1-(3-甲基苯基)己烷-1-酮 | 88226-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-甲基苯基)己烷-1-酮
• 英文名称: 1-(3-methylphenyl)hexanone
• 英文别名: 1-(m-tolyl)hexan-1-one；1-m-tolylhexan-1-one；1-(3-Methylphenyl)hexan-1-one
• CAS: 88226-72-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: TWNPDBWYWNMKDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲基苯基)己烷-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 diethyl 2-acetamido-2-(3-hexanoylbenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  The genetic incorporation of thirteen novel non-canonical amino acids

  摘要：

  十三种新型非规范氨基酸被合成并测试，用于通过突变的吡咯赖氨酰-tRNA合成酶-tRNAPylCUA对抗琥珀密码子的抑制。

  DOI：

  10.1039/c3cc49068h
• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 [RuCl2(benzene)]2 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 环己酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(3-甲基苯基)己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A catalytic deracemisation of alcohols

  摘要：

  使用一步氧化/还原方法，已成功将外消旋醇转化为最高可达99%对映体过量（ee）的手性富集醇。

  DOI：

  10.1039/b704956k

文献信息

• One-step synthesis of ketones from car☐ylic acids and grignard reagents in the presence of a nickel(II)-phosphine catalyst.
  作者：V. Fiandanese、G. Marchese、L. Ronzini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88199-x

  日期：1983.1

  A one-step synthesis of diaryl and alkyl-aryl ketones by the reaction of car☐ylic acid with Grignard reagents in the presence of NiCl2(Ph2PCH2CH2PPh2) as catalyst is described. In the nickel-catalyzed Grignard reaction the formation of alcohols is nearly completely suppressed.

  描述了在NiCl 2（Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）作为催化剂存在下，通过羧酸与格氏试剂的反应，一步合成二芳基和烷基芳基酮的方法。在镍催化的格氏反应中，几乎完全抑制了醇的形成。
• Friedel–Crafts Acylation of Arenes Catalyzed by Bromopentacarbonylrhenium(I)
  作者：Hiroyuki Kusama、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.2379

  日期：1995.8

  The intermolecular Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds (such as toluene, m-xylene, and anisole) with various acid chlorides proceeds by using a catalytic amount of bromopentacarbonylrhen...

  芳香族化合物（如甲苯、间二甲苯和苯甲醚）与各种酰氯的分子间弗瑞德-克来福特酰化反应是通过使用催化量的溴五羰基苯...
• Efficient acylation of toluene and anisole with aliphatic carboxylic acids catalysed by heteropoly salt Cs2.5H0.5PW12O40
  作者：Jaspal Kaur、Ivan V. Kozhevnikov

  DOI：10.1039/b207915c

  日期：2002.10.18

  Heteropoly salt Cs2.5H0.5PW12O40 is a highly efficient and reusable solid acid catalyst for the liquid-phase acylation of toluene or anisole with C2 – C12 aliphatic carboxylic acids.

  杂多盐 Cs2.5H0.5PW12O40 是一种高效且可重复使用的固体酸催化剂，用于甲苯或苯甲醚与 C2-C12 脂肪族羧酸的液相酰化。
• Amido-ene(amido) Ni(II)-Catalyzed Highly Enantioselective Transfer Hydrogenations of Ketone: Dual Functions of the Ene(amido) Group
  作者：Hong Chen、Zeming Wang、Minhao Li、Weiwei Zuo

  DOI：10.1021/acscatal.2c06204

  日期：——

  reactions of ketones have become an important tool for producing enantiomerically pure alcohols that are widely used in the syntheses of bioactive compounds. However, the high toxicities and low abundances of traditionally employed precious metals serving as catalyst centers have impeded widespread application of precious metal-based catalysts in asymmetric synthesis. Development of catalysts from abundant

  酮的催化不对称转移氢化 (ATH) 反应已成为生产对映体纯醇的重要工具，这些醇广泛用于生物活性化合物的合成。然而，传统用作催化剂中心的贵金属的高毒性和低丰度阻碍了贵金属基催化剂在不对称合成中的广泛应用。从丰富且毒性较低的 3d 金属中开发催化剂是非常可取的，但仍然具有挑战性。我们在此报告了结构明确的 ( R , R )-氨基-烯 (氨基) 镍催化剂的开发，用于酮底物的 ATH，促进获得广泛的二次 ( S)-构型醇，其中许多是生物相关分子的合成构件，具有高达 95% 的对映体过量 (ee) 和广泛的官能团耐受性。催化中间体分离和密度泛函理论计算将催化活性归因于富电子镍中心与烯（酰胺）基团通过催化中间体内部的π-backdonation相互作用稳定，而立体诱导主要来自催化剂-底物π对映选择性氢化物转移的过渡态中的 –π 相互作用。
• Metal charge-directed enantiodivergent asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Minhao Li、Zeming Wang、Hong Chen、Qing Huang、Weiwei Zuo

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.09.004

  日期：2024.1

  Because most pharmacologically active receptors are inherently asymmetric, the introduction of asymmetry into molecules that can bind to such receptors is a central topic in modern organic and bioorganic chemistry. We developed a metal charge-directed stereoinduction process in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones catalyzed by first-row transition-metal (iron, cobalt, and nickel) amido

  由于大多数药理活性受体本质上是不对称的，因此将不对称性引入可以与此类受体结合的分子中是现代有机和生物有机化学的中心主题。我们通过阐明催化剂金属电荷在第一行过渡金属（铁、钴和镍）酰氨基-烯（酰氨基）二膦配合物催化的酮不对称转移氢化反应中的前所未有的作用，开发了一种金属电荷定向立体诱导过程。决定了不对称性产生的过程。对于手性配体的固定对映体，氨基（氢）催化中间体中的金属电荷是最终以预测的方式决定产物的构型和对映选择性百分比的控制因素。通过利用第一行过渡金属丰富的氧化还原性质，该方法产生了一种新型的对映异构催化，其中产物的两种对映异构体可以用源自单一手性源和相同金属的催化剂生成。