1-(3-甲基-1H-吲哚-2-基)乙酮 | 16244-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(3-甲基-1H-吲哚-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-3-methylindole
• 英文别名: 2-Acetyl-3-methylindol；1-(3-methyl-1H-indol-2-yl)ethanone；2-Acetylskatol；3-Methyl-2-acetylindol
• CAS: 16244-23-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD00630092
• 分子量: 173.214
• InChiKey: IPDDZZQGUXAJFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146.5 °C
• 沸点：
  340.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲基-1H-吲哚-2-基)乙酮 在 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 12.08h， 生成 methyl 3-chloro-3(3-methylindol-2-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-a]吲哚的合成：一些3-甲基吲哚-2-基酮和3（3-甲基吲哚-2-基）丙烯酸酯的维斯迈尔甲酰化

  摘要：

  3-甲基吲哚-2-基甲基酮与磷酰氯在二甲基甲酰胺中反应，得到3-氯-3（3-甲基吲哚-2-基），丙烯醛（4）。通过与3（3-甲基吲哚-2）的相同试剂反应生成2-Carbomethoxy-和2-carbethoxy-1-chloro-9H-pyrrolo [1,2-a] indol-9-次乙醛（10a和b）分别为（6- ）丙烯酸酯（7）和3（3-甲基吲哚-2-基）-3-氧代丙酸酯（2）。在后一种情况下，分离出2-碳乙氧基-1-氯-3-二甲基氨基-9-甲基-3H-吡咯并[1,2-a]吲哚（9b）作为中间体。由4-乙酰基-3-甲基-1-苯基-吡咯-2-羧酸酯合成发色团证明了吡咯并二亚甲基乙醛的结构（26）。描述了在吡咯环中单甲基化的1-苯基吡咯-2,4-和3,4-二羧酸酯的制备和行为。这些化合物是在寻找令人满意的途径合成与10a和b有关的化合物的起始原料的过程中制备的。这样的二酯的皂化作用是显着

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80102-5
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(3-甲基-1H-吲哚-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  底物类似物和分流产物对自由基S-腺苷-1-蛋氨酸酶NosL的机理研究

  摘要：

  自由基小号-adenosyl-升-甲硫氨酸（SAM）的酶催化NosL的转化升色氨酸为3-甲基-2-吲哚乙酸（MIA），这是在临床上感兴趣的那西肽抗生素的生物合成的关键中间体。使用底物类似物2-甲基-3-（吲哚-3-基）丙酸（MIPA）研究了NosL催化作用，该底物类似物可通过NosL转化为MIA。在D 2 O和H 2 O中使用不同MIPA异构体的生化分析明确表明5'-脱氧腺苷（dAdo）-自由基介导的氢提取来自l的氨基色氨酸而不是蛋白质残基。令人惊讶的是，dAdo自由基介导的氢提取发生在MIPA的两个不同位置，从而将底物划分为不同的反应途径。结合鉴定α，β-不饱和酮旁路产品，我们的研究为NosL催化提供了有价值的机理见解，并突出了自由基SAM酶的显着催化灵活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201509900

文献信息

• Mycobacterium tuberculosis Malate Synthase Structures with Fragments Reveal a Portal for Substrate/Product Exchange
  作者：Hsiao-Ling Huang、Inna V. Krieger、Maloy K. Parai、Vijay B. Gawandi、James C. Sacchettini

  DOI：10.1074/jbc.m116.750877

  日期：2016.12

  indicated conformational changes in the active site that represent the enzyme conformations during catalysis. Additional structures of the complex with malate and of the apo form of GlcB supported that hypothesis. Comparative analysis of GlcB structures in complex with 18 fragments allowed us to characterize the preferred chemotypes and their binding modes. The fragment structures showed a hydrogen bond to

