1-(3,4-二甲氧基苯基)乙醇 | 5653-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3,4-二甲氧基苯基)乙醇
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-ol
• CAS: 5653-65-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• mdl: MFCD02127273
• 分子量: 182.219
• InChiKey: RTWOAVKBRMACKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)乙醇 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯醚 、 Fe(TAML)Li 、 碘苯二乙酸 、 水 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 藜芦酸
  参考文献：
  名称：

  Fe(TAML)Li/(二乙酰氧基碘)苯介导的醇类氧化：木质素模型转化中温和和选择性 CO 和 CC 氧化裂解的证据

  摘要：

  报道了 Fe(TAML)Li 和（二乙酰氧基碘）苯的新型组合，用于在 25°C 下在丙酮中氧化伯醇和仲醇。鉴于该系统具有选择性裂解特定类型醇类 C-C 键的有趣能力，研究了这种新型组合在木质素模型分子氧化裂解中的应用。考虑到氧化剂的众多支持版本以及所采用的温和条件，所开发的方法似乎是一种很有前途的木质素解聚策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301093
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到1-(3,4-二甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  空心碳胶囊上钴纳米颗粒的异质化：用于羰基化合物催化转移加氢的胶囊实验室

  摘要：

  将钴纳米颗粒（Co NPs）掺入多孔氧化铁纳米球（Fe 3 O 4（NSs）模板化的，葡萄糖衍生的中空碳胶囊（HCC），目的是同时实现活性和稳定性，有助于Co NPs在酮和醛的转移氢化中具有更高的催化活性。各种酮类和醛类均以成功的高收率和高周转率（TON）成功地进行了氢化。该体系构成了最通用的，非均相的，高度稳定的催化剂之一，该催化剂不需要用于活化的添加剂，并且采用了温和的反应条件。其他显着的优点是用于催化氢化反应的Co含量低（0.38 mol％），对官能团的耐受性，价格便宜，对环境无害的性质和可重复使用性。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2018.01.036

文献信息

• Hydrosilylation of carbonyl and carboxyl groups catalysed by Mn(<scp>i</scp>) complexes bearing triazole ligands
  作者：Oriol Martínez-Ferraté、Basujit Chatterjee、Christophe Werlé、Walter Leitner

  DOI：10.1039/c9cy01738k

  日期：——

  Manganese(I) complexes bearing triazole ligands are reported as catalysts for the hydrosilylation of carbonyl and carboxyl compounds. The desired reaction proceeds readily at 80 °C within 3 hours at catalyst loadings as low as 0.25 to 1 mol%. Hence, good to excellent yields of alcohols could be obtained for a wide range of substrates including ketones, esters, and carboxylic acids illustrating the

  据报道，带有三唑配体的锰（I）配合物是羰基和羧基化合物氢化硅烷化的催化剂。所需的反应在催化剂负载低至0.25至1 mol％的情况下，可在80℃下于3小时内轻松进行。因此，对于包括酮，酯和羧酸在内的多种底物，可以获得良好至优异的醇收率，说明了金属/配体组合的多功能性。
• Efficient and recyclable Ru(II) arene thioamide catalysts for transfer hydrogenation of ketones: Influence of substituent on catalytic outcome
  作者：Appukutti Kanchanadevi、Rengan Ramesh、David Semeril

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.02.016

  日期：2016.4

  The ruthenium(II) complexes have been examined for the transfer hydrogenation of various aromatic, heterocycle and cyclic ketones. The formation of ruthenium(II) hydride is confirmed by 1H- NMR and is proposed as the catalytic intermediate in this reaction. Under the optimized conditions, these ruthenium complexes served as excellent catalyst precursors which smoothly reduce the ketones with conversion

