An Expedient and Practical Approach to Functionalized 3-Aza-, 3-Oxa-, and 3-Thiabicyclo[3.3.1]nonane Systems
作者:Igor Komarov、Aleksandr Ishchenko、Stanislav Yanik、Eduard Rusanov、Anthony Kirby
DOI:10.1055/s-0034-1379456
日期:——
Abstract The synthesis of a number of heterobicyclo[3.3.1]nonane derivatives possessing carbonyl, amino, or carboxyl groups is reported. The synthetic scheme is concise and practical, based on optimized reaction conditions for each step and an orthogonal protection group strategy. Procedures for the key synthetic steps (double annulation of α-bromomethyl acrylates to enamines and a Caglioti reaction)
摘要 报道了许多具有羰基,氨基或羧基的杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的合成。基于每个步骤的最佳反应条件和正交保护基策略,该合成方案简洁实用。关键合成步骤(丙烯酸α-溴甲基丙烯酸酯的双环化和烯胺反应和Caglioti反应)的程序得到了显着改善。这使得该化合物对药物化学具有吸引力,因为潜在的化学多样性3D支架可用于药物设计。 报道了许多具有羰基,氨基或羧基的杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的合成。基于每个步骤的最佳反应条件和正交保护基策略,该合成方案简洁实用。关键合成步骤(丙烯酸α-溴甲基丙烯酸酯的双环化和烯胺反应和Caglioti反应)的程序得到了显着改善。这使得该化合物对药物化学具有吸引力,因为潜在的化学多样性3D支架可用于药物设计。