  片段筛选和高通量筛选是与结构生物学结合以探索活性位点结合能力的互补方法。我们已经对来自结核分枝杆菌的苹果酸合酶（GlcB）使用了基于片段的方法，并发现了几种新颖的结合化学型。另外，与这些片段复合的GlcB的晶体结构表明了活性位点的构象变化，该构象变化代表了催化过程中的酶构象。苹果酸与苹果酸的复合物以及载脂蛋白形式的GlcB的其他结构均支持该假设。对具有18个片段的复合物中GlcB结构的比较分析使我们能够表征优选的化学型及其结合模式。片段结构显示与Met-631的主链羰基有氢键。我们成功地将一个片段中的吲哚基团合并到现有的苯基-二酮酸系列中。所得的含吲哚的抑制剂的效力是母体苯基-二酮酸的100倍，IC50值为20 nm。
• Cyclocondensation Reactions between 2-Acyl-3-indoleacetic Acid Derivatives and Phenylglycinol: Enantioselective Synthesis of 1-Substituted Tetrahydro-β-carboline Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Fabiana Subrizi、Viviane Elias、Núria Llor、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/ejoc.201101718

  日期：2012.3

  Cyclocondensation reactions between a variety of 2-acyl-3-indoleacetic acid derivatives and (R)-phenylglycinol were studied. Successful results were obtained from N-alkyl keto acid derivatives. The resulting tetracyclic lactams provide straightforward access to enantiopure 1-substituted tetrahydro-β-carboline alkaloids.

  研究了各种 2-酰基-3-吲哚乙酸衍生物和 (R)-苯基甘氨醇之间的环缩合反应。N-烷基酮酸衍生物获得了成功的结果。由此产生的四环内酰胺提供了直接获取对映体纯 1-取代四氢-β-咔啉生物碱的途径。
• The formation of acylimino-derivatives of indoles and pyrroles by reactions with nitrilium salts
  作者：Stephen C. Eyley、Robert G. Giles、Harry Heaney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98776-8

  日期：1985.1

  fluoroborates are prepared rapidly by warming trimethyloxonium fluoroborate with a slight excess of the nitrile, subsequent addition of indoles and pyrroles at low temperatures (−50° to −20°) gives iminium salts (and hence ketones) in high yields.

  通过用稍微过量的腈加温三甲基氟硼酸钾来快速制备N-甲基氟氮化硼酸，然后在低温（-50°至-20°）下添加吲哚和吡咯，以高收率获得亚胺盐（因此是酮）。
• Reactions of nitrilium salts with indole and pyrrole and their derivatives in the synthesis of imines, ketones and secondary amines
  作者：Robert G. Giles、Harry Heaney、M. John Plater

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.005

  日期：2015.9

  Reactions of N-methyl- and N-ethyl-nitrilium salts with indole and pyrrole and their derivatives yield imines or imine salts in good yields. The related imines are obtained from the salts after careful basification and hydrolysis of the imine salts or the imines by heating with aqueous base give the related ketones in good yields. Alternatively, the imine salts can be reduced using sodium borohydride

  的反应Ñ甲基和Ñ与吲哚和吡咯及其衍生物-乙基- nitrilium盐得到亚胺或亚胺盐以良好的收率。在经过仔细的碱化后，从这些盐中获得相关的亚胺，然后通过与碱的水溶液加热将亚胺盐或亚胺水解，从而以良好的收率得到相关的酮。或者，可以在甲醇中使用硼氢化钠还原亚胺盐，得到相关的仲胺。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AND USES THEREOF FOR TREATING A CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT D'UN CANCER
  申请人：UNIV CLAUDE BERNARD LYON

  公开号：WO2022008475A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The present invention relates to indole derivatives of formula (I') as CK2 inhibitor and pharmaceutical compositions comprising the same. The present invention further relates to the use of such compounds of formula (I) for use for preventing and/or treating a cancer.

  本发明涉及一种具有如下式（I'）的吲哚衍生物作为CK2抑制剂，以及包含该衍生物的药物组合物。本发明还涉及利用该式（I）化合物用于预防和/或治疗癌症的用途。