1-(3-烯丙基-2,4-二羟基苯基)乙酮 | 38987-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-烯丙基-2,4-二羟基苯基)乙酮
• 中文别名: 3-烯丙基-2,4-二羟基苯乙酮
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-3-allylacetophenone
• 英文别名: 1-<2,4-dihydroxy-3-(2-propenyl)phenyl>ethanone；1-(3-allyl-2,4-dihydroxyphenyl)ethan-1-one；2,4-dihydroxy-3-prop-2-enylacetophenone；3'-allyl-2',4'-dihydroxyacetophenone；3-allyl-2,4-dihydroxyacetophenone；3-C-allylresacetophenone；1-(3-Allyl-2,4-dihydroxyphenyl)ethanone；1-(2,4-dihydroxy-3-prop-2-enylphenyl)ethanone
• CAS: 38987-00-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD00068618
• 分子量: 192.214
• InChiKey: SCTZFHGSNSIMHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914501900
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-烯丙基-2,4-二羟基苯基)乙酮 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 7.25h， 生成 阿鲁司特
  参考文献：
  名称：

  白三烯拮抗剂abukastast的合成

  摘要：

  从2，4-二羟基苯乙酮开始，有效地合成了白三烯拮抗剂abukastast（5）。后者在与草酸乙酯的Claisen缩合反应中进行氢化，然后氢化，得到苯二甲酸酯7，使其进行弗里斯重排（AcOH / BF 3 ·OEt 2），然后在与甲醇进行酯交换反应后，将其与5烷基化。 -溴-1-戊基乙酸酯得到乙酸酯9。在氢氧化四正丁基铵存在下用甲醇进行的新型甲醇9甲醇分解反应，然后将衍生的醇进行甲磺酰化，得到甲磺酸酯10。苯乙酮衍生物的烷基化16在三（3,6-二氧杂庚基）胺存在下，使用K 2 CO 3与10进行反应，并进行皂化，得到5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88308-3
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(3-烯丙基-2,4-二羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  芳族克莱森重排中的区域选择性。

  摘要：

  理论计算和一系列八种间位取代的烯丙基芳基醚的异构体组成证实了一种新的（1）H NMR方法的可靠性，该方法用于根据反应物烯丙氧基的基态构象偏好预测芳族克莱森区选择性。前沿的HOMO-LUMO分子内轨道相互作用是一种预测烯丙基乙烯基醚的克莱森重排的反应性和选择性的经典方法，被证明无法模仿过渡位轨道相互作用，以取代间位取代的烯丙基芳基醚的芳香族克莱森重排。显示了对反应物和过渡态的B3LYP / 6-31G（d，p）计算，但是，

  DOI：

  10.1021/jo026385g

文献信息

• Total Synthesis of Xanthoangelol B and Its Various Fragments: Toward Inhibition of Virulence Factor Production of <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Pushpak Mizar、Rekha Arya、Truc Kim、Soyoung Cha、Kyoung-Seok Ryu、Won-sik Yeo、Taeok Bae、Dae Wook Kim、Ki Hun Park、Kyeong Kyu Kim、Seung Seo Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01012

  日期：2018.12.13

  strategy to fight antibiotic resistance, two-component systems (TCSs) have emerged as novel targets. Among TCSs, master virulence regulators that control the expression of multiple virulence factors are considered as excellent antivirulence targets. In Staphylococcus aureus, virulence factor expression is tightly regulated by a few master regulators, including the SaeRS TCS. In this study, we used a SaeRS

  作为对抗抗生素耐药性的替代策略，两组分系统（TCS）已成为新的靶标。在TCS中，控制多种毒力因子表达的主要毒力调节剂被认为是出色的抗毒目标。在金黄色葡萄球菌中，毒力因子的表达受到包括SaeRS TCS在内的一些主要调控因子的严格调控。在这项研究中，我们使用了SaeRS GFP-reporter系统筛选SaeRS的天然化合物抑制剂，并将当归keiskei的异戊烯化查尔酮xanthoangelol B 1确定为热门产品。我们已经合成了1及其衍生物PM-56，并显示1和PM-56都具有对SaeRS TCS的优异抑制能力，如各种体外和体内实验所证明的。作为一种行动方式
• Novel benzopyran derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04252818A1

  公开（公告）日：1981-02-24

  7-[3-(4-Acetyl-3-hydroxy-6-iodo-2-propylphenoxy)-2-hydroxypropoxy]-4-oxo-8- propyl-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid and its pharmaceutically acceptable salts are employed as antagonists of SRS-A (the slow reacting substance of anaphylaxis) in the treatment of asthma and allergic diseases.

