1-(3,4-二甲基苯基)戊-1-酮 | 56041-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,4-二甲基苯基)戊-1-酮
• 英文名称: 1-(3,4-dimethylphenyl) pentan-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-dimethylphenyl)pentan-1-one；1-(3,4-Dimethylphenyl)pentan-1-on；3,4-Dimethylvalerophenon
• CAS: 56041-76-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: OTEYXUIWZPUDBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-(3,4-二甲基苯基)戊-1-酮 在 C₄₇H₃₄CoN₄ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,5-bis(3,4-dimethylphenyl)-2,4-dipropylpentane-1,5-dione 、 1,5-bis(3,4-dimethylphenyl)-2,4-dipropylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  钴（II）卟啉介导的甲醇为碳源，通过间断借氢策略选择性合成1,5-二酮

  摘要：

  首次报道了新颖的钴（II）卟啉介导的甲醇无受体脱氢。该方法已用于多种酮与甲醇的偶联反应，以生产1，5-二酮以及H 2和H 2 O作为环境友好的副产物。还证明了使用连续加成方案一锅法合成取代吡啶的范例，其中1,5-二酮是在原位生成的。从许多实验，包括涉及氘标记的实验，提出质子化的钴（II）卟啉甲醇盐配合物可作为中间体与金属氢化物一起生成甲醛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00476
• 作为产物：
  描述：

  戊酰氯 在 9,10-二甲氧基蒽 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3,4-二甲基苯基)戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  使用有机光氧化还原催化的p-选择性（sp2）-CH官能化的酰化/烷基化反应

  摘要：

  富电子芳烃的p-选择性（sp2）-CH功能化已通过涉及有趣机理的有机光氧化还原催化分别通过酰基/烷基硒化物进行酰化和烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc07529d

文献信息

• YULDASHEV X. YU., ZH. ORGAN. XIMII, 1978, 14, HO 1, 113-116
  作者：YULDASHEV X. YU.

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt(II)porphyrin-Mediated Selective Synthesis of 1,5-Diketones via an Interrupted-Borrowing Hydrogen Strategy Using Methanol as a C1 Source
  作者：Priyabrata Biswal、Shaikh Samser、Prakash Nayak、Vadapalli Chandrasekhar、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00476

  日期：2021.5.7

  A novel cobalt(II)porphyrin-mediated acceptorless dehydrogenation of methanol is reported for the first time. This methodology has been applied for the coupling of a variety of ketones with methanol to produce 1,5-diketones along with H2 and H2O as the environment friendly byproducts. This paradigm was also demonstrated for a one-pot synthesis of substituted pyridines using a sequential addition protocol

  首次报道了新颖的钴（II）卟啉介导的甲醇无受体脱氢。该方法已用于多种酮与甲醇的偶联反应，以生产1，5-二酮以及H 2和H 2 O作为环境友好的副产物。还证明了使用连续加成方案一锅法合成取代吡啶的范例，其中1,5-二酮是在原位生成的。从许多实验，包括涉及氘标记的实验，提出质子化的钴（II）卟啉甲醇盐配合物可作为中间体与金属氢化物一起生成甲醛。
• <i>p</i>-Selective (sp²)-C–H functionalization for an acylation/alkylation reaction using organic photoredox catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Sandip Kumar Tiwari、Bhawana Singh、Kumar Vanka、Shailja Jain

  DOI：10.1039/c7cc07529d

  日期：——

  p-Selective (sp2)-C-H functionalization of electron rich arenes have been achieved for acylation and alkylation reaction, respectively, with acyl/alkylselenides by organic photoredox catalysis involving interesting mechanistic pathway.

  富电子芳烃的p-选择性（sp2）-CH功能化已通过涉及有趣机理的有机光氧化还原催化分别通过酰基/烷基硒化物进行酰化和烷基化反应。