1-(4-叠氮喹啉-2-基)乙酮 | 114935-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-叠氮喹啉-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-4-azidoquinoline
• 英文别名: 1-(4-Azidoquinolin-2-yl)ethan-1-one；1-(4-azidoquinolin-2-yl)ethanone
• CAS: 114935-74-9
• 化学式: C₁₁H₈N₄O
• 分子量: 212.211
• InChiKey: JBCGCQIGZYOFAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-叠氮喹啉-2-基)乙酮 生成 1-(5-Methoxy-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  SASHIDA, HARUKI;KANAME, MAMORU;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 11, 4676-4679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(喹啉-2-基)乙酮 在 sodium azide 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(4-叠氮喹啉-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Studies of seven-membered heterocycles. XXXII. Synthesis of N-unsubstituted 1H-1,4-benzodiazepines stabilized by intramolecular hydrogen bonding.

  摘要：

  稳定的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平（12a-l），在2位或9位具有羰基或其类似物，是通过在甲氧化钠存在下，从4-叠氮喹啉（13a-l）通过光反应制备的。已知没有羰基的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平过于不稳定，无法分离。根据光谱数据，分离得到的苯二氮平（12）被认为是通过1-NH氢与2位或9位羰基氧之间的分子内氢键稳定，从而使其得以分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2919

文献信息

• Sashida, Haruki; Kaname, Mamoru; Tsuchiya, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 11, p. 4676 - 4679
  作者：Sashida, Haruki、Kaname, Mamoru、Tsuchiya, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• SASHIDA, HARUKI;KANAME, MAMORU;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 2919-2925
  作者：SASHIDA, HARUKI、KANAME, MAMORU、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• SASHIDA, HARUKI;KANAME, MAMORU;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 11, 4676-4679
  作者：SASHIDA, HARUKI、KANAME, MAMORU、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• Studies of seven-membered heterocycles. XXXII. Synthesis of N-unsubstituted 1H-1,4-benzodiazepines stabilized by intramolecular hydrogen bonding.
  作者：Haruki SASHIDA、Mamoru KANAME、Takashi TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.38.2919

  日期：——

  The stable N-unsubstituted 1H-1, 4-benzodiazepines (12a-l) having a carbonyl group or its analogue at the 2- or 9-position were prepared from the 4-azidoquinolines (13a-l) by photoreaction in the presence of sodium methoxide.It is known that N-unsubstituetd 1H-1, 4-benzodiazepines having no carbonyl group are too unstable to be isolated.Based on the spectral data, the benzodiazepines (12) isolated are assumed to be stabilized by intramolecular hydrogen bonding between the 1-NH hydrogen and the 2- or 9-carbonyl oxygen, thus allowing their isolation.

  稳定的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平（12a-l），在2位或9位具有羰基或其类似物，是通过在甲氧化钠存在下，从4-叠氮喹啉（13a-l）通过光反应制备的。已知没有羰基的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平过于不稳定，无法分离。根据光谱数据，分离得到的苯二氮平（12）被认为是通过1-NH氢与2位或9位羰基氧之间的分子内氢键稳定，从而使其得以分离。