1-(3,5-二甲基苯基)-2,2-二甲基-丙-1-酮 | 898766-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,5-二甲基苯基)-2,2-二甲基-丙-1-酮
• 英文名称: 3,5-dimethylpivalophenone
• 英文别名: 2,2,3',5'-Tetramethylpropiophenone；1-(3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 898766-24-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: FMNXLYMFSXVBHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二甲基苯基)-2,2-二甲基-丙-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-叔丁基-1-(3,5-二甲基苯基)甲苯磺酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  替代效应。22. α-t-丁基苄基甲苯磺酸盐的溶剂分解

  摘要：

  在 80% 的丙酮水溶液 (80A) 和 80% 的乙醇水溶液 (80E) 中测定了甲苯磺酸 α-叔丁基苄基酯的溶剂分解速率，以获得一系列扩展的取代基。根据 Yukawa-Tsuno LArSR 关系，取代基效应可以线性相关，80A 中的 ρ 值分别为 -5.542 和 1.093，80E 中的 ρ 值分别为 -5.650 和 1.106。大的负 ρ 和升高的 r 值表明 kc 机制在没有亲核溶剂辅助和甲基参与的情况下在这种溶剂分解中起作用。从取代基效应的比较来看，在 α-甲基苄基氯的溶剂分解中观察到的 1.15 的升高 r 值可归因于二级苄基系统增强的共振需求特征，而不是由 SN1-SN2 引起的非线性引起的相关伪影机械变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.856
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-Dimethylphenyl)-imidazol-1-ylmethanone 、 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到1-(3,5-二甲基苯基)-2,2-二甲基-丙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  使用烷基硼酸盐的光驱动 N-杂环卡宾催化

  摘要：

  自由基-自由基偶联是两种不同自由基物种之间的选择性反应，有助于连接大单元的方法。光驱动N-杂环卡宾（NHC）有机催化被认为是一种最先进的方法，能够实现自由基-自由基偶联。催化过程包括从 NHC 催化剂和酰基供体形成酰基唑中间体，然后对该关键中间体进行单电子还原，这在很大程度上取决于光氧化还原催化剂。我们设计了一种自由基 NHC 催化，其中硼酸盐的直接光激发形成高还原剂促进了单电子还原事件。硼酸盐为单电子转移过程产生烷基自由基以完成自由基-自由基偶联。除了烯烃与烷基硼酸盐和酰基咪唑的自由基中继型烷基酰化外，该协议还可以实现烷基硼酸盐和酰基咪唑之间的交叉偶联，从而提供范围广泛的酮。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04153

文献信息

• Syntheses of RuHCl(CO)(PAr₃)₃ and RuH₂(CO)(PAr₃)₃ Containing Various Triarylphosphines and Their Use for Arylation of Sterically Congested Aromatic C–H Bonds
  作者：Yohei Ogiwara、Masashi Miyake、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00540

  日期：2017.1.9

  A series of ruthenium complexes, RuHCl(CO)(PAr3)(3) and RuH2(CO)(PAr3)(3), containing various triarylphosphines were synthesized. Screening of these complexes as catalysts for direct arylation of sterically congested ortho C-H bonds of aromatic ketones improved the yields of the arylation products.
• US7645771B2
  申请人：——

  公开号：US7645771B2

  公开（公告）日：2010-01-12
• Substituent Effects. 22. The Solvolysis of α-<i>t</i>-Butylbenzyl Tosylates
  作者：Yutaka Tsuji、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.63.856

  日期：1990.3

  r values suggest the operation of the kc mechanism in this solvolysis without nucleophilic solvent assistance and methyl participation. From a comparison of the substituent effects, the exalted r value of 1.15 observed in the solvolysis of α-methylbenzyl chlorides can be attributed to the enhanced resonance demand characteristic of secondary benzylic system rather than to a correlational artifact arising

  在 80% 的丙酮水溶液 (80A) 和 80% 的乙醇水溶液 (80E) 中测定了甲苯磺酸 α-叔丁基苄基酯的溶剂分解速率，以获得一系列扩展的取代基。根据 Yukawa-Tsuno LArSR 关系，取代基效应可以线性相关，80A 中的 ρ 值分别为 -5.542 和 1.093，80E 中的 ρ 值分别为 -5.650 和 1.106。大的负 ρ 和升高的 r 值表明 kc 机制在没有亲核溶剂辅助和甲基参与的情况下在这种溶剂分解中起作用。从取代基效应的比较来看，在 α-甲基苄基氯的溶剂分解中观察到的 1.15 的升高 r 值可归因于二级苄基系统增强的共振需求特征，而不是由 SN1-SN2 引起的非线性引起的相关伪影机械变化。
• Light-Driven <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis Using Alkylborates
  作者：Yukiya Sato、Yamato Goto、Kei Nakamura、Yusuke Miyamoto、Yuto Sumida、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acscatal.1c04153

  日期：2021.11.5

  a state-of-the-art methodology enabling radical–radical coupling. The catalytic process involves forming an acyl azolium intermediate from the NHC catalyst and an acyl donor, followed by single electron reduction of this key intermediate, which is largely dependent on the photoredox catalyst. We designed a radical NHC catalysis in which the direct photoexcitation of a borate to form a high reducing

  自由基-自由基偶联是两种不同自由基物种之间的选择性反应，有助于连接大单元的方法。光驱动N-杂环卡宾（NHC）有机催化被认为是一种最先进的方法，能够实现自由基-自由基偶联。催化过程包括从 NHC 催化剂和酰基供体形成酰基唑中间体，然后对该关键中间体进行单电子还原，这在很大程度上取决于光氧化还原催化剂。我们设计了一种自由基 NHC 催化，其中硼酸盐的直接光激发形成高还原剂促进了单电子还原事件。硼酸盐为单电子转移过程产生烷基自由基以完成自由基-自由基偶联。除了烯烃与烷基硼酸盐和酰基咪唑的自由基中继型烷基酰化外，该协议还可以实现烷基硼酸盐和酰基咪唑之间的交叉偶联，从而提供范围广泛的酮。