  7-[3-(4-乙酰基-3-羟基-6-碘-2-丙基苯氧基)-2-羟基丙氧基]-4-氧代-8-丙基-4H-1-苯并吡喁-2-羧酸及其药用可接受的盐被用作抗SRS-A（过敏性休克的缓慢反应物质）的拮抗剂，用于治疗哮喘和过敏性疾病。
• Chemical compounds
  申请人：Fisons Limited

  公开号：US04006245A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  There are provided compounds of formula I, ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.7 may be the same or different, and are hydrogen, hydroxy, alkoxy, alkoxy substituted by phenyl, acyl, amino, acylamino, alkenyl, halogen, or alkyl, provided that at least one of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.7 are other than hydrogen and hydroxy, Or an adjacent pair of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.7 represent a chain --COCH=CH--O--, X is a hydrocarbon chain containing from 2 to 10 carbon atoms and optionally substituted by a hydroxy group, and E is a carboxy group or a tetrazole group, And pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are indicated for use as antagonists of SRS-A.

  提供的化合物的化学式为I，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.7可以相同也可以不同，可以是氢、羟基、烷氧基、被苯基取代的烷氧基、酰基、氨基、酰胺基、烯基、卤素或烷基，但至少其中之一不是氢或羟基；或者R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.7中的相邻一对代表一个链--COCH=CH--O--，X是含有2至10个碳原子的烃链，可选择地被羟基取代，E是一个羧基或四唑基，及其药用可接受的衍生物。这些化合物被指定用作SRS-A的拮抗剂。
• Stereoselective synthesis of leukotriene antagonists
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US04857659A1

  公开（公告）日：1989-08-15

  The present invention relates to a stereo-selective synthesis of leukotriene antagonists. More particularly, this invention relates to the stereo-selective synthesis of (.beta.S,.gamma.R) and (.beta.R,.gamma.S)-4-((3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propyl(phenoxy)propyl)-thio -.gamma.-hydroxy-.beta.-methylbenzenebutanoic acid, and related compounds. These compounds are useful therapeutic agents for treating allergic conditions, asthma, cardiovascular, disorders, inflammation and pain in mammals, especially humans. The compounds are also useful for inducing cytoprotection in mammals, especially humans.

  本发明涉及白三烯拮抗剂的立体选择性合成。更具体地说，本发明涉及(.beta.S, .gamma.R)和(.beta.R, .gamma.S)-4-((3-(4-乙酰基-3-羟基-2-丙基(苯氧)丙基)-硫-.gamma.-羟基-.beta.-甲基苯丁酸及其相关化合物的立体选择性合成。这些化合物是治疗哺乳动物，尤其是人类的过敏症、哮喘、心血管疾病、炎症和疼痛的有用治疗药物。这些化合物还可用于诱导哺乳动物，尤其是人类的细胞保护。
• Antagonists of slow reacting substance of anaphylaxis. Synthesis of a series of chromone-2-carboxylic acids
  作者：R. A. Appleton、J. R. Bantick、T. R. Chamberlain、D. N. Hardern、T. B. Lee、A. D. Pratt

  DOI：10.1021/jm00213a012

  日期：1977.3

  A series of substituted chromone-2-carboxylic acids was synthesized and tested as antagonists of SRS-A induced contractions of isolated guinea pig ileum. This work led to the discovery of sodium 7-[3-(4-acetyl-3hydroxy-2-propylphenoxy)-2-hydroxypropoxy]-4-oxo-8-propyl-4H-1-benzopyran-2-carboxylate (FPL 55712) which is the first reported specific antagonist of SRS-A. Some structural requirements for

  合成了一系列取代的色酮-2-羧酸，并作为SRS-A诱导的豚鼠回肠收缩收缩的拮抗剂进行了测试。这项工作导致发现7- [3-（4-乙酰基-3-羟基-2-丙基苯氧基）-2-羟基丙氧基] -4-氧代-8-丙基-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸钠（FPL 55712 ），这是第一个报道的SRS-A特异性拮抗剂。讨论了该系列生物活性的一些结构要求。