy-2-butyn-1-ols 3 into 2,2,5-trisubstituted 3-acyloxy-2,5-dihydrofurans 5 with complete stereospecificity was achieved by an Ag(I)-mediated rearrangement of the monoesters 3 to allenic intermediates 4, followed by Ag(I)-assisted cyclization. A stereochemical analysis revealed that the newly formed carbon–oxygen bond in 5 was

  对映体富集的 1,1,4-三取代 4-acyloxy-2-butyn-1-ols 3 转化为具有完全立体定向性的 2,2,5-三取代 3-acyloxy-2,5-dihydrofurans 5 是通过 Ag 实现的(I) 介导的单酯 3 重排为丙二烯中间体 4，然后是 Ag(I) 辅助的环化。立体化学分析表明，5 中新形成的碳氧键是从 3 中裂解的碳氧键的背面形成的。炔丙酯 3 是通过对映选择性还原相应的炔基酮 1，然后进行酰化而制备的. 由于 3-acyloxy-2,5-dihydrofurans 5 很容易转化为相应的 4,5-dihydro-3(2H)-furanones 6，因此该序列成功应用于合成诱导分化的抗生素 (S)- (-)-ascofuranone。
• CeCl3-mediated addition of acetylenic bis-lithium salts to aldehydes and ketones: An efficient route to bis-substituted alkyne diols
  作者：Jefferson Luiz Princival、Jeiely Gomes Ferreira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.094

  日期：2017.9

  An efficient, chemoselective protocol to access propargylic diols via a CeCl3-mediated addition reaction is reported. Propargylic alcohols were transformed into the corresponding acetylenic bis-lithium salt intermediates, which react with aldehydes and ketones in the presence of dry CeCl3 to furnish the corresponding bis-substituted alkyne diols. This protocol does not involve protection-deprotection

  报道了通过CeCl 3介导的加成反应访问炔丙二醇的有效的化学选择性方案。炔丙醇被转化为相应的炔属双锂盐中间体，其在干燥的CeCl 3存在下与醛和酮反应以提供相应的双取代炔烃。该协议不涉及保护-脱保护或金属转移步骤，并允许使用反应性较差或高度可烯化的底物。
• Synthesis of alkyl allenyl sulfoxides from thiosuccinimides via [2,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：Adam B. Riddell、Michelle M. Michalski、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1080/10426507.2022.2157829

  日期：——

  synthesis of a broad range of alkyl allenyl sulfoxides via the [2,3]-sigmatropic rearrangement difficult, alternative sources of electrophilic sulfur were explored. Examination of various N-sulfanylimides revealed that thiosuccinimides are a viable sulfur source for the synthesis of alkyl allenyl sulfoxides via the [2,3]-sigmatropic rearrangement. With the optimized conditions of excess propargyl alcohol

  摘要 由于烷基硫酰氯的不稳定性和替代反应模式使得通过 [2,3]-σ 重排合成范围广泛的烷基丙二烯亚砜变得困难，因此探索了亲电子硫的替代来源。对各种 N-sulfanylimides 的检查表明，硫代琥珀酰亚胺是通过 [2,3]-sigmatropic 重排合成烷基丙二烯亚砜的可行硫源。在 50 °C 氯仿中过量炔丙醇和碳酸钾的优化条件下，合成了多种烷基丙二烯亚砜，收率相当高（21-73%，21 个例子）。此外，丁炔-1,4-二醇可以在室温下用大量过量的二醇和化学计量的三乙胺在 THF 中选择性单官能化，形成 1-羟烷基丙二烯亚砜 (26–71%)。这些二醇也可以通过两个单独的 [2,3]-σ 重排进行双官能化，形成 2,3-二取代二烯 (53–66%)。如直接竞争实验所示，还发现烷基丙二烯亚砜的形成对炔丙基位置（3:1–100:0 比例）的较少取代具有选择性。三甲基甲硅烷基乙基硫代琥珀酰
• Preparation of acetylenic ?-diols, and some of their reactions
  作者：M. F. Shostakovskii、V. M. Vlasov、A. A. Vasil'eva

  DOI：10.1007/bf00845312

  日期：1964.4