(R)-甲基(3,4-二甲氧基苯基)甲醇 | 120466-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-甲基(3,4-二甲氧基苯基)甲醇
• 英文名称: (R)-methyl(3,4-dimethoxyphenyl)methanol
• 英文别名: (R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-ol；(R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol；R-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol；(1R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-ol；(1R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 120466-67-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• mdl: MFCD09863680
• 分子量: 182.219
• InChiKey: RTWOAVKBRMACKZ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (R)-甲基(3,4-二甲氧基苯基)甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Nonpeptide Urotensin-II Receptor Antagonists: A New Ligand Class Based on Piperazino-Phthalimide and Piperazino-Isoindolinone Subunits

  摘要：

  We have discovered two related chemical series of nonpeptide urotensin-II (U-II) receptor antagonists based oil piperazino-phthalimide (5 and 6) and piperazino-isoindolinone (7) scaffolds. These structure types are distinctive from those of U-II receptor antagonist series reported in the literature. Antagonist 7a exhibited single-digit nanomolar potency in rat and human cell-based functional assays, as well as strong binding to the human U-II receptor. In advanced pharmacological testing, 7a blocked the effects of U-II in vitro in a rat aortic ring assay and in vivo in it rat ear-flush model. A discussion of U-II receptor antagonist pharmacophores is presented, and it specifically defined model is suggested from tricycle 13, which has it high degree of conformational constraint.

  DOI：

  10.1021/jm900683d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 cobalt(II) acetate 、 bis-[2-((4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-amine 、 甲基二乙氧基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-甲基(3,4-二甲氧基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  铁和钴催化的双（恶唑啉基苯基）胺配体对酮和酮的不对称氢化硅烷化

  摘要：

  手性双（恶唑啉基苯基）胺被证明是铁和钴催化剂的有效辅助配体，对酮的不对称氢化硅烷化和烯酮的不对称共轭氢化硅烷化具有高活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200903118

文献信息

• Iron- and Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones and Enones with Bis(oxazolinylphenyl)amine Ligands
  作者：Tomohiko Inagaki、Le Thanh Phong、Akihiro Furuta、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200903118

  日期：2010.3.8

  Chiral bis(oxazolinylphenyl)amines proved to be efficient auxiliary ligands for iron and cobalt catalysts with high activity for asymmetric hydrosilylation of ketones and asymmetric conjugate hydrosilylation of enones.

  手性双（恶唑啉基苯基）胺被证明是铁和钴催化剂的有效辅助配体，对酮的不对称氢化硅烷化和烯酮的不对称共轭氢化硅烷化具有高活性。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aryl Alkyl Ketones Employing Ligands Derived from Amino Acids
  作者：Jenny Wettergren、Alexey B. Zaitsev、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/adsc.200700345

  日期：2007.12.10

  The combination of (pentamethylcyclopentadienyl)rhodium dichloride dimer [RhCl2Cp*}2] and pseudodipeptide ligands, formed from N-Boc protected amino acids and amino alcohols, resulted in efficient and selective catalysts for the asymmetric transfer hydrogenation of ketones in 2-propanol. A number of different secondary alcohols was obtained in high yields and in excellent enantioselectivity using

  （五甲基环戊二烯基）二氯化铑二聚体[RhCl 2 Cp *} 2 ]和由N- Boc保护的氨基酸和氨基醇形成的假二肽配体的组合，导致了高效且选择性的催化剂，用于2-酮的不对称转移加氢丙醇。使用这些原位形成的催化剂，以高收率和优异的对映选择性获得了许多不同的仲醇。氘标记实验表明，氢化物转移反应是通过单氢途径发生的。
• New Paracyclophane Phosphine for Highly Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Prochiral Ketones
  作者：Paul Knochel、Murthy Cheemala、Maud Gayral、John Brown、Kai Rossen

  DOI：10.1055/s-2007-990917

  日期：2007.12

  The synthesis of a new paracyclophane phosphine is described. This ligand was highly efficient in the ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of various aromatic and heteroaromatic ketones.

  描述了一种新的对环烷膦的合成。该配体在钌催化的各种芳族和杂芳族酮的不对称氢化中非常有效。
• Practical and Efficient Procedure for the In Situ Preparation of B-Alkoxyoxazaborolidines. Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones
  作者：Viviana Ponzo、Teodoro Kaufman

  DOI：10.3390/50300495

  日期：——

  A new method for the in situ elaboration of B-alkoxyoxazaborolidines is presented. Their use in the enantioselective reduction of prochiral aromatic ketones provides excellent chemical and optical yields of chiral alcohols.

  本文介绍了一种在原位制备B-烷氧基恶唑硼杂环的新方法。该方法在手性还原非手性芳香酮的过程中，能够获得高化学产率和高光学纯度的手性醇。
• Iron Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Yanyun Li、Shenluan Yu、Xiaofeng Wu、Jianliang Xiao、Weiyi Shen、Zhenrong Dong、Jingxing Gao

  DOI：10.1021/ja5003636

  日期：2014.3.12

  preferentially catalytically. Among all the asymmetric catalytic reactions, asymmetric hydrogenation with H2 (AH) is the most widely used in the industry. With few exceptions, these AH processes use catalysts based on the three critical metals, rhodium, ruthenium, and iridium. Herein we describe a simple, industrially viable iron catalyst that allows for the AH of ketones, a process currently dominated by ruthenium

  手性分子（如醇）对于精细化学品、药物、农用化学品、香料和新型材料的制造至关重要。这些分子需要以高产率和高光学纯度并优先催化生产。在所有的不对称催化反应中，工业上应用最广泛的是与H2（AH）的不对称加氢反应。除了少数例外，这些 AH 工艺使用基于三种关键金属（铑、钌和铱）的催化剂。在本文中，我们描述了一种简单的、工业上可行的铁催化剂，它允许酮的 AH，目前该过程主要由钌和铑催化剂主导。通过将手性 22 元大环配体与廉价、易得的 Fe3(CO)12 结合，多种酮在 50 bar H2 和 45-65 °C 下氢化，提供了非常有价值的手性醇，其对映选择性接近或超过用贵金属催化剂获得的那些。与大多数贵金属催化剂的 AH 相比，铁催化的氢化似乎是非均相的。