methyl 3-chloro-3(3-methylindol-2-yl)propenoate | 76526-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-chloro-3(3-methylindol-2-yl)propenoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-chloro-3-(3-methyl-1H-indol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 76526-84-6
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• 分子量: 249.697
• InChiKey: XXTZRHFOIBFHEU-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲基-1H-吲哚-2-基)乙酮 在 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 12.08h， 生成 methyl 3-chloro-3(3-methylindol-2-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-a]吲哚的合成：一些3-甲基吲哚-2-基酮和3（3-甲基吲哚-2-基）丙烯酸酯的维斯迈尔甲酰化

  摘要：

  3-甲基吲哚-2-基甲基酮与磷酰氯在二甲基甲酰胺中反应，得到3-氯-3（3-甲基吲哚-2-基），丙烯醛（4）。通过与3（3-甲基吲哚-2）的相同试剂反应生成2-Carbomethoxy-和2-carbethoxy-1-chloro-9H-pyrrolo [1,2-a] indol-9-次乙醛（10a和b）分别为（6- ）丙烯酸酯（7）和3（3-甲基吲哚-2-基）-3-氧代丙酸酯（2）。在后一种情况下，分离出2-碳乙氧基-1-氯-3-二甲基氨基-9-甲基-3H-吡咯并[1,2-a]吲哚（9b）作为中间体。由4-乙酰基-3-甲基-1-苯基-吡咯-2-羧酸酯合成发色团证明了吡咯并二亚甲基乙醛的结构（26）。描述了在吡咯环中单甲基化的1-苯基吡咯-2,4-和3,4-二羧酸酯的制备和行为。这些化合物是在寻找令人满意的途径合成与10a和b有关的化合物的起始原料的过程中制备的。这样的二酯的皂化作用是显着

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80102-5

文献信息

• KAZEMBE TAKAWIRA C.-G.; TAYLOR DERYCK A., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 14, 2125-2132
  作者：KAZEMBE TAKAWIRA C.-G.、 TAYLOR DERYCK A.

  DOI：——

  日期：——