1-(4-喹啉基)-3-[(3R,4R)-3-乙烯基-4-哌啶基]-1-丙酮 | 69-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-喹啉基)-3-[(3R,4R)-3-乙烯基-4-哌啶基]-1-丙酮
• 中文别名: 金雞納毒素
• 英文名称: cinchonicine
• 英文别名: cinchotoxine；Cinchotoxin；1-quinolin-4-yl-3-(3-vinyl-piperidin-4-yl)-propan-1-one；1,8-seco-cinchonan-9-one；1,8-Seco-cinchonan-9-on；(3R-cis)-3-(3-ethenyl-4-piperidinyl)-1-(4-quinolinyl)-1-propanone；3-[(3R,4R)-3-ethenylpiperidin-4-yl]-1-quinolin-4-ylpropan-1-one
• CAS: 69-24-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: PIIQLZXRLGJEKE-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60°
• 比旋光度：
  D15 +47° in alcohol
• 沸点：
  436.16°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0863 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)-3-[(3R,4R)-3-乙烯基-4-哌啶基]-1-丙酮 在 chromium(III) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 (3-乙烯基-哌啶-4-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Koenigs, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 347, p. 198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  辛可尼丁 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-喹啉基)-3-[(3R,4R)-3-乙烯基-4-哌啶基]-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  辛可尼定转化为辛可霉素的速率。1：（在弱酸催化下，VII.）

  摘要：

  2 . 在存在相同浓度的不同有机酸的情况下，反应速度随着相应酸的解离常数值的增加而降低。3. 有机酸的作用是真正的催化剂，加速但不引起反应，正如辛可宁二盐酸盐的转化率低但可测量的事实所示。在辛可宁 (0.1 摩尔) 和乙酸 (1.0 摩尔) 浓度均匀的溶液中，通过引入盐酸，增加 H+ 离子的浓度，导致转化率降低，直到反应实际发生当溶液含有 0.3 摩尔盐酸时停止。在不同的生物碱盐溶液中，如醋酸辛可宁，辛可宁单盐酸盐和辛可宁二盐酸盐，增加有机酸的浓度会增加反应速率。然而，在通过在溶液中部分水解而自然存在的盐的情况下，相同浓度的有机酸的速率较低，H+ 离子的浓度较高。4. H+离子的作用是抑制反应速率。

  DOI：

  10.1021/ja02174a016

文献信息

• 4-(3-(4-Quinolyl)propyl)piperidines, their preparation and their use as
  申请人：Pharmindustrie

  公开号：US04237139A1

  公开（公告）日：1980-12-02

  Pharmaceutical preparations containing as active ingredient a compound having the formula: ##STR1## wherein R represents hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms or alkenyl having 2 to 4 carbon atoms; and X represents hydrogen, alkyl, alkoxy or alkylthio, the alkyl groups of each containing 1 to 4 carbon atoms, halogen (chlorine, fluorine, bromine or iodine), trifluoromethyl, nitro, hydroxy, amino or amino substituted by one or two alkyl groups or by acyl or alkylsulphonyl, the alkyl groups of each containing 1 to 4 carbon atoms, which are particularly advantageous for the treatment of pathological states caused by a disturbance in the functioning of the serotoninergical systems in mammals. These preparations may also be used as anxiolytics.

  含有以下化学式活性成分的药物制剂：##STR1## 其中 R 代表氢、含有 1 到 4 个碳原子的烷基或含有 2 到 4 个碳原子的烯基；X 代表氢、烷基、烷氧基或烷硫基，每个烷基含有 1 到 4 个碳原子，卤素（氯、氟、溴或碘）、三氟甲基、硝基、羟基、氨基或氨基被一个或两个烷基或酰基或烷基磺酰基取代，每个烷基含有 1 到 4 个碳原子，对于治疗哺乳动物中由于血清素系统功能紊乱引起的病理状态特别有益。这些制剂也可用作抗焦虑药。
• Monoamine oxidase inhibitors from Cinchonae Cortex.
  作者：Naoki MITSUI、Tadataka NORO、Masanori KUROYANAGI、Toshio MIYASE、Kaoru UMEHARA、Akira UENO

