1-(3-甲基-4-硝基-1-苯基-1H-吡唑-5-基)肼 | 86538-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3-甲基-4-硝基-1-苯基-1H-吡唑-5-基)肼
• 英文名称: 1-(3-methyl-4-nitro-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)hydrazine
• 英文别名: N-(3-methyl-4-nitro-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)hydrazine；3-methyl-4-nitro-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ylhydrazine；3-methyl-4-nitro-1-phenylpyrazole-5-ylhydrazine；N-phenyl-3-methyl-4-nitro-5-hydrazinepyrazole；5-hydrazino-4-nitro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole；(5-methyl-4-nitro-2-phenylpyrazol-3-yl)hydrazine
• CAS: 86538-56-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₂
• 分子量: 233.23
• InChiKey: MIIKQEHMGFHNGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲基-4-硝基-1-苯基-1H-吡唑-5-基)肼 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  Vicentini, Chiara B.; Ferretti, Valeria; Veronese, Augusto C., Heterocycles, 1995, vol. 41, # 3, p. 497 - 506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑 在 硝酸 、 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-(3-甲基-4-硝基-1-苯基-1H-吡唑-5-基)肼
  参考文献：
  名称：

  Khan, Misbahul Ain; Freitas, Antonio Carlos Carreira, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 277 - 279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and characterization of the atropisomeric relationships of a substituted N-phenyl-bipyrazole derivative with anti-inflammatory properties
  作者：Marcia P. Veloso、Nelilma C. Romeiro、Gilberto M. S. Silva、Hélio De M. Alves、Antonio C. Doriguetto、Javier Ellena、Ana L. P. Miranda、Eliezer J. Barreiro、Carlos A. M. Fraga

  DOI：10.1002/chir.22016

  日期：2012.6

  This work describes the atropisomeric relationships of 3‐methyl‐5‐(3‐methyl‐5‐phenyl‐1H‐pyrazol‐1‐yl)‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐4‐amine (2d), which belongs to series 4‐aminobipyrazole derivatives designed as anti‐inflammatory agents. The 1H nuclear magnetic resonance spectra obtained in the presence of a chiral lanthanide shift salt associated to chiral high‐performance liquid chromatography analysis, X‐ray

  这项工作描述了3-甲基-5-（3-甲基-5-苯基-1 H-吡唑-1-基）-1-苯基-1 H-吡唑-4-胺（2d）的阻转异构关系被设计为抗炎药的4-氨基联吡唑系列衍生物。在与手性高效液相色谱分析，X射线衍射和分子建模工具相关的手性镧系元素转移盐存在下获得的1 H核磁共振谱图证实了邻双功能化联吡唑2d以aR的混合物形式存在，如阻转异构体。这些结果提供了有用的信息，以了解该衍生物和其他4-氨基联吡唑类似物的药理特性。手性24：463–470，2012. ©2012 Wiley Periodicals，Inc.
• Anti-inflammatory Profile of <i>N</i>-Phenylpyrazole Arylhydrazone Derivatives in Rats
  作者：Christina Barja-Fidalgo、Iolandda Margherita Fierro、Aline C Brando Lima、Emerson Teixeira Da Silva、Celso De Amorim Câmara、Eliezer J Barreiro

  DOI：10.1211/0022357991773005

  日期：2010.2.18

  A series of synthetic N-phenylpyrazole arylhydrazone compounds, rationally designed as mixed-hybrid isosteres of two known inhibitors of prostaglandin synthase and 5-lipoxygenase enzymes, BW-755c and CBS-1108, has been investigated for anti-inflammatory activity in the carrageenan-induced pleurisy model in rats. The compounds have different oxygenated substituent groups in the aryl group of the hydrazone framework to ensure a different range of redox properties. A new arylhydrazone derivative, 2,6-di-tert-butyl-4-(4-nitro-3-methyl-N-phenylpyrazol-5-yl-hydrazonomethyl)phenol, was also synthesized and tested for anti-inflammatory activity.

  Although all the compounds significantly inhibited (by 30–90%) neutrophil accumulation in the pleural cavity, there was great variability in the anti-oedematogenic effect of the compounds (3–96%). 5-(4′-Hydroxy-3′-methoxybenzylidene)hydrazone-3-methyl-4-nitrophenylpyrazole was the most active compound in this series; it had a remarkable antiinflammatory profile, almost blocking both assays. In contrast, the compound with a 2,6-di-tert-butylated hydroxybenzene ring on the hydrazone group inhibited neutrophil migration only.

