1-(4-(苄氧基)-3,5-二甲基苯基)乙酮 | 168106-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-(苄氧基)-3,5-二甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-benzyloxy-acetophenone
• 英文别名: 1-(4-(benzyloxy)-3,5-dimethylphenyl)ethanone；1-[3,5-Dimethyl-4-(phenylmethoxy)phenyl]ethanone；1-(3,5-dimethyl-4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 168106-31-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: YUVQHCCOZNNUFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(苄氧基)-3,5-二甲基苯基)乙酮 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2-溴-1-(3,5-二甲基-4-苯基甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  p-Hydroxyphenacyl photoremovable protecting groups — Robust photochemistry despite substituent diversity

  摘要：

  一项关于各种取代基对对羟基苯乙酯光化学重排影响的广泛研究表明，常见取代基（如 F、MeO、CN、CO2R、CONH2 和 CH3）对光-Favorskii 重排和酸离去基团释放的速率和量子效率影响很小，对反应三重态的寿命影响也很小。当光解在缓冲水介质中进行时，pH 值超过发色团的基态 pKao（其中共轭碱是主要形式），则释放和重排的量子产率在所有取代基中都会降低。否则，取代基对这些坚固发色团的光反应影响很小。

  DOI：

  10.1139/v10-143
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3,5-二甲基苯乙酮 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到1-(4-(苄氧基)-3,5-二甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  WO2007/16525

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Simple Debenzylation of O-Substituted Phenol Ethers Using Hydrobromic Acid in Presence of Phase Transfer Catalyst
  作者：U. T. Bhalerao、B. China Raju、Parvathi Neelakantan

  DOI：10.1080/00397919508011755

  日期：1995.5

  Abstract A simple methodology for the debenzylation of ortho substituted phenol ethers in two phase system with aqueous hydrobromic acid in the presence of tetrabutylammonium bromide as a phase transfer catalyst is described.

  摘要 描述了在四丁基溴化铵作为相转移催化剂存在下，用氢溴酸水溶液在两相体系中对邻位取代苯酚醚进行脱苄基的简单方法。
• Synthesis of 2-aryl-4H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-ones by a one-pot deprotection–cyclization reaction
  作者：Vladimir Khlebnikov、Kalpesh Patel、Xiaojian Zhou、M. Madhava Reddy、Zhuoyi Su、Fabrizio S. Chiacchia、Henrik C. Hansen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.062

  日期：2009.8

  An efficient synthesis of 2-aryl-4H-pyrano[2,3-b]pyridine-4-ones is reported, using a one-pot, two step process in the presence of pyridinium hydrochloride. The methodology is compatible with a series of functional groups useful for the synthesis of second generation analogs, as part of our SAR program. In addition, the method proved to be scalable (>100 g), allowing for efficient synthesis of material to support animal studies. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2008/52288
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] DITHIOLE COMPOUNDS AS COX INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DITHIOLS EN TANT QU'INHIBITEURS DE COX
  申请人：NEURO THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2008052288A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  [EN] A compound of formula (I) wherein: R₁ and R₂ are the same or different and are independently selected from H and a shielding group; X and Y are each independently selected from N and CH; R₃ is hydroxy, alkoxy, acyloxy or an ester group; R₄ is a direct bond to R₅, -CH₂- or -CH=; the broken line ----- represents an optional double bond between R₄ and R₅; and R₅ is a 5- or 6-membered substituted or unsubstituted unsaturated heterocyclic or heteroaromatic ring, or R₅ is a substituted heterocyclic ring containing the substituent = O or = S, wherein the heteroatom is selected from S, O or P, and wherein R₅ is optionally attached to R₄ through a substituent on the heterocyclic or heteroaromatic ring; or a pharmaceutically acceptable prodrug, metabolite, ester, salt, derivative, tautomer or isomer thereof. The compounds have utility as COX-inhibitors and for use in the treatment of pain, inflammation or a neurodegenerative disease.
  [FR] L'invention porte sur un composé représenté par la formule (I) : dans laquelle : R₁ et R₂ sont identiques ou différents et sont choisis indépendamment parmi H et un groupe protecteur ; X et Y sont chacun choisis indépendamment parmi N et CH ; R₃ représente hydroxy, alcoxy, acyloxy ou un groupe ester ; R₄ est une liaison directe à R₅,_{-CH2- ou -CH= ; le trait pointillé ---- représente une double liaison facultative entre R4 et R5 ; et R5 est un noyau hétérocyclique ou hétéroaromatique insaturé, substitué ou non substitué, à 5 ou 6 chaînons ou R5 est un noyau hétérocyclique substitué contenant le substituant =O ou =S, l'hétéroatome étant choisi parmi S, O ou P, et R5 étant facultativement attaché à R4 par l'intermédiaire d'un substituant sur le noyau hétérocyclique ou hétéroaromatique ; ou sur un promédicament, métabolite, ester, sel, dérivé, tautomère ou isomère pharmaceutiquement acceptable de ce composé. Les composés ont une utilité comme inhibiteurs de COX et pour une utilisation dans le traitement de la douleur, de l'inflammation ou d'une maladie neurodégénérative.}
• WO2007/16525
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——