  DOI：10.1248/cpb.37.363

  日期：——

  Three strong alkaloidal monoamine oxidase (MAO) inhibitors, quinine (1), cinchonicinol ([1S, 3'R, 4'R]-3-(3-ethenyl-4-piperidinyl)-1-(4-quinolinyl)-1-propanol) (2) and cinchonaminone ([3'R, 4'S]-2-[2-(3-ethenyl-4-piperidinyl)-acetyl]-1H-indole-3-ethanol) (3), were isolated from Cinchonae Cortex (Cinchona succirubra PAV., Rubiaceae). The structures of 2 and 3 were elucidated on the bases of spectral data and chemical evidence, and 3 is a new alkaloid.The inhibitory effects on MAO of 1, 2, 3 and related alkaloids were assayed. The type of inhibition by 1 with respect to benzylamine as a substrate was competitive.

  三种强效生物碱单胺氧化酶（MAO）抑制剂，奎宁（1），金Conecinolon（[1S, 3'R, 4'R]-3-(3-乙烯基-4-哌啶基)-1-(4-喹啉基)-1-丙醇）（2）和金Conecinamino（[3'R, 4'S]-2-[2-(3-乙烯基-4-哌啶基)-乙酰]-1H-吲哚-3-乙醇）（3）从金鸡纳树皮（Cinchona succirubra PAV., Rubiaceae）中分离出来。化合物2和3的结构根据光谱数据和化学证据进行了阐明，其中3是一种新的生物碱。对1、2、3及相关生物碱的MAO抑制效应进行了测定。1对苄胺作为底物的抑制类型为竞争性抑制。
• Quinoline derivatives, processes for their preparation, their use, pharmaceutical compositions containing them and a method for the preparation of these pharmaceutical compositions
  申请人：ACF CHEMIEFARMA NV

  公开号：EP0030044A1

  公开（公告）日：1981-06-10

  The invention is concerned with novel quinicine and cinchonicine derivatives having cardiovascular activities of the formula or a salt thereof, in which A-B is -CH2-CH2, -CHOH-CH2-, -CH2-CHOH-, -C(O)-CH2-. -CH2-C(O)-, -C(NOR4)-CH2-or -CH2-C(NOR4)-; R1 is hydrogen, hydroxy or lower alkoxy; R2 is ethyl or vinyl; R3 is C2-8 alkyl, C1-8 hydroxyalkyl, lower alkoxy-alkyl or lower alkanoyloxyalkyl, C3-6 cycloalkyl, hydroxycycloalkyl, lower alkoxycycloalkyl or lower alkanoyloxycycloalkyl, cycloalkyl lower alkyl, hydroxy-, lower alkoxy- or lower alkanoyloxycycloalkyl lower alkyl; cyano, cyano lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, tetrahydrofuryl, mono- or di-lower alkylamino lower alkyl, mono- or di-lower alkylamino lower hydroxy alkyl; optionally substituted phenyl, phenyl lower alkyl or phenyl hydroxy lower alkyl, optionally substituted diphenyl lower alkyl, optionally substituted phenyl lower alkenyl, optionally substituted benzoyl or benzoyl lower alkyl, optionally substituted heteroaryl or heteroaryl lower alkyl, or optionally substituted heteroaryl or heteroaroyl lower alkyl, R4 is lower alkyl, and Z is hydrogen, lower alkyl or optionally substituted phenyl, or Z and R3 together with the carbon atom to which they are attached form a C3-6 cycloalkyl group, whereby the substituents at the 3- and 4-position of the piperidine ring are in the cis-position, excluding N-[C2-6 alkyl, C2-6 hydroxyalkyl, NN-di-lower alkylamino lower alkyl, optionally substituted C7-11 aralkyl] substituted derivatives of quinicine and cinchonicine. The compounds of the formula may be in the form of their optically active enantiomers and/or their therapeutically acceptable salts. Methods for the preparation of the compounds of the formula are also disclosed and form part of the invention.

