1-(4-乙基氨基苯基)乙酮 | 73318-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-乙基氨基苯基)乙酮
• 英文名称: 4-ethylaminoacetophenone
• 英文别名: 1-(4-(ethylamino)phenyl)ethanone；4-acetyl-N-ethylaniline；1-[4-(ethylamino)phenyl]ethanone
• CAS: 73318-99-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD16469423
• 分子量: 163.219
• InChiKey: AXPBAQGPJYCXKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-乙基氨基苯基)乙酮 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[5-(4-ethylamino-phenyl)-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl]-2-hydroxymethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxymethyl-4-[5-(4-methoxyphenyl)-3-trifluoromethyl-1H-1-pyrazolyl]-1-benzenesulfonamide (DRF-4367): an orally active COX-2 inhibitor identified through pharmacophoric modulation

  摘要：

  在N1位含有新颖药效团的1,5-二芳基吡唑类类似物被设计、合成并对体外环氧合酶（COX-1/COX-2）抑制活性进行了评估。在C-5苯环的4位及其周围的变异与C-3位的CF3和CHF2基团结合，展现出高度的效力和选择性指数（SI），用于COX-2抑制。这些强效化合物的体内评估与先前的一些化合物相比，显示4-OMe-苯基类似物6和4-NHMe-苯基类似物9（C-3位含CF3），以及4-OEt-苯基类似物19（C-3位含CHF2）对COX-2的抑制效力超过了塞来昔布。除了出色的抗炎、解热、镇痛和抗关节炎特性外，化合物6（DRF-4367）被发现具有优秀的药代动力学特性，长期关节炎研究中的胃肠道安全性，以及在人体全血检测中的COX-2效力。因此，化合物6被选为口服活性的抗炎候选物进行临床前评估。

  DOI：

  10.1039/b402787f
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰胺苯乙酮 在 三乙基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到1-(4-乙基氨基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用缺电子的硼催化剂进行多种羰基基团的多方面，温和的和选择性的还原†

  摘要：

  发现了一种温和的，选择性的新方法来还原乙酰苯胺和其他羰基化合物。与在还原醛和酮方面具有选择性的硼氢化钠不同，该新方案在与其他含羰基的官能团相比还原乙酰胺和腈方面具有独特的选择性。另外，显示β-酮酰胺在酮上优先于酰胺被还原。

  DOI：

  10.1039/c6ob00127k

文献信息

• Aerobic oxidative N-dealkylation of tertiary amines in aqueous solution catalyzed by rhodium porphyrins
  作者：Zhen Ling、Lin Yun、Lianghui Liu、Bing Wu、Xuefeng Fu

  DOI：10.1039/c2cc37263k

  日期：——

  Aerobic oxidative N-dealkylation of a variety of aliphatic tertiary amines and anilines catalyzed by rhodium(III) tetra (p-sulfonatophenyl) porphyrin ((TSPP)Rh(III)) is achieved in aqueous solution using dioxygen as the sole oxidant.

  在水溶液中使用双氧作为唯一氧化剂，通过铑（III）四（对-磺基苯基）卟啉（（TSPP）Rh（III））催化的各种脂族叔胺和苯胺的好氧氧化N-脱烷基化。
• Inhibitor of kainic acid neurotoxicity and pyridothiazine derivative
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06133258A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  Neuroprotective agents based on inhibition of kainic acid neurotoxicity and compounds useful as neuroprotective agents based on inhibition of kainic acid neurotoxicity. An inhibitors of kainic acid neurotoxicity, comprising as an active ingredient a pyridothiazine derivative represented by the following general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pyridothiazine derivative represented by the following general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein symbols in the formula have the following respective meanings: the ring A: a pyridine ring; ##STR2## R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or a lower alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, carboxyl or lower alkoxycarbonyl group which may have substituent(s), or are not present, with the proviso that R.sup.2 and R.sup.3 may together form a nitrogen-containing heterocyclic group which may have nitrogen atoms as another hetero atom, may be fused with a benzene ring and may have a lower alkyl group as a substituent.

