1-(3-乙酰基-2,4,5,6-四甲基苯基)乙酮 | 69313-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-乙酰基-2,4,5,6-四甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 1,3-diacetyl-2,4,5,6-tetramethylbenzene
• 英文别名: 1,5-diacetyl-2,3,4,6-tetramethylbenzene；1,3-diacetyl-2,4,5,6-tetramethyl-benzene；1,3-Diacetyl-2,4,5,6-tetramethyl-benzol；4¹.6¹-Dioxo-1.2.3.5-tetramethyl-4.6-diaethyl-benzol；eso-Diacetyl-isodurol；1,2,3,5-Tetramethyl-4,6-diacetyl-benzol；1,1'-(2,4,5,6-Tetramethylbenzene-1,3-diyl)diethanone；1-(3-acetyl-2,4,5,6-tetramethylphenyl)ethanone
• CAS: 69313-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: DZLQMFGPZLJGRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  365.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-乙酰基-2,4,5,6-四甲基苯基)乙酮 在 铂 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1,3-二乙基-2,4,5,6-四甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Three Isomeric Diethyl- and Dinepentyltetramethylbenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01059a024
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-2,3,4,6-tetramethylbenzene 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(3-乙酰基-2,4,5,6-四甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  酰基多甲基苯在亲电取代中的位置反应性

  摘要：

  乙酰基五甲基苯 (APMB)、1-乙酰基-2,3,4,6-四甲基苯 (ATMB) 和 1-苯甲酰基-2,3,4,6-四甲基苯 (BTMB) 的 Friedel-Crafts 酰化、溴化、氘化和硝化） 和...

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.757

文献信息

• The Nitration of Acylpentamethylbenzenes and 1,3-Diacyltetramethylbenzenes Bearing, as the Acyl Components, Pivaloyl, Trichloroacetyl, and Tribromoacetyl Groups. Exclusive Attack on the Methyl Group at the Most Crowded Site
  作者：Hitomi Suzuki、Mitsuyuki Hashihama、Tadashi Mishina

  DOI：10.1246/bcsj.54.1186

  日期：1981.4

  concentrated nitric acid in dichloromethane at room temperature, the title compounds undergo an exclusive attack on the methyl group at the most crowded site, giving 6-acyl-2,3,4,5-tetramethylbenzyl nitrates, and 2,6-diacyl-3,4,5-trimethylbenzyl nitrates and/or (2,6-diacyl-3,4,5-trimethylphenyl)nitromethanes respectively, as the major products. While the predominant mode of the side-chain substitution

  当在室温下用浓硝酸在二氯甲烷中处理时，标题化合物在最拥挤的位置对甲基进行独家攻击，得到 6-酰基-2,3,4,5-四甲基苄基硝酸盐和 2,6-主要产品分别为二酰基-3,4,5-三甲基苄基硝酸酯和/或（2,6-二酰基-3,4,5-三甲基苯基）硝基甲烷。虽然侧链取代反应的主要模式是酰基五甲基苯和 1,3-二新戊酰基-2,4,5,6-四甲基苯的硝基酰化，但它转移到 1,3-双（三卤代乙酰基）-2,4 的硝化， 5,6-四甲基苯。新戊酰苯在某种程度上可以看到硝基脱酰化，但三卤代乙酰苯则不然。
• Friedel-crafts acetylation of durene,isodurene and prehnitene
  作者：A.D. Ahdreou、R.V. Bulbulian、P.H. Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80098-6

  日期：1980.1

  Good yields of acetyl- and diacetyl-durene, acetyl- and diacetyl-isodurene, and acetylprehnitene can be obtained by Friedel-Crafts acylations. Products arising from methyl-migration prior to acetylation are also formed. A claim of the formation of diacetylprehnitene is shown to be incorrect.

  可以通过Friedel-Crafts酰化反应获得高收率的乙酰基和二乙酰基二氢呋喃，乙酰基和二乙酰基异戊二烯以及乙酰基乙炔。还形成了在乙酰化之前由甲基迁移产生的产物。声称形成二乙酰基乙炔是不正确的。
• THE HALOFORM REACTION. III. TRIHALOACETYL DERIVATIVES OF MESITYLENE, DURENE AND ISODURENE
  作者：Arzy R. Gray、Joseph T. Walker、Reynold C. Fuson

  DOI：10.1021/ja01360a041

  日期：1931.9
• The Enolizing Action of Methylmagnesium Iodide upon Hindered Ketones¹
  作者：Lee Irvin Smith、Cyrus Guss

  DOI：10.1021/ja01284a009

  日期：1937.5
• Baum; Meyer,V., Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 3213
  作者：Baum、Meyer,V.

  DOI：——

  日期：——