1-(4-乙酰基-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯-1-乙酮 | 72652-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-乙酰基-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯-1-乙酮
• 英文名称: 1-(4-acetyl-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trichloroethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-acetyl-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trichloroethanone；4-acetyl-2-(trichloroacetyl)pyrrole；4-acetyl-2-trichloroacetylpyrrole；2,2,2-trichloro-1,1'-pyrrole-2,4-diyl-bis-ethanone
• CAS: 72652-34-7
• 化学式: C₈H₆Cl₃NO₂
• mdl: MFCD03001304
• 分子量: 254.5
• InChiKey: OEXMOGNTZJXVPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203°C
• 沸点：
  383.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-乙酰基-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯-1-乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.2h， 生成 4-乙酰基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXVIII. .BETA.-Acylation of Ethyl Pyrrole-2-carboxylate by Friedel-Crafts Acylation: Scope and Limitations.

  摘要：

  在多种条件下，使用各种路易斯酸和酰基氯对吡咯-2-羧酸乙酯（3）的弗里德尔-卡夫酰化进行了研究。在有氯化铝存在的情况下，用各种酰基氯进行酰化反应，只得到 4-酰基吡咯-2-羧酸乙酯（5），而用氯化锌和三氟化硼醚酸等较弱的路易斯酸进行酰化反应，则得到 4-酰基吡咯-2-羧酸乙酯和 5-酰基吡咯-2-羧酸乙酯的混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.48
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 、 乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以96.7%的产率得到1-(4-乙酰基-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXVIII. .BETA.-Acylation of Ethyl Pyrrole-2-carboxylate by Friedel-Crafts Acylation: Scope and Limitations.

  摘要：

  在多种条件下，使用各种路易斯酸和酰基氯对吡咯-2-羧酸乙酯（3）的弗里德尔-卡夫酰化进行了研究。在有氯化铝存在的情况下，用各种酰基氯进行酰化反应，只得到 4-酰基吡咯-2-羧酸乙酯（5），而用氯化锌和三氟化硼醚酸等较弱的路易斯酸进行酰化反应，则得到 4-酰基吡咯-2-羧酸乙酯和 5-酰基吡咯-2-羧酸乙酯的混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.48

文献信息

• [EN] 4-ALKYL SUBSTITUTED 3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-a]PYRAZIN-1(2H)-ONE DERIVATIVES AS KINASES INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZIN-1(2H)-ONE SUBSTITUÉ PAR 4-ALKYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2013050448A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to 4-alkyl substituted 3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one derivatives which modulate the activity of protein kinases and are therefore useful in treating diseases caused by dysregulated protein kinase activity. The present invention also provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating diseases utilizing such these compounds or the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及4-烷基取代的3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1(2H)-酮衍生物，其调节蛋白激酶的活性，因此在治疗由失调的蛋白激酶活性引起的疾病方面具有用途。本发明还提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或含有它们的药物组合物治疗疾病的方法。
• 4-ALKYL SUBSTITUTED 3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-a]PYRAZIN-1(2H)-ONE DERIVATIVES AS KINASES INHIBITORS
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES S.R.L.

  公开号：US20140249146A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention relates to 4-alkyl substituted 3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one derivatives which modulate the activity of protein kinases and are therefore useful in treating diseases caused by dysregulated protein kinase activity. The present invention also provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating diseases utilizing such these compounds or the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及调节蛋白激酶活性的4-烷基取代的3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1(2H)-酮衍生物，因此在治疗由蛋白激酶活性失调引起的疾病方面具有用途。本发明还提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或含有它们的药物组合物治疗疾病的方法。
• Complexity from Simplicity: Tricyclic Aziridines from the Rearrangement of Pyrroles by Batch and Flow Photochemistry
  作者：Katie G. Maskill、Jonathan P. Knowles、Luke D. Elliott、Roger W. Alder、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.201208892

  日期：2013.1.28

  Molecular acrobatics: Irradiation of N‐butenyl‐substituted pyrroles that bear an electron‐withdrawing group leads to complex tricyclic aziridines through an unprecedented photocycloaddition–rearrangement sequence. Gram quantities of these complex products could be produced by using a bespoke flow reactor (see picture, FEP=fluorinated ethylene propylene).

  分子杂技：带有吸电子基团的N-丁烯基取代的吡咯的辐射通过空前的光环加成-重排序列导致复杂的三环氮丙啶。这些复杂产品的克含量可以通过使用定制流量反应器来生产（参见图片，FEP =氟化乙烯丙烯）。
• SUBSTITUTED 3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-a]PYRAZIN-1(2H)-ONE DERIVATIVES AS KINASES INHIBITORS
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES S.R.L.

  公开号：US20140243347A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to substituted 3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one derivatives which modulate the activity of protein kinases and are therefore useful in treating diseases caused by dysregulated protein kinase activity. The present invention also provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating diseases utilizing such compounds or the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及替代的3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1(2H)-酮衍生物，能够调节蛋白激酶的活性，因此在治疗由蛋白激酶活性失调引起的疾病方面具有用处。本发明还提供了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或含有它们的药物组合物治疗疾病的方法。
• [EN] SUBSTITUTED 3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-a]PYRAZIN-1(2H)-ONE DERIVATIVES AS KINASES INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZIN-1(2H)-ONE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2013050446A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to substituted 3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one derivatives which modulate the activity of protein kinases and are therefore useful in treating diseases caused by dysregulated protein kinase activity. The present invention also provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating diseases utilizing such compounds or the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及替代3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1(2H)-酮衍生物，其调节蛋白激酶的活性，因此在治疗由蛋白激酶活性失调引起的疾病方面具有用途。本发明还提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或含有它们的药物组合物治疗疾病的方法。