1-(3-硝基苯基)-1H-1,2,4-噻唑 | 25688-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3-硝基苯基)-1H-1,2,4-噻唑
• 中文别名: 1-(3-硝基苯基)-1H-1,2,4-三唑
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(3-nitrophenyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 25688-23-7
• 化学式: C₈H₆N₄O₂
• mdl: MFCD11100132
• 分子量: 190.161
• InChiKey: HYTFMMVEHXWFEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  383.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-硝基苯基)-1H-1,2,4-噻唑 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 反应 3.0h， 以46%的产率得到oxido-[3-(1,2,4-triazol-1-yl)phenyl]-[3-(1,2,4-triazol-1-yl)phenyl]iminoazanium
  参考文献：
  名称：

  Mackay, Maureen F.; Trantino, Giuseppe J.; Wilshire, John F. K., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 4, p. 417 - 425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 1-碘-3-硝基苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以86%的产率得到1-(3-硝基苯基)-1H-1,2,4-噻唑
  参考文献：
  名称：

  三唑取代的硝基芳烃衍生物：合成，表征和能量研究

  摘要：

  通过芳基1,2,4,3-三唑的硝化反应，合成了一系列致密而高能的聚硝基芳基1,2,4-三唑。卤代芳烃与1,2,4-三唑的Cu催化/碱介导的偶联反应提供了N-芳基1,2,4-三唑。这些新的富含硝基的芳基三唑通过分析和光谱方法进行了表征。这些化合物大多数的固态结构是通过X射线衍射分析确定的。它们的热性质通过差示扫描量热法-热重分析法确定。还计算了它们的形成热（HOF）和晶体密度。合成化合物的密度为1.40至1.85 g cm -3。这些新合成的化合物中的一些表现出高正HOF，良好的热稳定性，高密度以及合理的爆速和压力。

  DOI：

  10.1002/asia.201300969

文献信息

• Aromatic N-Arylations Catalyzed by Copper-Anchored Porous Zinc-Based Metal-Organic Framework under Heterogeneous Conditions
  作者：Tanmoy Maity、Debraj Saha、Subratanath Koner

  DOI：10.1002/cctc.201400056

  日期：2014.8

  A highly porous Zn‐based metal–organic framework (MOF) IRMOF‐3 was covalently decorated with pyridine‐2‐aldehyde. The free amine group of IRMOF‐3 upon condensation with pyridine‐2‐aldehyde affords a bidentate Schiff‐base moiety in the porous matrix. The Schiff base moieties are availed to anchor copper(II) ions to display the catalyst’s utility towards catalytic reactions. The catalyst was characterized

  高度多孔的锌基金属-有机骨架（MOF）IRMOF-3与吡啶-2-醛共价修饰。与吡啶-2-醛缩合后，IRMOF-3的游离胺基在多孔基质中提供双齿席夫碱部分。席夫碱部分可用于锚定铜（II）离子，以显示催化剂对催化反应的效用。通过紫外/可见光和红外光谱，粉末XRD光谱，SEM能量色散X射线光谱和氮吸附测量对催化剂进行了表征。在Cs 2 CO 3存在下，在温和条件下（90°C），该催化剂在DMSO介质中催化含氮杂环与芳基溴的N-芳基化反应具有出色的催化活性。。由于MOF的孔内存在活性位点，因此多孔催化剂表现出对底物的尺寸选择性。在多达五个连续的催化循环中，锚固的配合物似乎在催化反应过程中不会被浸出或分解，这显示出优于均相催化的实际优势。
• [EN] TRIAZOLES FOR THE TREATMENT OF DEMYELINATING DISEASES<br/>[FR] TRIAZOLES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES À LA DÉMYÉLINISATION
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2016197009A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The invention relates to triazole compounds of formula I and I' or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as modulators of demyelinating diseases: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention, methods of using the compositions and kits thereof in the treatment of various demyelinating and neurodegenerative diseases, including multiple sclerosis.

