1-(3,4-二甲氧基苯基)-2,2-二甲基丙烷-1-酮 | 30314-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,4-二甲氧基苯基)-2,2-二甲基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1-propanone
• 英文别名: tert-BUTYROPHENONE, 3',4'-DIMETHOXY-；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 30314-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: MAKGAZCLZFWBKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)-2,2-二甲基丙烷-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 1-(2-nitro-4,5-di(1H,1H,2H,2H,3H,3H-perfluoroheptyloxy)phenyl)-2,2-dimethylpropyl 4-pentenoic acid ester
  参考文献：
  名称：

  含 2-硝基苄酯的硅烷偶联剂的苄基位置和芳环上的取代基对自组装单层 (SAM) 光敏性和疏水性表面的影响

  摘要：

  合成了在苄基位置含有烷基取代基和芳环的烷氧基和/或氟烷氧基的2-硝基苄基酯的硅烷偶联剂，制备了自...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150316
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 laccase 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-(3,4-二甲氧基苯基)-2,2-二甲基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Promoting laccase activity towards non-phenolic substrates: a mechanistic investigation with some laccase–mediator systems

  摘要：

  在适当的介体化合物中介下，酶漆酶对苄醇的氧化反应产生羰基产物，而漆酶无法直接氧化这些非酚类底物。氧化步骤是通过介体（Medox）的氧化形式进行的，该形式在介体与漆酶相互作用后生成。Medox可通过电子转移（ET）或自由基氢原子转移（HAT）途径进行底物氧化。报告了实验证据，能够明确评估每个研究介体（ABTS、HBT、HPI和VLA）发生哪种氧化途径。以下提供了对结论的支持：（i）研究适当的底物氧化间的分子选择性，（ii）尝试对一系列4-X取代苄醇氧化进行Hammett相关性分析，（iii）测量动力学同位素效应，（iv）研究适当的探针前体的产品模式。基于这些点，漆酶-HBT、漆酶-HPI和漆酶-VLA系统遵循HAT机制，而漆酶-ABTS系统中ET途径似乎可行。

  DOI：

  10.1039/b208951c

文献信息

• Iodine(III)-Catalyzed Electrophilic Nitration of Phenols via Non-Brønsted Acidic NO₂⁺ Generation
  作者：Kevin A. Juárez-Ornelas、J. Oscar C. Jiménez-Halla、Terumasa Kato、César R. Solorio-Alvarado、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04141

  日期：2019.3.1

  The first catalytic procedure for the electrophilic nitration of phenols was developed using iodosylbenzene as an organocatalyst based on iodine(III) and aluminum nitrate as a nitro group source. This atom-economic protocol occurs under mild, non-Brønsted acidic and open-flask reaction conditions with a broad functional-group tolerance including several heterocycles. Density functional theory (DFT)

  使用碘基苯作为基于碘（III）和硝酸铝作为硝基基团来源的有机催化剂，开发了用于苯酚亲电硝化的第一个催化程序。该原子经济方案发生在温和的，非布朗斯台德酸性和开放式烧瓶反应条件下，具有宽泛的官能团耐受性，包括多个杂环。（SMD：MeCN）Mo8-HX /（LANLo8 + f，6-311 + G *）水平的密度泛函理论（DFT）计算表明反应通过阳离子途径进行，该途径有效地产生了NO 2 +离子，从而是中性条件下的硝化物种。
• Friedel–Crafts acylation using bismuth triflate in [BMI][PF6]
  作者：Phuong Hoang Tran、Fritz Duus、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.022

  日期：2012.1

  Bismuth trifluoromethanesulfonate was found to be a good catalyst for the Friedel–Crafts acylation. Bismuth triflate immobilized in an ionic liquid was the most efficient catalytic system. Bismuth triflate in [BMI][PF6] catalyzes this reaction under microwave irradiation allowing the rapid synthesis of aryl ketones in excellent yields. The catalyst system was easily recovered and reused several times

  发现三氟甲烷磺酸铋是弗瑞德-克拉夫茨酰化反应的良好催化剂。固定在离子液体中的三氟甲磺酸铋是最有效的催化系统。[BMI] [PF 6 ]中的三氟甲基磺酸铋在微波辐射下催化该反应，从而以优异的产率快速合成芳基酮。催化剂体系易于回收并重复使用多次。
• Aerobic Oxidation of Benzyl Alcohols Catalyzed by Aryl Substituted <i>N-</i>Hydroxyphthalimides. Possible Involvement of a Charge-Transfer Complex
  作者：Claudia Annunziatini、Maria Francesca Gerini、Osvaldo Lanzalunga、Marco Lucarini

  DOI：10.1021/jo049887y

  日期：2004.5.1

  exclusive products in the oxidation of secondary alcohols. O−H bond dissociation enthalpies (BDEs) of X-NHPIs have been determined by using the EPR radical equilibration technique. BDEs increase with increasing the electron-withdrawing properties of the aryl substituent. Kinetic isotope effect studies and the increase of the substrate oxidation rate by increasing the electron-withdrawing power of the NHPI

  一系列含有吸电子基团（4-CH 3 OCO，3-F）或给电子基团（4-CH 3，4 -CH 3 O，3-的芳基取代的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（X-NHPI）CH 3 O，3,6-（CH 3 O）2）已被用作伯苄醇和仲苄醇的有氧氧化的催化剂。在伯醇的氧化中观察到芳香醛的选择性形成。芳族酮是仲醇氧化的唯一产物。X-NHPI的O-H键离解焓（BDE）已使用EPR自由基平衡技术确定。BDEs随着芳基取代基吸电子性能的提高而增加。动力学同位素效应研究以及通过增加NHPI芳基取代基的吸电子能力来提高底物氧化速率表明，速率决定了从醇到芳基取代的邻苯二甲酰亚胺-N的苄基氢原子转移（HAT）-氧基自由基（X-PINO）。除焓效应外，极性效应还在HAT过程中起作用，如Hammett相关系数与σ +的负ρ值以及通过增加电子-而使ρ值减小（从-0.54到-0.70）所表明的。 NHPI芳基取代基的吸水性。3-CH 3
• The Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reaction of Aromatic Compounds with Carboxylic Anhydrides Using Combined Catalyst System of Titanium(IV) Chloride Tris(trifluoromethanesulfonate) and Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Jun Izumi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1996.739

  日期：1996.9

  Various aromatic ketones are prepared in good to high yields with carboxylic anhydrides using combined catalyst system of TiCl(OTf)3 and TfOH.

  使用 TiCl(OTf)3 和 TfOH 的组合催化剂体系，使用羧酸酐以良好至高产率制备各种芳族酮。
• FLUORINE-CONTAINING COMPOUND, SUBSTRATE FOR PATTERN FORMATION, PHOTODEGRADABLE COUPLING AGENT, PATTERN FORMATION METHOD, AND COMPOUND
  申请人：KANAGAWA UNIVERSITY

  公开号：US20170158606A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A compound represented by formula (e): where R 1 represents a branched chain or cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, and R f1 and R f2 represent fluorinated alkoxy groups.

  一个由分子式（e）表示的化合物：其中R1代表具有3至10个碳原子的支链或环烷基基团，而Rf1和Rf2代表氟化烷氧基基团。