1-(3,5-二羟基-4-碘苯基)乙酮 | 820972-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,5-二羟基-4-碘苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(3,5-dihydroxy-4-iodophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: Ethanone, 1-(3,5-dihydroxy-4-iodophenyl)-；1-(3,5-dihydroxy-4-iodophenyl)ethanone
• CAS: 820972-63-2
• 化学式: C₈H₇IO₃
• 分子量: 278.046
• InChiKey: DTCAFSRRDJJHRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二羟基-4-碘苯基)乙酮 在 吡啶 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo<2.2.2>octane ditetrafluoroborate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (4-acetyl-2,6-bis(((R)-1-((2,6-diisopropylphenyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)oxy)phenyl)-λ³-iodanediyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  高价碘 (III) 催化酮的对映选择性 α-乙酰氧基化。

  摘要：

  据报道，使用基于间苯二酚/乳酰胺的手性碘芳烃，通过 I(I)/I(III) 催化对映选择性催化合成 α-乙酰氧基化酮。通过在乙酸存在下用m CPBA氧化，原位生成活性碘 (III) 衍生物来实现催化剂周转。将酮预先转化为易于获得的乙酰烯醇醚是有益的，并且在温和的反应条件下仅使用仅 5 mol % 的低催化剂负载即可获得高达 97 % 的产率和高达 88 %  ee的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202000927
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯乙酮 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以48%的产率得到1-(3,5-二羟基-4-碘苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  高价碘 (III) 催化酮的对映选择性 α-乙酰氧基化。

  摘要：

  据报道，使用基于间苯二酚/乳酰胺的手性碘芳烃，通过 I(I)/I(III) 催化对映选择性催化合成 α-乙酰氧基化酮。通过在乙酸存在下用m CPBA氧化，原位生成活性碘 (III) 衍生物来实现催化剂周转。将酮预先转化为易于获得的乙酰烯醇醚是有益的，并且在温和的反应条件下仅使用仅 5 mol % 的低催化剂负载即可获得高达 97 % 的产率和高达 88 %  ee的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202000927

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)‐Catalysed Enantioselective α‐Acetoxylation of Ketones
  作者：Tobias Hokamp、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.202000927

  日期：2020.8.17

  An enantioselective catalytic synthesis of α‐acetoxylated ketones through I(I)/I(III) catalysis using a resorcinol/lactamide‐based chiral iodoarene is reported. Catalyst turnover by in situ generation of the active iodine(III) derivative is achieved by oxidation with mCPBA in the presence of acetic acid. The prior transformation of ketones to easily accessible acetyl enol ethers is beneficial and yields

  据报道，使用基于间苯二酚/乳酰胺的手性碘芳烃，通过 I(I)/I(III) 催化对映选择性催化合成 α-乙酰氧基化酮。通过在乙酸存在下用m CPBA氧化，原位生成活性碘 (III) 衍生物来实现催化剂周转。将酮预先转化为易于获得的乙酰烯醇醚是有益的，并且在温和的反应条件下仅使用仅 5 mol % 的低催化剂负载即可获得高达 97 % 的产率和高达 88 %  ee的对映选择性。