月桂酸-d23 | 59154-43-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 化妆品标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 月桂酸-d23
• 中文别名: 十二烷酸-d23；氘代D23-十二烷酸
• 英文名称: lauric acid-d₂₃
• 英文别名: Dodecanoic-d23 acid；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-tricosadeuteriododecanoic acid
• CAS: 59154-43-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 223.139
• InChiKey: POULHZVOKOAJMA-SJTGVFOPSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C(lit.)
• 沸点：
  225 °C100 mm Hg(lit.)
• 闪点：
  113 °C
• 溶解度：
  DMF：30 mg/ml； DMSO：20 mg/ml；乙醇：30 mg/ml
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S28
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

月桂酸-d23是氘标记的月桂酸，这是一种中链游离脂肪酸，具备较强的杀菌作用。其对痤疮杆菌、金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的EC50值分别为2、6和4微克/毫升。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂酸-d23 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-十二烷基-d25-醇
  参考文献：
  名称：

  2H NMR evidence for dynamic disorder in human skin induced by the penetration enhancer azone

  摘要：

  Penetration enhancers mediate trans-dermal drug delivery. The penetration enhancer dodecyl-azacycloheptanone (Azone(R)) was characterized in situ with H-2 NMR on human stratum corneum treated with either uniformly deuterated Azone(R) or penetration enhancer with only the entire chain deuterated, in both cases in propylene glycol. The H-2 NMR spectrum at ambient temperature constitutes a single narrow line only 180 Hz wide. This contrasts with the complex lineshapes 1-25 kHz wide commonly observed for methylene deuterons of lipids in a bilayer gel phase, Hence there is no evidence for differences in orientational behaviour between different deuterons at ambient temperature. The narrow line translates into a low overall order parameter S-CD < 0.0008, for all deuterons, revealing rapid motion of the entire enhancer with correlation times tau(c) much less than 6 x 10(-6) s, in all possible directions. At temperatures of about 150 K a H-2 NMR pattern characteristic for a random isotropic powder was observed on samples of stacked stratum corneum sheets at different orientations with respect to the magnetic field. This provides strong evidence for random isotropic freezing of the Azone(R) molecules upon cooling. The H-2 NMR data suggest than incubation with Azone(R) in propylene glycol provokes dynamic structural disorder of the intercellular lamellar lipid structure throughout the stratum corneum and possibly even the creation of fluid domains involving the intercellular lipids, which may be essential for the penetration enhancing effect.

  DOI：

  10.1016/0584-8539(96)01680-7
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 10% Pt/activated carbon 、 重水 、 sodium hydroxide 作用下， 以62 %的产率得到月桂酸-d23
  参考文献：
  名称：

  链氘代鞘氨醇的克级合成及其衍生化生产神经酰胺、鞘氨醇和 1-磷酸鞘氨醇

  摘要：

  我们报告了具有不同氘链的鞘氨醇的克级合成。高度立体选择性链状氘化鞘氨醇的合成分五个步骤完成，这些步骤从水热铂催化氢/氘 (H/D) 交换质子化脂肪酸开始。还描述了氘代链衍生物的后续合成。它们的特点是氘含量都在 94% 以上。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300278

文献信息

• Synthesis of ceramides NS and NP with perdeuterated and specifically ω deuterated<i>N</i>-acyl residues
  作者：Stefan Sonnenberger、Stefan Lange、Andreas Langner、Reinhard H.H. Neubert、Bodo Dobner

  DOI：10.1002/jlcr.3443

  日期：2016.10

  The synthesis of 12 deuterated ceramides with either a deuteration at the last carbon atom of the amide bound fatty acid or a perdeuterated fatty acid chain is described. The ceramides were prepared starting from sphingosine or phytosphingosine and ω deuterated or perdeuterated fatty acids with PyBOP® as activating agent in high yields. For the synthesis of the specifically deuterated fatty acids,

  描述了 12 种氘化神经酰胺的合成，它们在酰胺结合的脂肪酸的最后一个碳原子上有一个氘化，或者是一个全氘化的脂肪酸链。神经酰胺是从鞘氨醇或植物鞘氨醇和ω 氘化或全氘化脂肪酸以 PyBOP® 作为活化剂以高产率制备的。为了合成特定的氘代脂肪酸，二元羧酸被转化为 ω 氘代烷基溴，通过铜催化的格氏偶联，用封闭的 ω 溴醇将其链延长。再生醇功能的氧化产生ω氘代脂肪酸。
• Microbial biosynthesis of medium-chain 1-alkenes by a nonheme iron oxidase
  作者：Zhe Rui、Xin Li、Xuejun Zhu、Joyce Liu、Bonnie Domigan、Ian Barr、Jamie H. D. Cate、Wenjun Zhang

  DOI：10.1073/pnas.1419701112

  日期：2014.12.23

  We have solved a long-standing mystery of the biosynthetic origin of 1-undecene, a ubiquitous hydrocarbon semivolatile metabolite of Pseudomonas . Our study revealed an unprecedented family of nonheme oxidases that specifically convert medium-chain fatty acids into the corresponding terminal olefins using an oxygen-activating, nonheme iron-dependent mechanism. Our findings unveil previously unidentified chemistry in the nonheme Fe(II) enzyme family, aid the functional study of this ubiquitous metabolite in Pseudomonas , expand the scarce enzyme inventory for the transformation of fatty acid precursors to hydrocarbons, and serve as the basis for engineering efforts to establish bioprocesses to produce medium-chain terminal olefins, useful as fuels and chemical building blocks, from renewable resources.