  六个阳离子钌（II）芳烃与分子通式的硫代酰胺络合物的[Ru（η 6 - p -cymene）（PPH 3）（L）] + [其中，L =吡啶-2-硫代酰胺和它的衍生物]已成功从的[Ru（反应合成η 6 - p氯-cymene）2 ] 2与螯合配体的硫代酰胺和PPH 3 2 M比分别为：在1在甲醇中。所有的复合物分离，为他们的BPH 4 -的盐，并通过分析和光谱（FT-IR，UV-Vis和被完全表征11 H-NMR）方法。复合物中的一个的固态结构，的[Ru（η 6 - p -cymene）（PPH 3）（L4）] BPH 4（4）（L4 =  ñ - （2，4，6-三甲基苯基）吡啶已通过X射线单晶衍射建立了2-硫代羧酰胺），表明复合物中存在伪八面体（钢琴凳）配位几何。已经研究了钌（II）配合物对各种芳族，杂环和环状酮的转移氢化作用。氢化钌（II）的形成由1确认1 H-NMR被提出作为该反应中的
• Stable and Easily Handled Fe^IIICatalysts for Hydrosilylation of Ketones and Aldehydes
  作者：Kailong Zhu、Michael P. Shaver、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/ejoc.201500090

  日期：2015.4

  The amine–bis(phenolate) iron(III)-catalysed reduction of ketones and aldehydes to the corresponding secondary and primary alcohols by a consecutive hydrosilylation/hydrolysis process is reported. The amine–bis(phenolate) iron(III) catalyst is easily accessible, stable towards moisture and air and has a broad substrate scope.

  据报道，胺-双（酚盐）铁（III）催化的酮和醛通过连续氢化硅烷化/水解过程还原为相应的仲醇和伯醇。胺-双（酚盐）铁（III）催化剂易于获得，对水分和空气稳定，具有广泛的底物范围。
• Highly selective direct azidation of alcohols over a heterogeneous povidone–phosphotungstic solid acid catalyst
  作者：Sumit Kamble、Sagar More、Chandrashekhar Rode

  DOI：10.1039/c6nj02500e

  日期：——

  A heterogeneous povidone–phosphotungstic acid catalyzed direct selective azidation of alcohols gave excellent product yields at room temperature.

  一种异质碘酮-磷钨酸催化的直接选择性醇的叠氮化反应在室温下产率优异。
• Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. XLIX. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 1. Preparation of various 2,4-bisaryl-4-oxobutyronitriles and 2,4-bisaryl-4-oxobutyramides.
  作者：HISASHI ISHII、TSUTOMU ISHIKAWA、TAKEO DEUSHI、KENICHI HARADA、TOSHIKO WATANABE、ETSUKO UEDA、TOSHIAKI ISHIDA、MITSUGI SAKAMOTO、ERI KAWANABE、TSUTOMU TAKAHASHI、YUHICHIRO ICHIKAWA、KAZUE TAKIZAWA、TAKESHI MASUDA、IHSHENG CHEN

  DOI：10.1248/cpb.31.3024

  日期：——

  For the sake of establishment of a versatile synthetic method for benzo [c] phenanthridine alkaloids, improvement of the Robinson synthetic method was examined. Thirteen chalcones (7a-m) were prepared by condensation of two acetophenone derivatives (15 and 16) with eleven benzaldehyde derivatives (19a-k) as fundamental starting materials. Hydrocyanation of these chalcones (7a-l) except one (7m) gave the corresponding 2, 4-bisaryl-4-oxobutyronitriles (8a-l). Eleven 2, 4-bisaryl-4-oxobutyramides (9a-k) were also prepared.

  为了建立一种通用的苯并[c]菲啶生物碱合成方法，对Robinson合成方法进行了改进。通过将两个乙酰苯衍生物（15和16）与十一种苯甲醛衍生物（19a-k）缩合，制备了十三种查尔酮（7a-m）作为基本起始材料。除了一个查尔酮（7m）外，这些查尔酮（7a-l）的氰化反应得到了相应的2,4-双芳基-4-氧代丁腈（8a-l）。还制备了十一种2,4-双芳基-4-氧代丁酰胺（9a-k）。