  基于抑制kainic酸神经毒性的神经保护剂和作为神经保护剂的化合物。一种kainic酸神经毒性抑制剂，包括以下通式(I)所代表的吡啶噻嗪衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分，以及以下通式(I)所代表的吡啶噻嗪衍生物或其药学上可接受的盐：##STR1## 公式中的符号具有以下各自的含义：环A：吡啶环；##STR2## R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5可以相同也可以不同，每个代表氢原子或较低的烷基、环烷基、烯烃基、芳基、羧基或较低的烷氧羰基基团，这些基团可能带有取代基，或者不存在，但需注意R.sup.2和R.sup.3可以共同形成含氮的杂环基团，该基团可能含有氮原子作为另一种杂原子，可能与苯环融合，并且可能具有较低的烷基基团作为取代基。
• <i>N</i>-Alkylation Using Sodium Triacetoxyborohydride with Carboxylic Acids as Alkyl Sources
  作者：Satoru Tamura、Keigo Sato、Tomikazu Kawano

  DOI：10.1248/cpb.c17-00716

  日期：——

  A versatile N-alkylation was performed using sodium triacetoxyborohydride and carboxylic acid as an alkyl source. The combination of these reagents furnished products different from those given previously by a similar reaction. Moreover, the mild conditions of our method allowed some functional groups to remain through the reaction, whereas they would react and be converted into other moieties in the

  使用三乙酰氧基硼氢化钠和羧酸作为烷基源进行通用的N-烷基化。这些试剂的组合提供了与先前通过相似反应给出的产物不同的产物。而且，我们方法的温和条件允许一些官能团通过反应保留下来，而它们会反应，并以先前报道的相似的还原性N-烷基化反应转化为其他部分。在此，我们提供了一种制备各种含氮原子的化合物的新方法。
• Synthesis of new 1-[4-methane(amino)sulfonylphenyl)]-5-[4-(aminophenyl)]-3-trifluoromethyl-1<i>H</i>-pyrazoles
  作者：Khaled R. A. Abdellatif、Morshed A. Chowdhury、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/jhet.5570450623

  日期：2008.11

  A regiospecific cyclization-dehydration reaction of a 1-[(4-(N-alkyl-N-(tert-butyloxycarbony)amino)-phenyl]-4,4,4-trifluorobutane-1,3-done with a 4-aminosulfonyl-, or 4-methylsulfonyl-, phenylhydrazine hydrochloride in refluxing ethanol proceeded with simultaneous loss of the N-tert-butyloxycarbonyl protecting group to afford a group of 1-(4-methanesulfonylphenyl or 4-aminosulfonylphenyl)-5-[4-(N-

  1-[（4-（N-烷基-N-（叔丁氧基羰基）氨基）-苯基] -4,4,4-三氟丁烷-1,3-done与4-氨基磺酰基的区域特异性环化-脱水反应-或4-甲基磺酰基-苯肼盐酸盐在回流的乙醇中进行，同时失去N-叔丁氧基羰基保护基，得到1-（4-甲磺酰基苯基或4-氨基磺酰基苯基）-5- [4-（N -alkylaminophenyl）] - 3-（三氟甲基）-11 ħ。-pyrazoles（6）随后的吡唑6（的反应- [R 1 = R 2 =具有进行一氧化氮（40 psi）的Me）中经由一个ñ -methylamino- ñ-diazen -1-鎓-1,2-二醇盐中间体，其更基本的二氮烯-1-鎓-1,2-二醇盐的发生质子Ñ 2 -氮，然后硝酰基（HNO）的损失种类，得到的Ñ -亚硝基产物7。
• PYRROLOTRIAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Fink Brian E.

  公开号：US20110039838A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as HER1, HER2 and HER4 thereby making them useful as antiproliferative agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐。I式化合物抑制生长因子受体的酪氨酸激酶活性，如HER1、HER2和HER4，因此使它们成为抗增殖剂。I式化合物也可用于治疗与通过生长因子受体进行信号转导途径相关的其他疾病。