  《意义》 我们解决了长期存在的关于1-十一烯的生物合成起源的谜团，这是一种广泛存在的半挥发性代谢产物，来自于假单胞菌。我们的研究揭示了一类前所未见的非血红素氧化酶家族，它们通过氧活化、非血红素铁依赖机制，特异地将中链脂肪酸转化为相应的末端烯烃。我们的发现揭示了非血红素Fe（II）酶家族中以前未知的化学反应，有助于研究假单胞菌中这种普遍代谢产物的功能，扩大了转化脂肪酸前体为烃类的酶库存，为建立利用可再生资源生产中链末端烯烃的生物过程的工程努力奠定了基础，这些烃类可用作燃料和化学构建块。
• Catalytic Mechanism of a Heme and Tyrosyl Radical-Containing Fatty Acid α-(Di)oxygenase
  作者：Arnab Mukherjee、Alfredo M. Angeles-Boza、Gregory S. Huff、Justine P. Roth

  DOI：10.1021/ja104180v

  日期：2011.1.19

  manner that reflects decreased fatty acid binding affinities. Anaerobic isotope exchange experiments provide compelling evidence that Tyr379(•) initiates catalysis by H(•) abstraction. C(α)-H homolysis is kinetically driven by O(2) trapping of the α-carbon radical and reduction of a putative peroxyl radical intermediate to a 2(R)-hydroperoxide product. These findings add to a body of work which establishes

  检查了脂肪酸 α-(二) 加氧酶的稳态催化机制，揭示持久性酪氨酰自由基 (Tyr379(•)) 影响 O(2) 插入脂肪酸的 C(α)-H 键。启动 C(α)-H 均裂步骤的特征在于表观速率常数和氘动力学同位素效应 (KIE)，它们在提高 O(2) 浓度后双曲线增加。这些结果与 H(•) 隧穿一致，从可逆状态转变为不可逆状态。随着脂肪酸链从天然底物的链缩短，极限氘 KIE 从~30 增加到 120。此外，活化屏障以反映脂肪酸结合亲和力降低的方式增加。厌氧同位素交换实验提供了令人信服的证据，证明 Tyr379(•) 通过 H(•) 提取启动催化作用。C(α)-H 均裂是由 O(2) 捕获 α-碳自由基和将假定的过氧自由基中间体还原为 2(R)-氢过氧化物产物而在动力学上驱动的。这些发现增加了在蛋白质中建立大规模氢隧道的工作。这个特殊的例子是新颖的，因为它涉及一个蛋白质衍生的氨基酸基团。
• Novel Spiropyran Amphiphiles and Their Application as Light-Responsive Liquid Crystalline Components
  作者：Kristian J. Tangso、Wye-Khay Fong、Tamim Darwish、Nigel Kirby、Ben J. Boyd、Tracey L. Hanley

  DOI：10.1021/jp403840m

  日期：2013.9.5

  tails. Changing the R group did not influence the equilibrium rate constants for the isomerization of SP. Phase transition temperatures of liquid crystalline (LC) matrices were influenced significantly by incorporation of the SP derivatives and were greatest when the photochromic compound possessed an intermediate tail length substituent compared to the short alkyl or bulkier moieties. The level of disruption

  由水中的液晶脂质形成的光响应材料可能通过包含光致变色添加剂（如螺吡喃）而应用于药物递送。合成了一系列螺吡喃（SP）的新型类似物，它们具有一个具有C 8（SP-OC），C 12（SP-L）和C 16（SP-P）尾巴的SP头基，以探索β-吡喃吡喃的影响。疏水尾部的长度对其理化性质的影响以及对液晶矩阵中行为的影响，以期在紫外线照射中用作刺激响应元件。此外，具有油基（SP-OL）和植烷基（SP-PHYT）尾部的化合物可模仿“母体”反向双连续立方（V 2还制备了相形成脂质，甘油单油酸酯（GMO）和植物三醇。使用热台显微镜（HSM），差示扫描量热法（DSC）和紫外可见光谱等技术，通过在溶液中的熔点和光物理行为来表征光致变色化合物。它们对块状V 2平衡纳米结构的影响使用小角度X射线散射（SAXS）评估了暴露于紫外线后的相和相转换动力学。SP衍生物的熔点随着链长的增加而线性降低，这表明头基之间的相互作用决
• Modular synthesis of bis(monoacylglycero)phosphate for convenient access to analogues bearing hydrocarbon and perdeuterated acyl chains of varying length
  作者：Meng M. Rowland、Michael D. Best

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.085

  日期：2009.8

  Bis(monoacylglycero)phosphate is an important phospholipid that controls the structure of late endosomes as well as biological activities that occur there. The study of this lipid is complicated by the fact that acyl migrations are known to generate different regioisomers. Herein, we describe a modular synthesis of 3,3'-BMP derivatives that allows for the incorporation of a range of different acyl chains at a late stage. This approach was exploited to produce eight BMP analogues bearing normal saturated and perdeuterated acyl chains of varying length. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.