1-(4-(二氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸 | 1020253-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-(二氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸
• 英文名称: 1-(4-(difluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[4-(Difluoromethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid；1-[4-(difluoromethoxy)phenyl]-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1020253-52-4
• 化学式: C₁₀H₇F₂N₃O₃
• 分子量: 255.181
• InChiKey: QHLAUOKOMAXEDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(4-aminophenyl)morpholine-4-carboxylate 、 1-(4-(二氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-1-(4-(difluoromethoxy)phenyl)-N-(4-(morpholin-2-yl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE CARBOXAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS TRIAZOLE CARBOXAMIDE

  摘要：

  该发明涉及以下化合物的结构（I），其中R1是苯基或吡啶基，可以选择性地被卤素、低烷基、低烷氧基、被卤素取代的低烷基和被卤素取代的低烷氧基取代；X1是-N=或CH；X2是CR2或=N-；X3是-N=或CH；但须注意X1、X2或X3中只有两个是氮；其中是三唑基团，选择自R2是氢或低烷基；Z是键，-O-或-CH2-；或其药学上适宜的酸盐。现已发现，公式I的化合物对痕量胺相关受体（TAARs）具有良好的亲和力，特别是对TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力有关的障碍、精神分裂症等精神障碍、帕金森病等神经疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用以及代谢紊乱，如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病。

  公开号：

  WO2014041106A1
• 作为产物：
  描述：

  4-二氟甲氧基苯胺 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(4-(二氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  TRIAZOLE CARBOXAMIDES AND USES THEREOF

  摘要：

  该发明涉及以下式化合物： 其中 R1是苯基或吡啶基，可选择地被卤素，较低烷基，较低烷氧基，被卤素取代的较低烷基和被卤素取代的较低烷氧基取代； X1是—N═或CH； X2是CR2或═N—； X3是—N═或CH； 但仅有两个X1、X2或X3是氮； 其中 n是三唑基团，选择自 R2是氢或较低烷基； Z是键，—O—或—CH2—； 或其药学上适宜的酸盐 现已发现，上述式I的化合物具有良好的亲和力与痕量胺相关受体（TAARs）结合，尤其是与TAAR1结合。 这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症、双相情感障碍、注意缺陷多动障碍（ADHD）、与压力相关的障碍、如精神分裂症，神经系统疾病如帕金森病，神经退行性疾病如阿尔茨海默病，癫痫，偏头痛，高血压，物质滥用和代谢性疾病，如进食障碍，糖尿病，糖尿病并发症，肥胖，血脂异常，能量消耗和吸收障碍，体温稳态障碍，睡眠和昼夜节律障碍，以及心血管疾病。

  公开号：

  US20150191458A1

文献信息

• TRIAZOLE CARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2895478A1

  公开（公告）日：2015-07-22
• US9416127B2
  申请人：——

  公开号：US9416127B2

  公开（公告）日：2016-08-16