  These results will be useful for further structure-activity relationship studies devoted to improving the dual prostaglandin synthase-5-lipoxygenase activity of these derivatives and determining the minimum structural requirements necessary for this activity.

  本研究对一系列合成的N-苯基吡唑芳基腙化合物进行了研究，这些化合物是合理设计的两种前列腺素合成酶和5-脂氧合酶酶抑制剂BW-755c和CBS-1108的混合杂合异构体。在大鼠海藻酸诱导的胸膜炎模型中研究了这些化合物的抗炎活性。这些化合物在腙基框架的芳基基团中具有不同的含氧取代基，以确保具有不同的氧化还原性质。还合成了一种新的芳基腙衍生物2,6-二叔丁基-4-(4-硝基-3-甲基-N-苯基吡唑-5-基腙甲基)酚，并测试了其抗炎活性。

  虽然所有化合物均显著抑制（30-90%）胸腔内中性粒细胞的积聚，但这些化合物的抗水肿效果差异较大（3-96%）。5-(4'-羟基-3'-甲氧基苯甲亚)腙-3-甲基-4-硝基苯基吡唑是该系列中最活跃的化合物，具有显著的抗炎特性，几乎阻断了两种检测。相比之下，腙基团上带有2,6-二叔丁基羟基苯环的化合物仅抑制中性粒细胞迁移。

  这些结果将有助于进一步的结构-活性关系研究，旨在改善这些衍生物的双重前列腺素合成酶-5-脂氧合酶活性，并确定此活性所需的最小结构要求。

• 1- Aryl-5-hydrazino-pyrazole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0212353A2

  公开（公告）日：1987-03-04

  Die Erfindung betrifft neue 1-Aryl-5-hydrazino-pyrazole der allgemeinen Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht, R2 für Cyano oder Nitro steht, R3 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl, für einen Rest oder für einen Rest -SO2-R7 steht, R4 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls substituiertes , Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl, für einen Rest oder für einen Rest -SO2-R7 steht, R5 für Wasserstoff steht oder für den Fall, daß R4 für Wasserstoff steht, auch für einen Rest für einen Rest -SO2-R7, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht, wobei jeweils X für Sauerstoff oder Schwefel steht, R6 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Alkylthioalkyl, Alkylamino, Dialkylamino, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio oder Arylamino steht und R7 für Alkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aralkyl oder Aryl steht und Ar für substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls substituiertes Pyridyl steht, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

  本发明涉及通式(I)的新型 1-芳基-5-肼基吡唑、 其中 R1 代表氢或烷基 R2 代表氰基或硝基 R3 代表氢，在每种情况下代表任选取代的 烷基、烯基、炔基或环烷基。 或基团 -SO2-R7、 R4 代表氢，在每种情况下代表任选取代的 烷基、烯基、炔基或环烷基，代表一个基团 或基团-SO2-R7、 R5 代表氢，或在 R4 代表氢的情况下，也代表一个自由基 对于基团-SO2-R7 或在每种情况下代表任选取代的烷基、烯基、炔基或环烷基，其中在每种情况下 X 代表氧或硫、 R6 是氢、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基、烷基氨基、二烷基氨基、卤代烷基、烯基、炔基、任选取代的环烷基或在每种情况下任选取代的芳基、芳氧基、芳硫基或芳基氨基，以及 R7 是烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基或在每种情况下被任选取代的芳烷基或芳基，以及 Ar 代表取代的苯基或任选取代的吡啶基、 制备它们以及将它们用作除草剂的多种工艺。
• Vicentini, Chiara B.; Ferretti, Valeria; Veronese, Augusto C., Heterocycles, 1995, vol. 41, # 11, p. 2409 - 2412
  作者：Vicentini, Chiara B.、Ferretti, Valeria、Veronese, Augusto C.、Giori, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• Vicentini Chiara B., Ferretti Valeria, Veronese Augusto C., Guarneri Mari+, Heterocycles, 41 (1995) N 3, S 497-506
  作者：Vicentini Chiara B., Ferretti Valeria, Veronese Augusto C., Guarneri Mari+

  DOI：——

  日期：——