  本发明涉及具有心血管活性的新型奎宁和辛可宁衍生物，其式或其盐如下、 其中A-B为-CH2-CH2、-CHOH-CH2-、-CH2-CHOH-、-C(O)-CH2-。-CH2-C(O)-、-C(NOR4)-CH2-或-CH2-C(NOR4)-；R1 是氢、羟基或低级烷氧基；R2 是乙基或乙烯基；R3 是 C2-8 烷基、C1-8 羟基烷基、低级烷氧基烷基或低级烷酰氧基烷基、C3-6 环烷基、羟基环烷基、低级烷氧基环烷基或低级烷酰氧基环烷基、环烷基低级烷基、羟基-、低级烷氧基-或低级烷酰氧基环烷基低级烷基；氰基、氰基低级烷基、低级烯基、低级炔基、四氢糠基、单-或双-低级烷基氨基低级烷基、单-或双-低级烷基氨基低级羟基烷基；任选取代的苯基、苯基低级烷基或苯基羟基低级烷基，任选取代的二苯基低级烷基，任选取代的苯基低级烯基，任选取代的苯甲酰基或苯甲酰基低级烷基，任选取代的杂芳基或杂芳基低级烷基，或任选取代的杂芳基或杂芳基低级烷基，R4 是低级烷基，Z 是氢、低级烷基或任选取代的苯基，或 Z 和 R3 与它们所连接的碳原子一起形成 C3-6 环烷基，其中哌啶环 3-位和 4-位上的取代基为顺式位，不包括奎宁和辛可宁的 N-[C2-6烷基、C2-6 羟基烷基、NN-二低级烷基氨基低级烷基、任选取代的 C7-11 芳基]取代衍生物。 式中化合物可以是其光学活性对映体和/或其治疗上可接受的盐的形式。 本发明还公开了式化合物的制备方法。
• Médicaments à base de dérivés de (quinolyl-4)-1 éthanol ou propanol, nouveaux dérivés de (quinolyl-4)-1 éthanol ou propanol et procédés pour leur préparation
  申请人：PHARMUKA LABORATOIRES

  公开号：EP0053964A1

  公开（公告）日：1982-06-16

  Médicaments antiarythmiques contenant, comme substance active, un composé de formule: dans laquelle n est 1 ou 2, X et Y sont fixés en position 5, 6, 7 ou 8 sur le cycle de la quinoléine et représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alcoxy 1-3 C, R est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle 1-4 C, cycloalkyle 3-8 C, phényle ou phényle substitué par alcoxy 1-4 C, R, est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle 1-4 C ou phénylalkyle dont la partie alkyle a 1 à 3 C, R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle 1-2 C ou alcényle 2-4 C.

  抗心律失常药物，含有式中化合物作为活性物质：其中 n 为 1 或 2，X 和 Y 固定在喹啉环上的第 5、6、7 或 8 位，各自代表氢原子或 1-3 C 烷氧基，R 为氢原子或 1-4 C 烷基、3-8 C 环烷基、苯基或 1-4 C 烷氧基取代的苯基，R 为氢原子或 1-4 C 烷基或苯基烷基，其中烷基部分为 1 至 3 C，R2 为氢原子或 1-2 C 烷基或 2-4 C 烯基。
• Process for production of vinyl chloride polymer
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0172427A2

  公开（公告）日：1986-02-26

  This process is a process for production of a vinyl chloride polymer by suspension polymerization or emulsion polymerization of vinyl chloride monomer or a mixture of vinyl chloride monomer with a vinyl monomer copolymerizable with said vinyl chloride monomer in an aqueous medium, characterized in that the polymerization is carried out in a polymerizer, the inner wall surface and portions of the auxiliary equipment thereof which may come into contact with the monomer during polymerization being previously coated with a scaling preventive comprising at least one selected from dyes, pigments and aromatic or heterocyclic compounds having at least 5 conjugated π bonds, while controlling the chloride ion concentration in the reaction mixture to not higher than 100 ppm. According to said process, scaling onto the inner wall surface of a polymerizer, etc. during polymerization can be prevented effectively and surely.

  该工艺是通过氯乙烯单体或氯乙烯单体与可与所述氯乙烯单体共聚的乙烯基单体混合物在水介质中进行悬浮聚合或乳液聚合来生产氯乙烯聚合物的工艺，其特征在于聚合是在聚合器中进行的、内壁表面及其辅助设备中可能在聚合过程中与单体接触的部分事先涂上一层防垢剂，该防垢剂至少包括一种选自染料、颜料和至少有 5 个共轭 π 键的芳香族或杂环化合物的防垢剂，同时控制反应混合物中的氯离子浓度不高于 100 ppm。根据上述工艺，可有效、可靠地防止聚合过程中聚合器等内壁表面结垢。