1-(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮 | 151464-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮
• 英文名称: 2-trifluoroacetyl-3,5-dimethylpyrrole
• 英文别名: 1-(3,5-Dimethyl-1H-pyrrol-2-YL)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 151464-88-9
• 化学式: C₈H₈F₃NO
• 分子量: 191.153
• InChiKey: RGGSJZHRKGNTKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Blending Low‐Frequency Vibrations and Push–Pull Effects Affords Superior Photoacoustic Imaging Agents

  摘要：

  摘要光声成像（PAI）是一种先进的无创体内成像技术，已广泛应用于临床疾病诊断。然而，设计具有三个关键特征（即近红外吸收（λabs>800 nm）、强烈的 PA 信号和优异的光稳定性）的高性能 PAI 剂仍然是一个具有挑战性的目标。在此，我们提出了一种简便而有效的方法，通过放大分子内低频振动和增强推拉效应来设计 PAI 制剂。作为这种混合方法的演示，我们构建了一种基于硼-二吡咯并乙烯（BODIPY）支架的 PAI 药剂（BDP1-NEt2）。与吲哚菁绿（ICG，一种经 FDA 批准、广泛应用于 PAI 研究的有机染料；λabs=788 nm）相比，BDP1-NEt2 的紫外/可见-近红外光谱峰值为 825 nm，体内 PA 信号强度更强，稳定性也更出色，可用于改善肿瘤诊断。我们相信，这项工作为开发下一代 PAI 制剂提供了一种前景广阔的策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202307797
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮
  参考文献：
  名称：

  Boron difluoride compounds useful in photodynamic therapy and production

  摘要：

  描述了一类新的荧光有机化合物，具有多种用途。它们在染料激光系统中作为染料化合物特别有用，在使用光动力疗法技术治疗疾病组织时作为光化学剂尤其有用。这些化合物包括具有以下结构的三环化合物：##STR1## 优选R.sub.1 -R.sub.5 .dbd.R.sub.9 -R.sub.12 .dbd.C; R.sub.7 .dbd.B; R.sub.6 和 R.sub.8 .dbd.N; R.sub.14 .dbd较低的n-烷基或氰根等电子吸引基团；R.sub.16 和 R.sub.19 独立地选自由较低的n-烷基、硫酸酯或其酸或盐，或氢；而 R.sub.20 .dbd.R.sub.21 .dbd.F。其他化合物包括以下式的化合物##STR2##

  公开号：

  US05446157A1

文献信息

• Aggregation-induced emission enhancement of a meso-trifluoromethyl BODIPY via J-aggregation
  作者：Sohee Choi、Jean Bouffard、Youngmi Kim

  DOI：10.1039/c3sc52495g

  日期：——

  A CF3-BODIPY forms strongly luminescent aggregates, which contrasts with the quenched condensed-phase photophysics that are typical for BODIPY dyes. Examination of the luminescent properties of these aggregates – narrow red-shifted absorption and emission bands, minimal Stokes shift and increased fluorescence rate constants – and of the solid-state packing of the dye establish the CF3-BODIPY as the first structurally characterized genuine BODIPY J-aggregate.

  CF3-BODIPY 形成强荧光聚集体，这与 BODIPY 染料典型的淬灭凝聚态光物理性质形成对比。对这些聚集体的荧光特性进行研究——窄的红移吸收和发射带、最小的斯托克斯位移以及增加的荧光速率常数——以及对染料固态堆积结构的分析，确立了 CF3-BODIPY 是首个具有结构特征的真正 BODIPY J-聚集体。
• EP0684950A4
  申请人：——

  公开号：EP0684950A4

  公开（公告）日：1997-10-15
• CHEMICAL COMPOUNDS USEFUL IN PHOTODYNAMIC THERAPY AND PRODUCTION OF LASER LIGHT
  申请人：BO-DEKK VENTURES, LTD.

  公开号：EP0684950A1

  公开（公告）日：1995-12-06
• US5446157A
  申请人：——

  公开号：US5446157A

  公开（公告）日：1995-08-29
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS USEFUL IN PHOTODYNAMIC THERAPY AND PRODUCTION OF LASER LIGHT<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES UTILES POUR LA THERAPIE PHOTODYNAMIQUE ET LA PRODUCTION DE LUMIERE LASER
  申请人：BO-DEKK VENTURES, LTD.

  公开号：WO1994019355A1

  公开（公告）日：1994-09-01

  (EN) A new group of fluorescent organic compounds having a variety of uses are described. They are especially useful as dye compounds in dye laser systems, and as photochemical agents in the treatment of diseased tissues using photodynamic therapy techniques. The compounds include a tricyclic compound having structure (I). Preferably R1-R5 = R9-R12 = C; R7 = B; R6 and R8 = N; R14 = lower n-alkyl or an electron withdrawing group such as CN-; R16 and R19 are independently selected from the group consisting of lower n-alkyl, a sulfate or an acid or salt thereof, or hydrogen; and R20 = R21 = F. Other compounds include compounds of formula (a), (b), (c), (d), (e).(FR) Nouveau groupe de composés organiques fluorescents à applications multiples. Ils sont particulièrement utiles en tant que composés de colorants dans les systèmes de teinture au laser, et en tant qu'agents photochimiques dans le traitement de tissus malades par des techniques photodynamiques. Les composés comprennent un composant tricyclique ayant la structure indiquée par le schéma. De préférence, R1-R5 = R9-R12 = C; R7 = B; R6 et R8 = N; R14 = n-alkyle inférieur ou un groupe retirant des électrons tel que CN-; R16 et R19 sont choisis séparément dans le groupe n-alkyle inférieur, un sulfate, un acide, un sel dérivé de celui-ci, ou un hydrogène; et R20 = R21 = F. D'autres composés comprennent des composants des formules (a), (b), (c), (d), (e).