  该发明涉及式I和I'的三唑化合物或其药学上可接受的盐，用作脱髓鞘疾病的调节剂：该发明还提供了包括该发明化合物的药学上可接受的组合物，以及在治疗各种脱髓鞘和神经退行性疾病，包括多发性硬化症中使用这些组合物的方法和工具包。
• [EN] AMINOTRIAZOLES FOR THE TREATMENT OF DEMYELINATING DISEASES<br/>[FR] AMINOTRIAZOLES POUR TRAITER DES MALADIES DÉMYÉLINISANTES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2018106646A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The invention relates to triazole compounds of formula (I') or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as modulators of demyelinating diseases: wherein A is selected from the group consisting of (i), (ii), (iii), (iv), (v), and (vi) The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention, methods of using the compositions and kits thereof in the treatment of various demyelinating and neurodegenerative diseases, including multiple sclerosis.

  该发明涉及式(I')的三唑化合物或其药学上可接受的盐，用作脱髓鞘疾病的调节剂：其中A选自(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)和(vi)所述的组。该发明还提供包括该发明化合物的药学上可接受的组合物，以及在治疗各种脱髓鞘和神经退行性疾病，包括多发性硬化症中使用这些组合物和配套工具的方法。
• Heterobicyclic derivatives
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20020107251A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  Heterobicyclic derivatives of the formula: 1 wherein R 1 is aryl which may have suitable substituent(s), ar(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), halo(lower)alkyl, protected carboxy(lower)alkyl, acyl(lower)alkyl, heterocyclic group or heterocyclic(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), R 2 is aryl which may have suitable substituent(s) or heterocyclic group, and R 3 is hydrogen, lower alkoxy or arylthio, and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as a medicament.

  公式为1的杂环双环衍生物，其中：R1是苯基，可以具有适当的取代基；芳基（较低）烷基，可以具有适当的取代基；卤代（较低）烷基；保护的羧基（较低）烷基；酰基（较低）烷基；杂环基或者可以具有适当的取代基的杂环（较低）烷基；R2是苯基，可以具有适当的取代基或者杂环基；R3是氢、较低烷氧基或者芳基硫醚。它们的药物可接受盐是有用的。
• Construction of porphyrin-based photocatalyst comprising pyridinium ionic liquid moiety for the metal-free visible light-assisted <i>N</i>-arylation of amines: facile approach to afford drug intermediates
  作者：Bhairav Chandroday Mataghare、Pundlik Rambhau Bhagat

  DOI：10.1039/d3nj04295b

  日期：——

  proficient photocatalyst for the arylation of various N-heterocycles with inactivated/activated aryl halides. The photocatalytic cross-coupling was achieved under metal/base/ligand-free conditions in a laboratory-made photoreactor under the exposure of 5 W white LED light and ambient conditions. Similarly, this protocol was also appropriate for a variety of N-heterocycles, offering N-substituted aryl/alkyl

  在此，成功合成了吡啶基离子液体功能化卟啉（PBILFPc）光催化剂，并利用1 H NMR、HR-MS、FT-IR、SEM 和 XPS 等多种技术进行了表征。使用BET方法计算光催化剂的表面积并且发现其为125.882m 2 g -1。卟啉的成功形成得到了 -2.61 δ ppm 高度屏蔽的内部 NH 质子的支持。使用紫外-可见光谱测定能带隙和哈米特酸度分别为1.42 eV和0.64。随后，PBILFPc 被用作一种高效的光催化剂，用于用失活/活化的芳基卤化物对各种 N-杂环进行芳基化。光催化交叉偶联是在实验室制造的光反应器中在无金属/碱/配体条件下在 5 W 白色 LED 光曝光和环境条件下实现的。同样，该方案也适用于各种 N-杂环，以可观的产率（71% 至 91%）提供 N-取代的芳基/烷基衍生物。PBILFPc 的光催化活性得到其低能带隙的支持，促进可见光区域辐射的吸收并导致激子（空穴